Циклические углеводороды - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Циклические углеводороды. Доклад-сообщение содержит 27 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Циклические углеводороды

Слайд 2

Описание слайда:

АЛИФАТИЧЕСКИЕ циклические УГЛЕВОДОРОДЫ (Циклоалканы) Общая формула

Слайд 3

Описание слайда:

Классификация: 1) По числу атомов углерода в цикле: 3, 4, 5 и т.д.

Слайд 4

Описание слайда:

3) по наличию общих атомов в циклах : а) с изолированными циклами:

Слайд 5

Описание слайда:

Бициклические углеводороды следует различать по способу соединения (аннелирования) циклов. Если два цикла имеют лишь один общий атом углерода, соединения называют спироциклическими. Названия таких бициклов образуют, добавляя приставку «спиро» к названию соответствующему гомолога алкана. После приставки в квадратных скобках указывают две цифры, обозначающие число атомов углерода, расположенных по каждую сторону от узлового С-атома. Нумерацию атомов начинают с меньшего цикла, последним номером обозначают узловой атом. Бициклические углеводороды следует различать по способу соединения (аннелирования) циклов. Если два цикла имеют лишь один общий атом углерода, соединения называют спироциклическими. Названия таких бициклов образуют, добавляя приставку «спиро» к названию соответствующему гомолога алкана. После приставки в квадратных скобках указывают две цифры, обозначающие число атомов углерода, расположенных по каждую сторону от узлового С-атома. Нумерацию атомов начинают с меньшего цикла, последним номером обозначают узловой атом.

Слайд 6

Описание слайда:

В другом способе аннелирования циклы имеют два общих атома углерода. Это – так называемые мостиковые циклоалканы. Названия таких соединений начинается с указания количества циклов приставками бицикло-, трицикло-, затем указываются три цифры, обозначающие число углеродных атомов каждого мостика, связанного с узловыми атомами. В конце пишется название соответствующего алкана. Нумеруют атомы, начиная с одного узлового и передвигаясь по большему (главному) циклу к другому узловому С-атому. Иногда указывают дополнительные координаты мостика. В другом способе аннелирования циклы имеют два общих атома углерода. Это – так называемые мостиковые циклоалканы. Названия таких соединений начинается с указания количества циклов приставками бицикло-, трицикло-, затем указываются три цифры, обозначающие число углеродных атомов каждого мостика, связанного с узловыми атомами. В конце пишется название соответствующего алкана. Нумеруют атомы, начиная с одного узлового и передвигаясь по большему (главному) циклу к другому узловому С-атому. Иногда указывают дополнительные координаты мостика.

Слайд 7

Описание слайда:

4) По степени ненасыщенности : цикл содержит одну, две или три двойных связи а) насыщенные

Слайд 8

Описание слайда:

Для циклопарафинов, начиная с C4H8, характерны некоторые виды структурной изомерии, связанные: 1) с числом углеродных атомов в кольце – например, (этилциклопропан), (метилциклобутан); 2) с числом углеродных атомов в заместителях – (1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

Слайд 9

Описание слайда:

Слайд 10

Описание слайда:

4) Изомерией в боковой цепи:

Слайд 11

Описание слайда:

Пространственная изомерия: При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна геометрическая цис-транс-изомерия: цис, транс– изомерия - расположение боковых цепей по одну (цис-), или по разные (транс-) стороны от плоскости цикла

Слайд 12

Описание слайда:

конформационная – для неплоских циклов: циклобутан и выше конформационная – для неплоских циклов: циклобутан и выше

Слайд 13

Описание слайда:

Моноциклические алканы Номенклатура Систематическая ИЮПАК: приставка цикло-

Слайд 14

Описание слайда:

Способы получения: Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 Н10 – С7 Н14 1) Гидрирование ароматических соединений (используют бензол и его гомологи)

Слайд 15

Описание слайда:

2) Дегалогенирование дигалогеналканов 3-членные циклы получают:

Слайд 16

Описание слайда:

Особенности пространственного строения. Устойчивость циклов: 1) Байеровское напряжение как результат отклонение от угла 109o

Слайд 17

Описание слайда:

Для циклопропана межъядерные углы составляют 60º,, для циклобутана – 90º, а в циклопентане – 108º. Нормальный валентный угол для атома С – 109,5º. Поэтому при расположении в этих соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане – 49,5º, в циклобутане – 19,5º, в циклопентане – 1,5º. Для циклопропана межъядерные углы составляют 60º,, для циклобутана – 90º, а в циклопентане – 108º. Нормальный валентный угол для атома С – 109,5º. Поэтому при расположении в этих соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане – 49,5º, в циклобутане – 19,5º, в циклопентане – 1,5º. Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости.

Слайд 18

Описание слайда:

Циклобутан существует в виде неплоских «сложенных» конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией «конверт», циклогексан – конформации кресла или ванны. Таким образом, обсуждаемые циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению «заслоненности» атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения.

Слайд 19

Описание слайда:

Физические свойства Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5Н10 – С16Н32 – жидкости, начиная с С17Н34, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Слайд 20

Описание слайда:

Химические свойства циклоалканов Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического и это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Слайд 21

Описание слайда:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения. В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Слайд 22

Описание слайда:

Химические свойства циклоалканов 1. Присоединение водорода и дегидрирование

Слайд 23

Описание слайда:

2. Галогенирование (AE и SR )

Слайд 24

Описание слайда:

3. Присоединение галогеноводородов (идет по правилу Марковникова)

Слайд 25

Описание слайда:

4. Мягкое окисление – реакция Вагнера (идет только с 3-членными циклами)

Слайд 26

Описание слайда:

5. Жесткое окисление

Слайд 27

Описание слайда:

Применение Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

Теги Циклические углеводороды

Похожие презентации