Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

Нажмите для полного просмотра!

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №2

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №3

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №4

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №5

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №6

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №7

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №8

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №9

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №10

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №11

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №12

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №13

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №14

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №15

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №16

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №17

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №18

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №19

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №20

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №21

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №22

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №23

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №24

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №25

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №26

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №27

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №28

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №29

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №30

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №31

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №32

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №33

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №34

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №35

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №36

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №37

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №38

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №39

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №40

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №41

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №42

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №43

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №44

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №45

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №46

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №47

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №48

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №49

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №50

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №51

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №52

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №53

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №54

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №55

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №56

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №57

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №58

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №59

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №60

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №61

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №62

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №63

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №64

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №65

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №66

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №67

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №68

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №69

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №70

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №71

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №72

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №73

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №74

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович, слайд №75

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович. Доклад-сообщение содержит 75 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Студент − это не сосуд, который надо наполнить, а факел, который надо зажечь Л. Арцимович

Слайд 2

Описание слайда:

Фенолы

Слайд 3

Описание слайда:

Номенклатура

Слайд 4

Описание слайда:

Способы получения фенола Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH  PhONa + NaHSO3

Слайд 5

Описание слайда:

Способы получения фенола Гидролиз галогенсодержащих бензолов

Слайд 6

Описание слайда:

Способы получения фенола Из солей диазония [Ph-N+N]Cl + Н2О  PhOH + N2 + НCl Из бензола C6H6 + N2O  PhOH + N2

Слайд 7

Описание слайда:

Способы получения фенола Кумольный метод

Слайд 8

Описание слайда:

Кислотность

Слайд 9

Описание слайда:

Свойства фенолов

Слайд 10

Описание слайда:

Реакция Вильямсона

Слайд 11

Описание слайда:

Образование сложных эфиров

Слайд 12

Описание слайда:

Свойства фенолов Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)

Слайд 13

Описание слайда:

Свойства фенолов фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

Слайд 14

Описание слайда:

Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре

Слайд 15

Описание слайда:

Галогенирование

Слайд 16

Описание слайда:

Галогенирование

Слайд 17

Описание слайда:

Нитрование

Слайд 18

Описание слайда:

Сульфирование

Слайд 19

Описание слайда:

Ипсо-замещение сульфогруппы

Слайд 20

Описание слайда:

Нитрозирование

Слайд 21

Описание слайда:

С-алкилирование и С-ацилирование

Слайд 22

Описание слайда:

Синтез фенолфталеина

Слайд 23

Описание слайда:

Перегруппировка Фриса

Слайд 24

Описание слайда:

Перегруппировка Кляйзена

Слайд 25

Описание слайда:

Сочетание с солями диазония

Слайд 26

Описание слайда:

Реакция Кольбе-Шмитта

Слайд 27

Описание слайда:

Фенолформальдегидные смолы

Слайд 28

Описание слайда:

Бисфенол А

Слайд 29

Описание слайда:

Реакция Реимера-Тимана

Слайд 30

Описание слайда:

Формилирование по Вильсмайеру

Слайд 31

Описание слайда:

Окисление

Слайд 32

Описание слайда:

Окисление Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода, диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически

Слайд 33

Описание слайда:

Антиоксиданты

Слайд 34

Описание слайда:

Хиноловые эфиры

Слайд 35

Описание слайда:

Восстановление

Слайд 36

Описание слайда:

Защита функциональных групп в органическом синтезе

Слайд 37

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями

Слайд 38

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Многие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении Цель защиты функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций

Слайд 39

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 1) Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле (нельзя получить магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)

Слайд 40

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе

Слайд 41

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе При этом возникают проблемы: 2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с разными функциональными группами

Слайд 42

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так называемые защитные группы, маскирующие данную функцию

Слайд 43

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Реакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием фенольной ОН-группы С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2  С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О

Слайд 44

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"

Слайд 45

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Задача использования защитных групп включает два момента: создание защитной группы и удаление, после проведения необходимых изменений в молекуле Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами

Слайд 46

Описание слайда:

Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

Слайд 47

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Конкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в этих условиях защитная группа не разрушалась

Слайд 48

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Группа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам кислот и к кислотам Льюиса ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей

Слайд 49

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Одной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа

Слайд 50

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Эфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита

Слайд 51

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Сейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных групп в процессе данного синтеза Защитные группы в органической химии, ред. Дж.МакОми, М., Мир, 1976 P.G.M.Wuts, T.W.Green, Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed., Wiley, N.-Y., 1999

Слайд 52

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время выделяют две основные стратегические линии при использовании защитных групп: а) принцип «ортогональной стабильности» б) принцип "модулированной лабильности"

Слайд 53

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Эти принципы относятся к тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно используются несколько различных защитных групп

Слайд 54

Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности Требует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких условиях, в которых остальные защитные группы остаются без изменений (в качестве примера можно привести сочетание тетрагидропиранильной, бензоильной и бензильной групп)

Слайд 55

Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности

Слайд 56

Описание слайда:

Принцип ортогональной стабильности При таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза

Слайд 57

Описание слайда:

Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях, но с различной легкостью

Слайд 58

Описание слайда:

Принцип модулированной лабильности При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы

Слайд 59

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе В настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных групп Однако, синтез надо стремиться планировать так, чтобы обойтись либо совсем без защитных групп, либо свести их применение к минимуму

Слайд 60

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе "The best protecting group is no protecting group" ("Самая лучшая защитная группа - отсутствие защитной группы")

Слайд 61

Описание слайда:

Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает синтез) Применение защитных групп, как правило, отрицательно сказывается на выходе целевого продукта

Слайд 62

Описание слайда:

Защитные группы (некоторые примеры)

Слайд 63

Описание слайда:

Гидроксильная группа Один из способов защиты гидроксильной группы

Слайд 64

Описание слайда:

Гидроксильная группа Способ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’ Действуют R’COCl и пиридин Защита устойчива к электрофилам, окислению Удаление защитной группы NH3 и MeOH

Слайд 65

Описание слайда:

Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды Действуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O или H+-H2O, для R’= CH2Ph: H2(кат.) или HBr, для R’= t-Bu: H+, NH2NH2

Слайд 66

Описание слайда:

Аминогруппа Защитная группа Снятие защиты

Слайд 67

Описание слайда:

Аминогруппа Бензилоксикарбонильная группа

Слайд 68

Описание слайда:

Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан) Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

Слайд 69

Описание слайда:

Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям Удаление защитной группы H+, H2O

Слайд 70

Описание слайда:

Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2, EtOH и H+ PhCH2OH и H+ H+ и t-BuOH, СCl3CH2OH Защита устойчива к слабым основаниям, электрофилам Удаление защитной группы HO- и H2O, H2(кат.) или HBr, H+, Zn и MeOH

Слайд 71

Описание слайда:

Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание Защита устойчива к основаниям и слабым электрофилам Удаление защитной группы HI и HBr или BBr3, CH3COOH-H2O