Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №1

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №2

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №3

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №4

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №5

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №6

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №7

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №8

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №9

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №10

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №11

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №12

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №13

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №14

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №15

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №16

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №17

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №18

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №19

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №20

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №21

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №22

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №23

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №24

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №25

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №26

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №27

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №28

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №29

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №30

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №31

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №32

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №33

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №34

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №35

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №36

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №37

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №38

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №39

Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони, слайд №40

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Карбонільні сполуки - альдегіди та кетони. Доклад-сообщение содержит 40 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Карбонільні сполуки - АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ Альдегідами і кетонами називають похідні вуглеводнів, у яких при одному атомі вуглецю два атоми водню заміщено киснем. Сполуки, в яких на кисень заміщено водні при первинному атомі вуглецю, називаються альдегідами: Якщо ж два атоми водню заміщено киснем при вторинному атомі вуглецю, то такі оксосполуки називаються кетонами: У цьому випадку групу С=О називають кетогрупою.

Слайд 2

Описание слайда:

Насичені альдегіди та кетони За номенклатурою IUPAC альдегіди називають за назвою відповідного вуглеводня з додаванням закінчення -аль. Кетони - з додаванням закінчення -он. Нумерація ланцюга в молекулах альдегідів починається з вуглецевого атома оксогрупи, а у кетонів - з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована карбонільна група, при цьому положення оксогрупи вказують локантом. За радикало-функціональною номенклатурою кетони називають, вказуючи за алфавітним порядком вуглеводневі залишки, що зв'язані з карбонільною групою з додаванням суфіксу -кетон. Тривіальні назви альдегідів походять, як правило, від назв кислот, в які вони перетворюються при окисненні, з додаванням у кінці слова "альдегід".

Слайд 3

Описание слайда:

Назви альдегідів і кетонів

Слайд 4

Описание слайда:

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ 1. Окиснення 1.1. Окиснення або каталітичне дегідрування спиртів Як окиснювач найчастіше використовується кисень повітря у присутності Сu. При цьому з первинних спиртів отримують альдегіди, а з вторинних – кетони:

Слайд 5

Описание слайда:

1.2. Окиснення алкенів по С=С зв'язках Під дією сильних окиснювачів (CrO3, HNO3, K2Cr2O7) відбувається розрив подвійного зв’язку алкану з утворенням альдегідів, кетонів та карбонових кислот 2-Метилбутен-2 Ацетон Оцтовий альдегід (кетон) Утворені альдегіди за умов реакції окиснюються до відповідних карбонових кислот

Слайд 6

Описание слайда:

1.3. Окиснення алканів Важливою промисловою реакцією є каталітичне окиснення метану до формальдегіду: 2. Реакція оксосинтезу (гідроформілювання алкенів), О.Роєлен, 1938 р. Алкени в присутності кобальтового каталізатора під тиском взаємодіють з синтез-газом з утворенням альдегідів:

Слайд 7

Описание слайда:

3. Гідроліз гемінальних дигалогенопохідних У випадку перебування галогенів на кінці ланцюга (при первинному атомі вуглецю) утворюються альдегіди, а в середині (при вторинному) - кетони: 4. Піроліз солей карбонових кислот При пропусканні суміші карбонових кислот над каталізатором (MgO, ZnO тощо) утворюються солі кислот, які при підвищених температурах розпадаються. Кислоти можуть бути однакові або різні. Якщо одна з кислот мурашина - утворюються альдегіди. В усіх інших випадках - кетони:

Слайд 8

Описание слайда:

5. Гідратація ацетилену та його гомологів За реакцією Кучерова з ацетилену утворюється оцтовий альдегід, з усіх інших алкінів – кетони.

Слайд 9

Описание слайда:

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Насичені альдегіди та кетони - це безбарвні рідини. Метаналь - газ з різким запахом. Їх температури кипіння нижчі, ніж у спиртів, тому що для альдегідів і кетонів утворення водневого зв'язку не характерне. Кетони киплять при вищій температурі, ніж альдегіди.

Слайд 10

Описание слайда:

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Хімічні властивості альдегідів і кетонів зумовлені наявністю в їх молекулах карбонільної групи. Атоми вуглецю та кисню мають різну електронегативність, тому зв'язок С=О сильно полярний. Завдяки цьому атоми вуглецю і кисню в карбонільній групі набувають значних ефективних зарядів. Крім того, карбонільна група здатна ще більше поляризуватись під впливом зовнішніх факторів. Завдяки високій полярності, і поляризовності реакційна здатність карбонільної групи значно вища, ніж С=С-зв'язку.

Слайд 11

Описание слайда:

Вуглець карбонільної групи виявляє електрофільні властивості, а кисень - нуклеофільні. Завдяки цьому, атом вуглецю карбонільної групи здатний реагувати з нуклеофільними реагентами, а атом кисню з електрофільними. Головними типами хімічних реакцій альдегідів і кетонів є: 1) реакції приєднання за карбонільною групою; 2) реакції заміщення; 3) реакції окиснення; 4) реакції полімеризації та поліконденсації.

Слайд 12

Описание слайда:

Реакції приєднання за подвійним зв'язком карбонільної групи 1. Приєднання водню (гідрування) При гідруванні альдегіди утворюють первинні спирти, а кетони вторинні: 2. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) 2.1. Приєднання цианідної кислоти (HCN)

Слайд 13

Описание слайда:

2.2. Приєднання натрій гідросульфіту NaHSO3 Гідросульфітне похідне альдегіду Гідросульфітні похідні - це кристалічні речовини. Завдяки легкості їх кристалізації ця реакція застосовується для виділення альдегідів і кетонів. У слаболужному середовищі реакція протікає у зворотньому напрямі:

Слайд 14

Описание слайда:

З кетонів з гідросульфітом натрію реагують тільки метилкетони . Протіканню реакції з іншими кетонами заважає так званий стеричний фактор. 2.3. Приєднання спиртів Напівацеталь в кислому середовищі може взаємодіяти ще з однією молекулою спирту з утворенням ацеталю.

Слайд 15

Описание слайда:

Ацеталі при нагріванні з розведеними кислотами піддаються гідролізу: 2.5. Приєднання аміаку Альдегіди приєднують аміак з утворенням гідроксиамінів. Дана реакція практично завжди закінчується відщепленням води і утворенням зв'язку C=N. Одержані сполуки називають альдімінами. Кетони з аміаком реагують складніше і значно повільніше.

Слайд 16

Описание слайда:

2.6. Взаємодія з гідроксиламіном (NH2OH) Дана реакція застосовується для кількісного визначення альдегідів і кетонів. При цьому утворюються альдоксими і кетоксими:

Слайд 17

Описание слайда:

2.7. Приєднання гідразину та його похідних Гідразин, аналогічно до аміаку і гідроксиламіну, приєднується до електрофільного атома вуглецю карбонільної групи з наступним відщепленням води. При співвідношенні 1:1 утворюються гідразони: При співвідношенні карбонільна сполука гідразин - 2:1 утворюються азини (альдазини і кетазини):

Слайд 18

Описание слайда:

Аналогічно протікають реакції з фенілгідразином NH2-NH-C6H5. При цьому утворюються фенілгідразони: 2.9. Взаємодіяз галоген-нуклеофілами (РСІ5, PCl3) При взаємодії з РСІ5, який є сильним електрофілом, спочатку відбувається активація карбонільної сполуки, а потім реакція з галогенід-йоном. Цю реакцію використовують для одержання гемінальних дихлоралканів:

Слайд 19

Описание слайда:

Реакції заміщення (S) Атоми гідрогену біля α-вуглецевого атому характеризуються підвищеною рухливістю і можуть легко обмінюватися на інші атоми чи функціональні групи. Ці реакції протікають за механізмом електрофільного заміщення (SЕ): 2-Хлоропропаналь

Слайд 20

Описание слайда:

Реакції окиснення При окисненні альдегідів утворюються відповідні кислоти: Оцтовий альдегід Оцтова (ацетатна) кислота Окиснення аміачним розчином оксиду срібла (реактивом Толенса) називається "реакцією срібного дзеркала" і може служити якісною реакцією на альдегідну групу: Кетони в “реакцію срібного дзеркала” не вступають.

Слайд 21

Описание слайда:

Окиснення кетонів відбувається складніше і протікає лише в жорстких умовах. При їх окисненні спостерігається розрив вуглецевого ланцюга: Суміш карбонових кислот

Слайд 22

Описание слайда:

Реакції полімеризації і конденсації Реакції полімеризації характерні тільки для альдегідів. 1. Полімеризація формальдегіду У присутності певних каталізаторів формальдегід здатний до полімеризації за рахунок розкриття π-зв'язку карбонільної групи (аналогічно до полімеризації алкенів): При цьому утворюється лінійний високомолекулярний поліформальдегід, який застосовується для виробництва синтетичного волокна.

Слайд 23

Описание слайда:

У випадку протікання ступінчастої полімеризації у водних розчинах, в залежності від умов, утворюється α-поліоксиметилен або параформальдегід (параформ): (40%-ний водний Метиленгліколь розчин формальдегіду (формалін) п= 8 - 100 (параформ), 1000>n>100 ( α-поліоксиметилен)

Слайд 24

Описание слайда:

2. Реакції конденсації (димеризації) Особливу групу реакцій альдегідів і кетонів складають реакції конденсації, зумовлені рухливістю атомів водню що зв’язані з α-вуглецевим атомом. 2.1. Альдольна конденсація або альдольне приєднання (О.П.Бородін, Ж.Вюрц, 1872) У цю реакцію вступають альдегіди, які в α-положенні до С=О групи мають атоми водню:

Слайд 25

Описание слайда:

Продукт реакції містить спиртову і альдегідну функціональні групи. Такі сполуки називаються альдолями. Механізм альдольної конденсації. Під впливом карбонільної групи атом водню, що зв’язаний з α-вуглецевим атомом, протонізується і набуває здатності в присутності основ легко відщеплюватися у вигляді протона:

Слайд 26

Описание слайда:

2.2. Кротонова конденсація Якщо утворений в результаті альдольної конденсації альдоль містить в α-положенні атоми водню, то при нагрівання він може відщеплювати воду з утворенням ненасиченого альдегіду. Таке продовження реакції альдольної конденсації називається кротоновою конденсацією, за назвою альдегіду, вперше одержаного таким шляхом.

Слайд 27

Описание слайда:

2.3. Реакція диспропорціювання (Канніццаро 1853) (формальдегід і альдегіди) при α –вуглецевому атомі, які в α-положенні до групи не мають атомів водню (четвертинний атом вуглецю), вступають в реакцію диспропорціювання (окиснення-відновлення). Одна молекула альдегіду відновлюється і перетворюється на спирт, а друга окиснюється і перетворюється на карбонову кислоту.

Слайд 28

Описание слайда:

Отже, в лужному середовищі альдегіди, що містять хоча б один атом водню при α-вуглецевому атомі вступають в альдольну конденсацію. Якщо цих атомів водню є хоча б два, то альдольна конденсація супроводжується кротоновою. А якщо у молекулі альдегіду нема жодного атома водню при α-вуглецевому атомі, то такі альдегіди вступають у реакцію Канніццаро.

Слайд 29

Описание слайда:

2.4. Естерна конденсація (В.Є.Тищенко, 1906) У присутності алкоголяту алюмінію відбувається диспропорціювання альдегідів, тобто одна молекула альдегіду відновлюється, а друга окиснюється за рахунок переносу гідрид-йона, з утворенням естеру:

Слайд 30

Описание слайда:

НЕНАСИЧЕНІ АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ Ненасиченими альдегідами і кетонами називаються сполуки, які містять в молекулі карбонільну групу і кратні зв'язки С=С або С≡С.

Слайд 31

Описание слайда:

Акролеїн (2-пропеналь) одержують кротоновою конденсацією суміші метаналю та етеналю через стадію альдолю: 3-Гідроксипропаналь Пропеналь (акролеїн) Крім того його отримують окисненням пропену молекулярним киснем без каталізатора. При цьому утворюється гідропероксид, який далі розпадається на спирт та альдегід:

Слайд 32

Описание слайда:

Кротоновий альдегід (2-бутеналь). Кротоновий альдегід отримують реакцією кротонової конденсації оцтового альдегіду. Вінілметилкетон (3-бутен-2-он) - кротоновою конденсацією формальдегіду з ацетоном через альдоль:

Слайд 33

Описание слайда:

Хімічні властивості Хімічні властивості ненасичених альдегідів і кетонів залежать від взаємного розташування і впливу один на одного карбонільної групи і кратних зв'язків. У випадку спряження зв'язків С=С і СО їм притаманні специфічні властивості. Так, за рахунок значних (-І) і (-М)-ефектів, що проявляє карбонільна група, подвійний С=С-зв'язок сильно поляризується. Тому, приєднання галогеноводнів відбувається проти правила Марковнікова: Приєднання HCN (цианідної кислоти) відбувається тільки за участю СО групи:

Слайд 34

Описание слайда:

Кетени Кетенами називаються сполуки з системою кумульованих зв'язків, подібних до алкадієнів типу алену. Кетен (Н2С = С = О) отримують піролізом ацетону: Кетени характеризуються значним позитивним зарядом на карбонільному атомі вуглецю, що перебуває в sp-гібридному стані. Тому вони проявляють високу реакційну здатність і реагують з водою, спиртами, кислотами (нуклеофільними сполуками)

Слайд 35

Описание слайда:

Слайд 36

Описание слайда:

Дикарбонільні сполуки Сполуки, що містять дві карбонільні групи називаються діальдегідами і дикетонами. Етандіаль, гліоксаль (α-діальдегід) Пропандіаль, малоновий альдегід ( β- діальдегід) 2,3-Бутандіон, діацетил ( α-дикетон) 2,4-Пентандіон, ацетилацетон ( β-дикетон)

Слайд 37

Описание слайда:

Гліоксаль одержують м'яким окисненням етиленгліколю або оцтового альдегіду: Гліоксаль виявляє всі властивості альдегідів: Монооксим Діоксим гліоксалю гліоксалю (гліоксим)

Слайд 38

Описание слайда:

Діацетил одержують з метилетилкетону: Монооксим Діацетил або дикетону бутандіон α-Дикетони маіють підвищену реакційну здатність, вони легко утворюють діоксими: Діоксим бутандіону або диметилгліоксим (реактив Чугаєва)

Слайд 39

Описание слайда:

Диметилгліоксим застосовується як реактив на іони Ni2+ з якими він утворює комплексну сполуку хелат - яскраво-червоного кольору:

Слайд 40

Описание слайда:

`Ацетилацетон Ацетилацетон є прикладом сполуки, що утворює доволі стабільну енольну форму, тому він схильний до кето-енольної таутомерії: Кетонна форма 15% Енольна форма 85%