Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен

Нажмите для полного просмотра!

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №2

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №3

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №4

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №5

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №6

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №7

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №8

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №9

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №10

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №11

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №12

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №13

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №14

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №15

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №16

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №17

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №18

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №19

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №20

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №21

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №22

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №23

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №24

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №25

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №26

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №27

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №28

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №29

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №30

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №31

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №32

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №33

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №34

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №35

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №36

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №37

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №38

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №39

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №40

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №41

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №42

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №43

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №44

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №45

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №46

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №47

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №48

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №49

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №50

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №51

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №52

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №53

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №54

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №55

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №56

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №57

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №58

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №59

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №60

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №61

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №62

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №63

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №64

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №65

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №66

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №67

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №68

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №69

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №70

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №71

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №72

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №73

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №74

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №75

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №76

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №77

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №78

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №79

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №80

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №81

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №82

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №83

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №84

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №85

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №86

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №87

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №88

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен, слайд №89

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пен. Презентация содержит 89 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины) Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины)

Слайд 2

Описание слайда:

Цель лекции: Изучить физико-химические и фармакологические свойства, методы оценки качества лекарственных средств указанной группы во взаимосвязи со структурой.

Слайд 3

Описание слайда:

План лекции: План излагаемой лекции соответствует всем разделам фармакопейной статьи.

Слайд 4

Описание слайда:

Пенициллины Структурной основой природных и синтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, состоящая из тиазолидинового цикла (А) и лактамного цикла (В):

Слайд 5

Описание слайда:

Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении. Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении. Биосинтез природных пенициллинов осуществляется отобранными промышленными штаммами плесени, инкубированными в питательной среде, содержащей аминокислоты, углеводы, жиры и обязательно предшественников для формирования радикала в 6-ом положении.

Слайд 6

Описание слайда:

Для выделения и очистки пенициллинов используют хроматографию, ионообменную сорбцию. Для выделения и очистки пенициллинов используют хроматографию, ионообменную сорбцию. Природные пенициллины имеют серьезный недостаток – они легко разрушаются под действием фермента пенициллиназы (β-лактамазы). Это послужило предпосылкой для синтеза полусинтетических пенициллинов на основе 6-амино-пенициллановой кислоты (6-АПК), которую чаще всего ацилируют по аминогруппе в 6-ом положении.

Слайд 7

Описание слайда:

Природные пенициллины Структурные формулы 1.Бензилпенициллина натриевая (калиевая) соль Benzylpenicillinum natrium (kalium)

Слайд 8

Описание слайда:

2.Бензилпенициллина новокаиновая соль Benzylpenicillinum novocainum

Слайд 9

Описание слайда:

3.Бензатин-бензилпенициллин Benzathinum Benzylpenicillinum

Слайд 10

Описание слайда:

4.Феноксиметилпенициллин Phenoxymethylpenicillinum

Слайд 11

Описание слайда:

Полусинтетические пенициллины 1.Ампициллина тригидрат Ampicillinum trihydratum

Слайд 12

Описание слайда:

2.Оксациллина натриевая соль Oxacillinum natrium

Слайд 13

Описание слайда:

3.Карбенициллина динатриевая соль Carbenicillinum dinatrium

Слайд 14

Описание слайда:

4.Амоксициллин Amoxicillinum trihydratum

Слайд 15

Описание слайда:

Физические свойства Препараты – белые кристаллические порошки, без запаха. Натриевые и калиевые соли слегка гигроскопичны, карбенициллина динатриевая соль – гигроскопична.

Слайд 16

Описание слайда:

Растворимость пенициллинов

Слайд 17

Описание слайда:

Растворимость пенициллинов

Слайд 18

Описание слайда:

Определение подлинности 1. УФ – спектроскопия: соли бензилпенициллина λ = 280-286 нм. феноксиметилпенициллин λmax= 268-274 нм, λmin = 272 нм; ампициллин λmax = 256, 261, 267, λmin = 255, 260, 266 нм

Слайд 19

Описание слайда:

Определение подлинности 2. ИК - спектроскопия 3. Удельное вращение 4. ВЭЖХ 5. ТСХ

Слайд 20

Описание слайда:

Общие реакции для группы β - лактамидов Разрыв β–лактамного кольца – образование медной соли гидроксамовой кислоты – осадок зеленого цвета.

Слайд 21

Описание слайда:

Cu2+ Cu2+

Слайд 22

Описание слайда:

C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета

Слайд 23

Описание слайда:

Обнаружение азотистого основания а) с насыщенным раствором йода – коричневый осадок; б) с реактивом Майера – белый осадок.

Слайд 24

Описание слайда:

Проба Лассеня для обнаружения N и S Препарат прокаливают с солями Na, фильтруют: а) к части фильтрата добавляют FeSO4, затем при подкислении приливают FeCl3. Образуется синий осадок – берлинская лазурь. 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4; 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl б) часть фильтрата нагревают с соляной кислотой, образуется H2S, который обнаруживается по почернению бумаги пропитанной Pb(CH3COO)2.

Слайд 25

Описание слайда:

Окислительная минерализация а) сплавление со щелочью с образованием S2- иона: S2- + Pb2+ → PbS или с нитропруссидом Na – красно-фиолетовое окрашивание Na4[Fe(CN)5NOS] б) минерализация в концентрированной азотной кислоте (HNO3) до сульфат – иона: SO42- + Ba2+ → BaSO4 ↓

Слайд 26

Описание слайда:

Реакция на СООН – группу: образование комплексных солей с FeCl3

Слайд 27

Описание слайда:

ампициллин – желтое окрашивание; ампициллин – желтое окрашивание; бензилпенициллин (Na, K) – желтый осадок; феноксиметилпенициллин – желто-зеленый осадок.

Слайд 28

Описание слайда:

Взаимодействие с реактивом Марки (формальдегид в концентрированной серной кислоте). Феноксиметилпенициллин + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание (ауриновый краситель). Реакция идет без нагревания только для феноксиметилпенициллина.

Слайд 29

Описание слайда:

Взаимодействие с реактивом Марки (формальдегид в концентрированной серной кислоте). Соли бензилпенициллина + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание Ампициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание Амоксициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание

Слайд 30

Описание слайда:

Частные реакции 1. Бензилпенициллина Na и K соли Осаждение свободной кислоты при добавлении соляной кислоты – белый осадок, растворимый в избытке кислоты.

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

Обнаружение катионов Na и K 1) окраска пламени 2) с кобальтинитритом Na на К+ - оранжево-желтый осадок.

Слайд 34

Описание слайда:

Реакция Витали-Морена: Препарат выпаривают в смеси с дымящей HNO3, а затем прибавляют спиртовый раствор KOH и ацетон – фиолетовое окрашивание.

Слайд 35

Описание слайда:

Выделение фенилуксусной кислоты после кипячения в 4% NaOH и последующего добавления избытка разбавленной H2SO4 (по запаху) Выделение фенилуксусной кислоты после кипячения в 4% NaOH и последующего добавления избытка разбавленной H2SO4 (по запаху)

Слайд 36

Описание слайда:

2. Бензилпенициллина новокаиновая соль: На новокаин – образование азокрасителя с β-нафтолом

Слайд 37

Описание слайда:

3. Бициллин-I (бензатин-бензилпенициллин): Обнаружение N,N – дибензилэтилендиамина. После добавления NaOH и извлечения эфиром реакция с пикриновой кислотой – желтые кристаллы.

Слайд 38

Описание слайда:

Окислительное разложение: Препарат + NaOH + KMnO4 – зеленое окрашивание При нагревании появляется запах бензальдегида. Действуют K2Cr2O7 и ледяной CH3COOH – образуется золотисто-желтый осадок

Слайд 39

Описание слайда:

4. Ампициллина тригидрат: с реактивом Фелинга – красно-фиолетовое окрашивание (образование медных комплексов). нагревание с нингидрином – вишневое окрашивание за счет фениламиноуксусной кислоты.

Слайд 40

Описание слайда:

5. Карбенициллина натриевая соль: реакция декарбоксилирования: добавляют Na2CO3 и фенолфталеин – розовое окрашивание, нагревают - окраска фенолфталеина исчезает.

Слайд 41

Описание слайда:

6. Амоксициллин Амоксициллин имеет свободный фенольный гидроксил и реагирует с реактивом Миллона: (р-р HNO3,содержащий NO2,NO3,Hg+2,Hg+)

Слайд 42

Описание слайда:

Чистота: кислотность или щелочность (рН = 5,5; 7,5); потеря в массе при высушивании; испытания на токсичность, пирогенность, стерильность; термостабильность – при нагревании препарата до 1,5 часов при 1700С допускается снижение содержания суммы пенициллинов не более 10%;

Слайд 43

Описание слайда:

Чистота: светопоглощающие примеси; йодсорбирующие примеси не более 6% (обратная йодметрия); остаточные растворители - ГЖХ; триметиламин, диметиланилин (ампициллин) – ГЖХ; феноксиуксусная кислота (феноксиметилпенициллин) - ВЭЖХ.

Слайд 44

Описание слайда:

Устойчивость бензилпенициллина устойчив на холоду только в сухом состоянии, при повышенной температуре в присутствии влаги, следов тяжелых металлов в кислой и щелочной среде разлагается. Производные полиэтиленгиколя, ПАВ и других вспомогательные вещества снижают устойчивость. Наиболее устойчив при рН 6,0-7,0.

Слайд 45

Описание слайда:

Гидролиз и разложение: В щелочной среде:

Слайд 46

Описание слайда:

В кислой среде:

Слайд 47

Описание слайда:

В сильно кислых растворах рН<3,0 – разложение П

Слайд 48

Описание слайда:

Слайд 49

Описание слайда:

Количественное определение Состоит из двух этапов: определение суммы пенициллинов и определение соответствующего препарата. 1. Обратная йодометрия (ГФХ) продукты последовательного щелочного, а затем кислотного гидролиза окисляют избытком стандартного раствора йода J2 при рН 4,5

Слайд 50

Описание слайда:

Слайд 51

Описание слайда:

Слайд 52

Описание слайда:

2. Меркуриметрический метод после последовательного щелочного и кислотного гидролиза титруют Hg(NO3)2

Слайд 53

Описание слайда:

определяют Na, K, новокаиновую соли Бензилпенициллин извлекают амилацетатом и осаждают в виде N-этилпиперидиновой соли.

Слайд 54

Описание слайда:

В новокаиновой соли бензилпенициллина новокаин определяют обратной нейтрализацией. Новокаин извлекают хлороформом и титруют серной кислотой, избыток которой оттитровывают NaOH. (МФ) В новокаиновой соли бензилпенициллина новокаин определяют обратной нейтрализацией. Новокаин извлекают хлороформом и титруют серной кислотой, избыток которой оттитровывают NaOH. (МФ)

Слайд 55

Описание слайда:

Определение бензатина после извлечения эфиром методом неводного титрования

Слайд 56

Описание слайда:

Na - соль оксациллина, динатриевую соль карбенициллина определяют методом обратной нейтрализации Na - соль оксациллина, динатриевую соль карбенициллина определяют методом обратной нейтрализации

Слайд 57

Описание слайда:

Спектрофотометрический метод (ФС, МФ) Спектрофотометрический метод (ФС, МФ) а) Феноксиметилпенициллин в NaOH при λ 269 нм б) МФ – (препарат взаимодействует с раствором имидазола и HgCl2 – образуется соль пеницилленовой кислоты R-S-HgCl) λ=325 нм ФЭК

Слайд 58

Описание слайда:

Активность пенициллинов – метод диффузии в агар Активность пенициллинов – метод диффузии в агар 1 ЕД = 0,5988 мкг химически чистой Na-соли бензилпенициллина

Слайд 59

Описание слайда:

Применение: антибактериальные препараты. Применение: антибактериальные препараты. Совместимость: пенициллины нельзя объединять с аминогликозидами в одном шприце, т.к. образующиеся пенициллоиновые кислоты дают соли с основными аминогликозидами Хранение: в сухом месте при комнатной температуре, флаконы.

Слайд 60

Описание слайда:

Фармакокинетика: выводятся с мочой 90% в неизменном виде, остальное в виде неактивных продуктов: пенициллоиновая кислота и диметилцистеин. Фармакокинетика: выводятся с мочой 90% в неизменном виде, остальное в виде неактивных продуктов: пенициллоиновая кислота и диметилцистеин. Феноксиметилпенициллин: 30-35% превращается в п-оксифеноксиметилпенициллин, в большей степени связывается с белками.

Слайд 61

Описание слайда:

Цефалоспорины Структурная основа – конденсированная система, состоящая из

Слайд 62

Описание слайда:

Цефалоспорины являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты и 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты. Цефалоспорины являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты и 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты.

Слайд 63

Описание слайда:

Получение: природный цефалоспорин С – продукт жизнедеятельности плесневого гриба Cephalosporium salmosynnematum. Цефалоспорин С – токсичен и малоэффективен и является источником получения полусинтетических цефалоспоринов, а именно 7- аминоцефалоспорановой кислоты.

Слайд 64

Описание слайда:

Из пенициллинов с помощью химической трансформации можно получить 7 –аминодезацетоксицефалоспорановую кислоту. Из пенициллинов с помощью химической трансформации можно получить 7 –аминодезацетоксицефалоспорановую кислоту.

Слайд 65

Описание слайда:

Цефалексин (кефлекс) Cefalexinum 7(α-D-фенилглициламин) –3-метил-3-цефем-4 карбоновая кислота

Слайд 66

Описание слайда:

Цефалотина натриевая соль Cefalotinum natrium Натриевая соль –7-(тиенилацетамидо) цефалоспорановой кислоты

Слайд 67

Описание слайда:

Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН). Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН).

Слайд 68

Описание слайда:

Идентификация 1.Спектрофотометрия в УФ и ИК областях. λ = 260 нм, 4000-400 см-1, ЯМР. 2.ТСХ. 3.Удельное вращение.

Слайд 69

Описание слайда:

4. Гидроксамовая проба

Слайд 70

Описание слайда:

5. Реакция с солями тяжелых металлов

Слайд 71

Описание слайда:

6. Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание. 6. Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание. 7. С реактивом Марки. 8. Со смесью 80% H2SO4 и 1% HNO3: цефалексин – желтое окрашивание; цефалотина натриевая соль – оливково-зеленое окрашивание. 9. Реакция на Na+. 10. Реакция на органически связанную S.

Слайд 72

Описание слайда:

Чистота: примеси – ВЭЖХ; наличие специфических примесей – ГЖХ.

Слайд 73

Описание слайда:

Количественное определение: 1. Обратная йодометрия: 1 эквивалент цефалоспорина требует 4 эквивалента J2. 2. Меркуриметрия. 3. Цефалоспорин – неводное титрование: растворитель – смесь муравьиной и ледяной уксусной кислот и ацетона; титрант – диоксановый раствор HClO4; точка эквивалентности регистрируется потенциометрически. 4. СФМ. 5. ВЭЖХ.

Слайд 74

Описание слайда:

Слайд 75

Описание слайда:

Хранение: в хорошо укупоренной таре. Хранение: в хорошо укупоренной таре. Применение: антибактериальные (грамположительные и грамотрицательные микроорганизмы).

Слайд 76

Описание слайда:

Стабильность: В сильнокислой среде – гидролиз 3 –ацетоксиметильной группы.

Слайд 77

Описание слайда:

В щелочной среде или под действием ß-лактамаз:

Слайд 78

Описание слайда:

Ингибиторы ß- лактамаз. Пенициллины и цефалоспорины ингибируются ß-лактамазами, для увеличения их активности используют ингибиторы ß-лактамаз: клавулановую кислоту и сульбактам.

Слайд 79

Описание слайда:

Выделяется определенными штаммами микроорганизмов, обладает слабой антибактериальной активностью, но эффективно угнетает ß-лактамазы. В медицине часто применяется в комбинации с амоксициллином. Выделяется определенными штаммами микроорганизмов, обладает слабой антибактериальной активностью, но эффективно угнетает ß-лактамазы. В медицине часто применяется в комбинации с амоксициллином.

Слайд 80

Описание слайда:

Калиевая соль клавулановой кислоты. 3-(2-оксилиден)-7-оксо-4-окса-1-азобицикло [3.2.0] гептан-2 карбоксилат калия

Слайд 81

Описание слайда:

Описание: белый кристаллический порошок, гигроскопичен, легко растворим в воде, мало растворим в этаноле, очень мало растворим в ацетоне.

Слайд 82

Описание слайда:

Идентификация: ИК-спектроскопия; ВЭЖХ; реакция на К+.

Слайд 83

Описание слайда:

Испытание на чистоту и количественное определение проводят методом ВЭЖХ. Испытание на чистоту и количественное определение проводят методом ВЭЖХ. Стабильность: водные растворы разлагаются при рН 6,0-6,3. Метаболизм: до 60% препарата выводится с мочой в неизменном виде.

Слайд 84

Описание слайда:

Сульбактам Sulbactamum Сульбактам – сульфон пенициллановой кислоты. 1,1-диоксидпенициллановой кислоты.

Слайд 85

Описание слайда:

Описание: белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, натриевая соль легко растворима в воде, кислотах, мало растворима в ацетоне и хлороформе.

Слайд 86

Описание слайда:

Анализ аналогичен пенициллинам Идентификация: 1. ТСХ 2. Обнаружение Na+

Слайд 87

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. Спектрофотометрия 2. ВЭЖХ

Слайд 88

Описание слайда:

Уназин Unasyn Уназин состоит из ампициллина натрия и сульбактама натрия (2:1).

Слайд 89

Описание слайда:

Описание: белый кристаллический порошок, легко растворим в воде. Уназин необратимо ингибирует ß-лактамазу и тем самым повышает устойчивость ампициллина.