🗊Презентация Предмет біоорганічної хімії. Класифікація, номенклатура, електронні уявлення, будова, реакційна здатність органічних сполук

Предмет біоорганічної хімії

Обєктами вивчення біоорганічної хімії є низькомолекулярні біомолекули, біополімери (білки, нуклеїнові кислоти та полі-сахариди), біорегулятори (ферменти, гормони, вітаміни, тощо), природні і синтетичні фізіологічно активні сполуки, в тому числі лікарські засоби та речовини з токсичною дією. Обєктами вивчення біоорганічної хімії є низькомолекулярні біомолекули, біополімери (білки, нуклеїнові кислоти та полі-сахариди), біорегулятори (ферменти, гормони, вітаміни, тощо), природні і синтетичні фізіологічно активні сполуки, в тому числі лікарські засоби та речовини з токсичною дією. Біомолекули  біоорганічні сполуки, що входять до складу живих організмів та спеціалізовані для утворення клітинних структур і участі в біохімічних реакціях, що становлять основу обміну речовин (метаболізму) та фізіологічних функцій живих клітин і багатоклітинних організмів в цілому. Головними класами біомолекул є амінокислоти та білки, нуклеїнові кислоти та нуклеотиди, вуглеводи та їх похідні, жирні кислоти, ліпіди та їх похідні, вітаміни, гормони, ферменти та інші біорегулятори. Крім означених біоорганічних молекул, до складу живих організмів входить певна кількість низькомоле-кулярних сполук: спирти, карбонові кислоти, аміни тощо, які є проміжними продуктами обміну речовин (метаболітами, інтермедіатами).

Біоелементи. До складу біоорганічних молекул, окрім атомів Карбону (С), які становлять основу будь-якої органічної молекули, входять також Гідроген (Н), Оксиген (О), Нітроген (N), Фосфор (Р) та Сульфур (S). Ці біоелементи (“органогени”) сконцентровані в живих організмах у кількості, що понад 200 разів перевищує їх вміст в об’єктах неживої природи. Зазначені елементи становлять понад 99% елементного складу біомолекул. Біоелементи. До складу біоорганічних молекул, окрім атомів Карбону (С), які становлять основу будь-якої органічної молекули, входять також Гідроген (Н), Оксиген (О), Нітроген (N), Фосфор (Р) та Сульфур (S). Ці біоелементи (“органогени”) сконцентровані в живих організмах у кількості, що понад 200 разів перевищує їх вміст в об’єктах неживої природи. Зазначені елементи становлять понад 99% елементного складу біомолекул.

Номенклатурні системи в органічній хімії – тривіальна, раціональна та міжнародна (IUPAC) Тривіальна (історична) номенклатура пов’язана із процесом одержання речовин (пірогалол – продукт піролізу галової кислоти), джерела походження, з якого одержували (мурашина кислота) та інше. Тривіальні назви сполук широко застосовують у хімії природних і гетероциклічних сполук (цитраль, гераніол, тіофен, пірол, хінолін та ін.). В основі раціональної номенклатури використовується принцип поділу органічних сполук на гомологічні ряди: усі речовини в певному гомологічному ряді розглядаються як похідні найпростішого представника даного ряду – першого або іноді другого. Зокрема, в алканів – метану, в алкенів – етилену і т. п.

Приклади ізомерів карбонового ланцюга

Просторова ізомерія

Просторова ізомерія (конформаційні ізомери)

Просторова ізомерія (конформаційні ізомери)

Просторова ізомерія (конфігураційні ізомери)

Просторова ізомерія (дзеркальні ізомери )

Просторова ізомерія (оптична активність )

Просторова ізомерія (оптична активність )

Просторова ізомерія (R, S-конфігурації)

Просторова ізомерія

Електронна структура атома Карбону в органічних сполуках

Гібридизація

sp3-Гібридні орбіталі атома Карбону

sp2-Гідридні орбіталі атому Карбону

Різні види перекривання орбіталей (-зв’язок)

Різні види перекривання орбіталей (-зв’язки)

Електронні ефекти . Взаємний вплив атомів в молекулі

Електронні ефекти . Взаємний вплив атомів в молекулі

Електронні ефекти . Взаємний вплив атомів в молекулі

Електронні ефекти . Взаємний вплив атомів в молекулі

В залежності від способу розриву та утворення хімічних зв’язків у молекулах, органічні реакції деляться на: а) гомолітичні б) гетеролітичні в) молекулярні Гомолітичні або вільно-радикальні реакції реалізуються через гомолітичний розрив зв’язку, тобто у кожного атому залишається по одному електрону – утворюються радикали. Гомолітичний розрив можливий за високих температур або дії кванта світла. Гетеролітичні або іонні реакції протікають таким чином, що пара звязуючих електронів залишаеться у одного із атомів і утворюються іони. Частинка з електронную парою називається нуклеофільною і має негативний заряд (-). Частинка без електронної пари називається електрофільною і має позитивний (+).

Нуклеофіли – реагенти, які негативно заряджені, мають насичений електроннами центр або підвищенну електронну густину . Електрофіли – реагенти, які позитивно заряджені, нейтральні молекули з вакантною орбіталлю або з пониженою електронною густиною.