Багатоядерні ароматичні сполуки - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №1

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №2

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №3

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №4

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №5

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №6

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №7

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №8

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №9

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №10

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №11

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №12

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №13

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №14

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №15

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №16

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №17

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №18

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №19

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №20

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №21

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №22

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №23

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №24

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №25

Багатоядерні ароматичні сполуки, слайд №26

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Багатоядерні ароматичні сполуки. Доклад-сообщение содержит 26 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

БАГАТОЯДЕРНІ АРОМАТИЧНІ СПОЛУКИ Багатоядерні ароматичні сполуки (поліциклічні арени) умовно розділяють на сполуки з неконденсованими бензеновими ядрами і з конденсованими.

Слайд 2

Описание слайда:

СПОЛУКИ З НЕКОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗеновиМИ ЯДРАМИ До сполук з неконденсованими бензеновими ядрами відносяться речовини типу дифенілу, дифенілметану, трифенілметану,

Слайд 3

Описание слайда:

Дифеніл (біфеніл) Молекула дифенілу містить два бензенових ядра, з'єднаних σ-зв'язком Положення 2,6,2΄,6΄- орто, 3,5,3΄,5΄ - мета, 4,4΄- пара.

Слайд 4

Описание слайда:

1. Одержання Піроліз бензену Взаємодія галогенобензенів з металами Дифеніл - кристалічна речовина з високою термічною стійкістю. Молекула планарна, тобто обидва цикли переважно перебувають в одній площині, але разом з тим можливе їх вільне обетання навколо δ-зв’язку.

Слайд 5

Описание слайда:

При появі двох замісників в орто-положеннях зникає можливість обертання бензенових кілець один відносно одного через стеричні труднощі і вони орієнтуються майже перпендикулярно один до одного. Якщо ці замісники різні, молекула стає асиметричною і може існувати у вигляді двох енантіомерів. У ряді дифенілу така ізомерія називається атропізомерією (поворотною оптичною ізомерією). Прикладом сполуки, для якої характерна атропоізомерія є 6,6-динітродифенова кислота. 6,6΄ -Динітродифенова кислота

Слайд 6

Описание слайда:

Дифеніл легше вступає в реакції з електрофільними реагентами. Причому реакції протікають, переважно, за участю пара-положення. Важливим похідним дифенілу є бензидин. Його одержують неповним відновленням нітробензену в лужному середовищі (див.стор.). Утворений гідразобензен у кислому середовищі ізомеризується в бензидин (бензидинове перегрупування).

Слайд 7

Описание слайда:

Дифенілметан Одержують за реакцією Фріделя-Крафтса При окисненні дифенілметан легко переходить у бензофенон За своїми хімічними властивостями дифенілметан нагадує толуєн. Застосовується дифенілметан у виробництві барвників.

Слайд 8

Описание слайда:

Трифенілметан Його отримують реакцією Фріделя-Крафтса з хлороформу і бензену Або конденсацією бензальдегіду з бензеном у присутності мінеральної кислоти, при нагріванні:

Слайд 9

Описание слайда:

Характерною особливістю трифенілметану є рухливість атома водню, зв'язаного з трифенілметильною групою. Так, він може бути заміщений на атом металу: З тої ж причини трифенілметан доволі легко окиснюється до відповідного спирту:

Слайд 10

Описание слайда:

Сполуки трифенілметрильного ряду типу (С6Н5)С—Х легко дисоціюють за рахунок розриву зв’язку С—Х. В залежності від способу розриву цього зв’язку можуть утворюватись трифенілметильний радикал (1), трифенілметильний карбокатіон (2), або трифенілметильний карбаніон (3): Легкість такої дисоціації зумовлена високою стабільністю всіх трьох інтермедіатів (1), (2), (3). Кожен з них має р-орбіталь на центральному вуглецевому атомі, яка вступає у спряження з π-електронними системами трьох бензенових ядер.

Слайд 11

Описание слайда:

Слайд 12

Описание слайда:

Очевидно, що стабілізації вільного радикалу (1) та карбокатіону (2) буде сприяти наявність в о- або п-положеннях електронодонорних груп (—NH2, —NR2, —OH), а стабілізації аніону (3) – наявність електроноакцекпторів (—NO2, —C≡N, —COOR). Трифенілметан - безбарвна сполука. Він легко окиснюється до спирту, який при взаємодії з кислотами дає забарвлені солі:

Слайд 13

Описание слайда:

Виникнення забарвлення зумовлене утворенням спряженого трифенілметильного карбокатіону. Таке явище, коли безбарвна сполука утворює при дисоціації забарвлений йон, називається галохромією. Ще інтенсивніше забарвлення мають похідні трифенілметану з електронодонорними замісниками в бензенових ядрах. Наявність таких замісників поляризує систему, що підвищує інтенсивність поглинання світла. Тому деякі похідні трифенілметану використовуються як органічні барвники.

Слайд 14

Описание слайда:

Барвник “малахітовий зелений”

Слайд 15

Описание слайда:

Фенолфталеїн Фенолфталеїн одержують з фенолу та фталевого ангідриду і він є досить поширеним кислотно-основним індикатором. Яскраве забарвлення фенолфталеїну у лужних середовищах зумовлене наявністю хіноїдного фрагменту, який містить у своїй структурі хромофорну систему спряжених π-зв’язків.

Слайд 16

Описание слайда:

СПОЛУКИ З КОНДЕНСОВАНИМИ БЕНЗеновими ЯДРАМИ (ПОЛІЦИКЛІЧНІ АРЕНИ) Нафтален Молекула нафталену складається з двох конденсованих в о-положенних бензенових кілець. Положення 1,4,5,8 називаються α-, а 2,3,6,7 - β-.

Слайд 17

Описание слайда:

Молекула нафталену планарна, обидва цикли однакові, але електронна густина розподілена не так рівномірно, як у бензені. Результатом нерівномірного розподілу електронної густини є зміна довжин вуглець-вуглецевих зв’язків. Так, зв'язок С1–С2 більше подібний до подвійного зв'язку, а зв’язок С2-С3 нагадує ординарний. Тому правильніше зображати молекулу нафталену формулою Кекулє.

Слайд 18

Описание слайда:

Способи одержання Головним джерелом нафталену в промисловості є кам'яновугільна смола. Реакція конденсації бензену і ацетилену

Слайд 19

Описание слайда:

3. Реакція дієнового синтезу

Слайд 20

Описание слайда:

Хімічні властивості Для нафталену характерні реакції SE, а також реакції приєднання, які проходять легше, ніж для бензену. Реакції заміщення протікають, переважно за участю α-вуглецевого атома. Це зв'язано з тим, що у випадку утворення α-похідного проміжний σ-комплекс стійкіший, ніж σ-комплекс за участю β-вуглецю. σ-Комплекс при α-заміщенні має ароматичну структуру, яка стабілізує позитивний заряд краще, ніж хіноїдна структура σ-комплексу у випадку β-заміщення.

Слайд 21

Описание слайда:

Слайд 22

Описание слайда:

1. Реакції електрофільного заміщення

Слайд 23

Описание слайда:

2. Реакції приєднання Внаслідок нерівномірного розподілу π-електронної густини, нафтален більш "ненасичений", ніж бензен і легше гідрується у присутності каталізаторів 1,2,3,4-Тетрагідро- Декагідронафтален нафтален (Декалін) (Тетралін)

Слайд 24

Описание слайда:

3. Реакції окиснення Окиснення м’якими окисниками веде до утворення α-нафтохінону. Каталітичне окиснення киснем повітря при високій температурі дає фталевий ангідрид.

Слайд 25

Описание слайда:

Застосування Нафтален застосовується для виробництва фталевого ангідриду. Декалін і тетралін використовуються як розчинники. Нафталенсульфонові кислоти і нітронафтален є вихідними речовинами для отримання багатьох барвників, наприклад, для одержання «конго-червоного»

Слайд 26

Описание слайда:

Канцерогенні речовини (переконденсовані поліціклічні арени) Ряд поліциклічних аренів мають сильну фізіологічну дію. Вони викликають утворення злоякісних пухлин, головним чином, раку шкіри. До таких сполук належать: 1,2-Бензантрацен 1,2,5,6-Дибензантрацен Бензапірен Ці сполуки можуть утворюватись при неповному згоранні деяких видів мотор-них палив, зокрема дизельного, в процесах термічного розкладання нафтопродуктів, коксування кам’яного вугілля, тощо, з одержанням і застосуванням таких сполук. Тому сьогодні дуже важливо контролювати викиди цих шкідливих речовин у навколишннє середовище.