Типы химических реакций - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Типы химических реакций. Доклад-сообщение содержит 83 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

1. Реакции в органической химии 2. Сопряжение. Электронные эффекты заместителей. 3. Кислотность органических соединений (самостоятельно)

Слайд 2

Описание слайда:

Типы химических реакций по числу и составу реагирующих веществ

Слайд 3

Описание слайда:

Типы химических реакций по числу и составу реагирующих веществ

Слайд 4

Описание слайда:

Важнейшие реакции в органической химии

Слайд 5

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 6

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 7

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 8

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 9

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 10

Описание слайда:

Виды органических реакций

Слайд 11

Описание слайда:

2. Сопряжение В молекулах органических соединений возникают различные электронные эффекты, сопровождающиеся перераспределением электронной плотности ковалентных связей.

Слайд 12

Описание слайда:

Сопряжёнными называются системы с чередующимися простыми и кратными связями или системы, в которых у атома соседнего с двойной связью есть p-орбиталь с неподелённой парой электронов. Сопряжёнными называются системы с чередующимися простыми и кратными связями или системы, в которых у атома соседнего с двойной связью есть p-орбиталь с неподелённой парой электронов. В сопряженных системах возникает делокализованная связь, молекулярная орбиталь которой охватывает более двух атомов. Сопряжённые системы бывают с открытой и замкнутой цепью сопряжения.

Слайд 13

Описание слайда:

Различают 2 основных вида сопряжения: π-π - сопряжение и p-π – сопряжение. Различают 2 основных вида сопряжения: π-π - сопряжение и p-π – сопряжение. π-π – сопряженная система – это система с чередующимися одинарными и кратными связями: CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3

Слайд 14

Описание слайда:

p-π – сопряженная система – это система, в которой рядом с π-связью имеется гетероатом X с неподеленной электронной парой: p-π – сопряженная система – это система, в которой рядом с π-связью имеется гетероатом X с неподеленной электронной парой: CH2 = CH – X: Например:

Слайд 15

Описание слайда:

Сопряженная система бутадиен-1,3 Сопряженная система бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

В пентадиене-1,4-связи находятся слишком далеко друг от друга, поэтому их -орбитали не перекрываются: В пентадиене-1,4-связи находятся слишком далеко друг от друга, поэтому их -орбитали не перекрываются:

Слайд 18

Описание слайда:

Система сопряжения может включать и Система сопряжения может включать и гетероатом (О, N, S). π-π-сопряжение c гетероатомом в цепи осуществляется в карбонильных соединениях, например акролеине: СН2 = СН - СН= О Цепь сопряжения включает три sp2-гибридизированных атома углерода и атом кислорода, каждый из которых вносит в единую 4π-электронную систему по одному р-электрону.

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

Слайд 22

Описание слайда:

p-π-сопряжение реализуется в молекуле дивинилового эфира. p-π-сопряжение реализуется в молекуле дивинилового эфира. .. H2C = CH – O – CH = CH2 Электронная пара атома кислорода участвует в образовании единого 6π-электронного облака с четырьмя р-электронами атомов углерода.

Слайд 23

Описание слайда:

π-Орбиталь карбонильной группы π-Орбиталь карбонильной группы

Слайд 24

Описание слайда:

p-Орбиталь гетероатома X с неподеленной электронной парой p-Орбиталь гетероатома X с неподеленной электронной парой

Слайд 25

Описание слайда:

Единая 4π-электронная система Единая 4π-электронная система

Слайд 26

Описание слайда:

Слайд 27

Описание слайда:

Шесть негибридных орбиталей перекрываются с образованием общего -электронного облака: Шесть негибридных орбиталей перекрываются с образованием общего -электронного облака:

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Ароматичность

Слайд 33

Описание слайда:

Критерии ароматичности Критерии ароматичности 1. Молекула имеет циклическое строение. 2. Все атомы цикла находятся в состоянии sp2-гибридизации, образуя плоский σ-скелет молекулы, перпендикулярно к которому располагаются р-орбитали атомов. 3. Существует единая π-электронная система, охватывающая все атомы цикла и содержащая по правилу Хюккеля (4n+2) - π электрона = 6 π е-, где n-натуральный ряд чисел

Слайд 34

Описание слайда:

Слайд 35

Описание слайда:

Нафталин С10Н8 Нафталин С10Н8 4n+2 = 10 n = 2

Слайд 36

Описание слайда:

ПИРИДИН

Слайд 37

Описание слайда:

Пиридин отвечает критериям ароматичности: Пиридин отвечает критериям ароматичности: 1. Молекула имеет циклическое строение. 2. Все атомы цикла находятся в состоянии sp2-гибридизации, образуя плоский σ-скелет молекулы, перпендикулярно к которому располагаются р-орбитали атомов. 3. Существует единая π-электронная система, охватывающая все атомы цикла и содержащая по правилу Хюккеля (4n+2) - π электрона=6 πе-

Слайд 38

Описание слайда:

Слайд 39

Описание слайда:

Атом азота поставляет в сопряженную цепь один электрон и сохраняет пару электронов вне сопряженной цепи. Атом азота поставляет в сопряженную цепь один электрон и сохраняет пару электронов вне сопряженной цепи. За счет этой электронной пары пиридин проявляет свойства органического основания-протолита, т.к. способен присоединять протон по донорно-акцепторному механизму с образованием пиридиний-катиона.

Слайд 40

Описание слайда:

Слайд 41

Описание слайда:

ПИРРОЛ - p-π-сопряжение

Слайд 42

Описание слайда:

Слайд 43

Описание слайда:

Индуктивный эффект (I-эффект) – смещение электронной плотности по цепи δ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов: Индуктивный эффект (I-эффект) – смещение электронной плотности по цепи δ-связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов:

Слайд 44

Описание слайда:

Индуктивный эффект обозначают буквой I и графически изображают стрелкой, остриё которой направлено в сторону более ЭО элемента. Индуктивный эффект обозначают буквой I и графически изображают стрелкой, остриё которой направлено в сторону более ЭО элемента. Действие индуктивного эффекта наиболее сильно проявляется на двух ближайших атомах углерода, а через 3-4 связи он затухает.

Слайд 45

Описание слайда:

–I эффект проявляют заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др. –I эффект проявляют заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др. Это электроноакцепторные заместители (ЭА). Они снижают электронную плотность в углеродной цепи.

Слайд 46

Описание слайда:

+I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: металлы (-Mg, -Li); насыщенные углеводородные радикалы (-CH3, -C2H5) и т.п. +I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: металлы (-Mg, -Li); насыщенные углеводородные радикалы (-CH3, -C2H5) и т.п. Это электронодонорные (ЭД) заместители, например, радикалы метил и этил, металлы натрий, калий и др.

Слайд 47

Описание слайда:

Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных -связей. Возникает только при наличии сопряжения связей. Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных -связей. Возникает только при наличии сопряжения связей. Действие мезомерного эффекта заместителей проявляется как в открытых, так и замкнутых системах.

Слайд 48

Описание слайда:

- М-эффект проявляют заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе. Заместители содержат кратные связи: -CHO, -COOH, -NO2, -SO3H, -CN). - М-эффект проявляют заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе. Заместители содержат кратные связи: -CHO, -COOH, -NO2, -SO3H, -CN). Это электроноакцепторные (ЭА) заместители.

Слайд 49

Описание слайда:

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся -OH, -NH2, -OCH3, -O-, -F, -Cl, -Br, -I и др. Это электронодонорные заместители (ЭД). +М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся -OH, -NH2, -OCH3, -O-, -F, -Cl, -Br, -I и др. Это электронодонорные заместители (ЭД).

Слайд 50

Описание слайда:

В молекулах органических соединений индуктивный и мезомерный эффекты заместителей, действуют одновременно. В молекулах органических соединений индуктивный и мезомерный эффекты заместителей, действуют одновременно.

Слайд 51

Описание слайда:

Если мезомерный и индуктивный эффекты имеют разные знаки, то мезомерный эффект в основном значительно преобладает над индуктивным эффектом. (+M >> -I) Если мезомерный и индуктивный эффекты имеют разные знаки, то мезомерный эффект в основном значительно преобладает над индуктивным эффектом. (+M >> -I) -ОН : электронодонорный -NH2: электронодонорный заместитель заместитель

Слайд 52

Описание слайда:

-СООН, -СНО: электроноакцепторный заместитель

Слайд 53

Описание слайда:

Слайд 54

Описание слайда:

Слайд 55

Описание слайда:

Слайд 56

Описание слайда:

Спасибо за внимание! Спасибо за внимание!

Слайд 57

Описание слайда:

3. Кислотность органических соединений Кислотно-основные свойства органических веществ рассматривают, основываясь на положениях протонной теории кислот и оснований (Бренстед-Лоури, 1913 г.).

Слайд 58

Описание слайда:

Основные положения теории:

Слайд 59

Описание слайда:

2. Основание – частица (молекула или ион), присоединяющая протон в данной реакии, т.е. акцептор H+. 2. Основание – частица (молекула или ион), присоединяющая протон в данной реакии, т.е. акцептор H+.

Слайд 60

Описание слайда:

Протолитическая теория кислот и оснований

Слайд 61

Описание слайда:

3. Кислота и основание связаны в сопряженную пару протолитов, частицы которой отличаются по составу на один передаваемый протон (H+): 3. Кислота и основание связаны в сопряженную пару протолитов, частицы которой отличаются по составу на один передаваемый протон (H+): кислота основание + Н+

Слайд 62

Описание слайда:

Слайд 63

Описание слайда:

4. Сильной сопряженной кислоте соответствует слабое сопряженной основание и наоборот: 4. Сильной сопряженной кислоте соответствует слабое сопряженной основание и наоборот:

Слайд 64

Описание слайда:

Протолитическая теория кислот и оснований. 5. Кислоты-протолиты делят на 3 класса: А) нейтральные В) катионные С) анионные

Слайд 65

Описание слайда:

Слайд 66

Описание слайда:

Слайд 67

Описание слайда:

7. Количественно сила кислот-протолитов оценивается величиной константы кислотности (Ка). 7. Количественно сила кислот-протолитов оценивается величиной константы кислотности (Ка). Ка характеризует момент химического равновесия в процессе переноса протона и определяется на основании закона действующих масс.

Слайд 68

Описание слайда:

Пример: Пример:

Слайд 69

Описание слайда:

Слайд 70

Описание слайда:

Слайд 71

Описание слайда:

Кислотным центром называется элемент (С, S, O, N) и связанный с ним атом водорода. Кислотным центром называется элемент (С, S, O, N) и связанный с ним атом водорода. Органические кислоты соответственно классифицируются по кислотному центру на О-Н; S-H; N-H; C-H кислоты.

Слайд 72

Описание слайда:

Формулы и названия веществ Формулы и названия веществ рКа 18 С2Н5ОН этанол 10,5 С2Н5SH этантиол 30 С2Н5NH2 этанамин 9,9 С6Н5ОН фенол Чем больше значение рКа, тем слабее кислота.

Слайд 73

Описание слайда:

На стабильность аниона оказывают влияние следующие факторы: На стабильность аниона оказывают влияние следующие факторы: 1. Природа элемента в кислотном центре. а) электроотрицательность элемента Сравним кислотные свойства веществ с одинаковыми радикалами: СН3–СН2 –ОН (рКа=18) СН3–СН2 –NH2 (рКа=30).

Слайд 74

Описание слайда:

кислород более электроотрицательный элемент кислород более электроотрицательный элемент связь О-Н более полярна, чем N-H, что способствует более легкой отщепляемости в О-Н кислотном центре по сравнению с N-H центром. Амины более слабые кислоты, чем спирты.

Слайд 75

Описание слайда:

б) поляризуемость элемента в кислотном центре. б) поляризуемость элемента в кислотном центре. Сравним кислотные свойства веществ с одинаковыми радикалами: СН3–СН2 –ОН (рКа=18) СН3–СН2 –SH (рКа=10,5).

Слайд 76

Описание слайда:

Благодаря большему радиусу и более высокой поляризуемости атома серы, отрицательный заряд в анионе СН3–СН2–S- (меркаптид-ион) делокализован в большем объёме, чем в алкоксид-ионе СН3–СН2–О-. Благодаря большему радиусу и более высокой поляризуемости атома серы, отрицательный заряд в анионе СН3–СН2–S- (меркаптид-ион) делокализован в большем объёме, чем в алкоксид-ионе СН3–СН2–О-. Это обусловливает более высокую стабильность меркаптид-иона по сравнению с алкоксид-ионом. Этантиол является более сильной кислотой, чем этанол.

Слайд 77

Описание слайда:

2.Влияние сопряжения на стабильность аниона. 2.Влияние сопряжения на стабильность аниона. Пример: Этанол СН3–СН2–ОН рКа=18 Фенол С6Н5 –ОН рКа=9,9

Слайд 78

Описание слайда:

В молекуле фенола под влиянием ЭД-заместителя электронная плотность смещена от заместителя и делокализована по ароматическому кольцу. В молекуле фенола под влиянием ЭД-заместителя электронная плотность смещена от заместителя и делокализована по ароматическому кольцу. Образующийся при отщеплении иона Н+ феноксид-ион С6 Н5–О- , является р, -сопряжённой системой и обладает высокой стабильностью.

Слайд 79

Описание слайда:

Слайд 80

Описание слайда:

3. Влияние заместителей на стабильность аниона. 3. Влияние заместителей на стабильность аниона. СН3–СН2–СООН рКа=4,9 пропановая к-та СН3–СН (ОН)–СООН рКа=3,83 2-оксипропановая к-та

Слайд 81

Описание слайда:

Наличие в радикале кислоты ЭА заместителя –ОН-группы способствует делокализации отрицательного заряда в лактат-анионе, что повышает его стабильность по сравнению с пропионат-анионом. Наличие в радикале кислоты ЭА заместителя –ОН-группы способствует делокализации отрицательного заряда в лактат-анионе, что повышает его стабильность по сравнению с пропионат-анионом. ЭА-заместители усиливают кислотность, а ЭД - снижают.

Слайд 82

Описание слайда:

4. Влияние растворителя на стабильность аниона. 4. Влияние растворителя на стабильность аниона. Чем меньше радикал аниона, тем он более гидратирован и стабилен. Муравьиная кислота рКа=3,7 Уксусная кислота рКа=4,76 Пропионовая кислота рКа=4,90 Так как формиат-ион имеет малые размеры, он наиболее гидратирован и стабилен, по сравнению с ацетат-ионом и пропионат- ионом.