Основы органической химии - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Основы органической химии. Доклад-сообщение содержит 51 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Основы органической химии Семинар-4. Взаимное влияние атомов

Слайд 2

Описание слайда:

Взаимное влияние атомов Взаимное влияние атомов в молекуле, ионе, радикале осуществляется под влиянием электронных и пространственных эффектов. Это позволяет определить реакционную способность органических соединений.

Слайд 3

Описание слайда:

Заместители -

Слайд 4

Описание слайда:

Электронные эффекты

Слайд 5

Описание слайда:

Электронодонорные заместители атомная группировка (или атом), повышающая электронную плотность на остальной части молекулы

Слайд 6

Описание слайда:

Электроноакцепторные заместители атомная группировка (или атом), понижающая электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте

Слайд 7

Описание слайда:

Электроноакцепторные заместители Два вида влияний заместителей: индуктивный эффект (±I); мезомерный эффект (±M). В зависимости от смещения плотности различают положительные и отрицательные эффекты.

Слайд 8

Описание слайда:

Индуктивный эффект Передача по цепи сигма-связей электронного влияния заместителей, которое обусловлено различиями в электроотрицательности атомов

Слайд 9

Описание слайда:

Индуктивный эффект Направление смещения электронной плотности σ-связей обозначается стрелками и символами частичных зарядов (δ+ или δ-)

Слайд 10

Описание слайда:

Индуктивный эффект Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро ослабевает с удалением заместителя и через 3-4 связи практически равен нулю. В зависимости от смещения наблюдают положительные +I-эффекты и отрицательные -I-эффекты. I-эффект водорода равен нулю.

Слайд 11

Описание слайда:

-I-эффект Проявляет заместитель, уменьшающий электронную плотность Заместитель приобретает частичный отрицательный заряд, атом углерода – положительный.

Слайд 12

Описание слайда:

Определение -I-эффекта

Слайд 13

Описание слайда:

+I-эффект Проявляет заместитель, увеличива-ющий электронную плотность Заместитель приобретает частичный положительный заряд, атом углерода – отрицательный.

Слайд 14

Описание слайда:

Определение +I-эффекта

Слайд 15

Описание слайда:

Мезомерный эффект Передача электронного влияния заместителей по сопряжённой π-системе. Благодаря подвижности π-электронов передаётся по цепи без затухания

Слайд 16

Описание слайда:

Мезомерный эффект Графически изображают изогнутыми стрелками. В зависимости от направления смещения электронной плотности различают отрицательный (-М) и положительный (+М) мезомерный эффект. Величина эффекта определяется рядом правил.

Слайд 17

Описание слайда:

Правила определения величины и знака М-эффекта

Слайд 18

Описание слайда:

Правило 1. Величина М-эффекта растет с увеличением заряда заместителя. Ионы проявляют наиболее сильный М-эффект:

Слайд 19

Описание слайда:

Правило 2 -М-эффект заместителей тем сильнее, чем больше электроотрицательность имеющихся в заместителе элементов:

Слайд 20

Описание слайда:

Правило 3 -М-эффект заместителей тем сильнее, чем меньше их внутренняя мезомерия (делокализация электронов), например:

Слайд 21

Описание слайда:

Правило 3 Группа С=О в этом случае связана с группировками, +М-эффект которых в ряду O-, NH2, OH, OR уменьшается и, наконец, для CH3 и Н – равен нулю.

Слайд 22

Описание слайда:

Правило 3 В хлорацильной группе -С(О)Cl атом хлора проявляет +М-эффект, однако он значительно слабее -I-эффекта мезомерное взаимодействие невелико вследствие относительно малой степени перекрывания существенно различаю-щихся орбиталей – 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода и 3р-АО хлора

Слайд 23

Описание слайда:

Правило 4 +М-эффект заместителя тем сильнее, чем меньше электроотрицательность гетероатома, входящего в его состав:

Слайд 24

Описание слайда:

Правило 4 Исключение составляют галогены:

Слайд 25

Описание слайда:

Правило 4 Причина этого явления заключается в том, что эффективность перекрывания 2р-АО sp2-гибридизованного атома углерода с р-орбиталями галогенов уменьшается с увеличением их различий в энергетических уровнях:

Слайд 26

Описание слайда:

+М-эффект Характерен для групп:-OH, -NH2, -OR. В молекуле фенола C6H5-OH группа ОН проявляет +М-эффект за счёт неподелённых пар кислорода:

Слайд 27

Описание слайда:

-М-эффект Характерен для групп СOH, СООН, NО2. В молекуле фенола C6H5-СOH пи-орбиталь расположена перпендикулярно

Слайд 28

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект В случае противоположной направленности индуктивного и мезомерного эффектов общее действие заместителя определяется более сильным эффектом.

Слайд 29

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект в молекуле анилина аминогруппа NH2 одновременно проявляет -I-эффект (за счет большей электроотрицательности атома азота по сравнению с углеродом) и +М-эффект (за счет участия неподеленной пары электронов в системе p-сопряжения):

Слайд 30

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект аминогруппа является электроно-донорным заместителем, т.к. преобладает более сильный +М-эффект. отрицательный I-эффект относительно слаб:

Слайд 31

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект Аналогичная ситуация (+М > -I) характерна для групп: -NHR, -NR2, -OH, -OR, связанных с sp2- или sp-атомом сопряженной системы.

Слайд 32

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект В случае галогенов, напротив, преобладает -I-эффект, поскольку, кроме максимально электроотрицательного фтора (очень сильный -I-эффект), р-АО других атомов этой группы не способны к эффективному взаимодействию с р-АО углерода.

Слайд 33

Описание слайда:

Суммарный электронный эффект

Слайд 34

Описание слайда:

Пространственные эффекты (стерические) эффекты определяют доступность реакционных центров в молекуле. Объёмные группы могут блокировать центры в молекуле и снижать её реакционную способность.

Слайд 35

Описание слайда:

Пространственные эффекты Скорость реакции присоединения по С=О-группе снижается в ряду:

Слайд 36

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения Группа метил CH3 (в меньшей степени, CH2R и СHR2), связанная с sp2 или sp-атомом, проявляет слабый эффект электронной делокализации, называемый эффектом сверхсопряжения (или гиперконъюгации). Этот эффект обусловлен перекрыванием s-молекулярной орбитали связи С-Н .

Слайд 37

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения с π-молекулярной орбиталью кратной связи (σ, π-сопряжение):

Слайд 38

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения с р-атомной орбиталью (σ, р-сопряжение):

Слайд 39

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения Графически эффект сверхсопряжения обозначается изогнутой стрелкой, охватывающей С-Н связи и направленной в сторону π-связи или к атому с р-АО:

Слайд 40

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения Направление стрелки показывает смещение σ-электронов связи С-Н в сторону кратной связи или р-АО. метильная группа при sp2- (или sp-) атоме проявляет электронодонорные свойства не только за счет +I-эффекта, но и в результате сверхсопряжения.

Слайд 41

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения сверхсопряжение является слабым эффектом, но его роль в стабилизации вторичных и, тем более, третичных свободных радикалов и катионов вследствие делокализации электронов весьма значительна.

Слайд 42

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения Именно этим фактором, в частности, объясняется увеличение устойчивости свободных радикалов в ряду:

Слайд 43

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения В той же последовательности возрастает устойчивость карбокатионов, которая обусловлена как +I-эффектом алкильных групп, так и эффектом сверхсопряжения:

Слайд 44

Описание слайда:

Эффект сверхсопряжения Наибольшая стабильность трет-бутил-катиона +C(CH3)3 объясняется не только действием +I-эффекта, но и делокализацией положительного заряда в результате сверхсопряжения: