🗊Презентация по Химии "Анилин" - скачать смотреть

1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. 1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином. Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

C6H5NH2 - анилин C6H5NH2 - анилин

Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так: Неподеленная электронная пара азота взаимодействует с -электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать примерно так: Молекула анилина представляет собой нечто среднее между изображенными структурами.

Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях. Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях. М+ - у азота. Стрелками показано смещение электронной плотности.

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. Температура кипения – 174 С. Проявляет слабые основные свойства. Ядовит.

В промышленности В промышленности C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 + 2H2O C6H5NO2 + 6[H] Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842) В лаборатории C6H5NO2 + 2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + +2Na[Al(OH)4] C6H5NО2 + 3Zn + 6HCl C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O C6H5Cl + 2NH3 P,t,Cu2O C6H5NH2 + NH4Cl

Взаимодействие с HCl: Взаимодействие с HCl: Взаимодействие соли анилина с щелочью:

Взаимодействие с карбоновыми кислотами: Взаимодействие с карбоновыми кислотами: Взаимодействие с ангидридами:

Алкилирование: Алкилирование: Бромирование (качественная реакция):

Сульфирование: Сульфирование: Шиффово основание:

Нитрование: Нитрование: C6H5NH2+NaNO2+2HCl [C6H5-NN]+Cl- +NaCl + 2H2O

В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого: Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого: