🗊Презентация Алициклді көмірсутекті қосылыстар

Алициклді көмірсутекті қосылыстар Орындаған ЖМ- Қабылдаған

Жоспары Алициклді қосылыстар Алифатты және алициклді қосылыстардың ұқсастығы Алициклді көмірсутектердің түрлері Алициклді көмірсутектердің өз ішінде бөлінуі Циклоалкандардың алыну жолдары Циклоалкандардың физикалық және химиялық қасиеттері Пайдаланылған әдебиеттер

Алициклді қосылыстар-молекулалары ароматты сипаты жоқ бір немесе бірнеше сақиналардан циклдерден тұратын көмірсутектер Алициклді деген термин алифатты циклді көмірсутекткр деген мағына береді.Қасиеттері жағынан алифатты қосылыстарға ұқсас келеді. Алифатты және алициклді қосылыстардың ұқсастығы көп болғанымен, молекуладағы циклдік структураға байланысты алициклді қосылыстардың өзіндік ерекшеліктері бар.

Циклоалкандардың изомериясы және номенклатурасы (циклопарафиндер) Циклоалкандарды сақинада бір-бірімен байланысқан метилен топшаларынан тұратындықтан Полиметиленді көмірсутектер деп немесе кейбір мұнайлардың құрамында кездесетіндіктен Нафтендер деп те атайды. Бұл қосылыстарды зерттеумен орыс және совет химиктері В.В Марковников, Н.Д Зелинский , Г.Г Густавсон , Н.М Кижнер және т.б шұғылданған. Циклоалкандар (циклопарафиндер) кең тараған және кейбәр мұнай сорттарының негізгі құрам бөлігі болып келеді (кафказ мұнайы, АҚШ-та калифорния мұнайы).

Моноциклді циклоалкандардың жалпы формуласы СnН2n

Циклоалкандарға сәйкес алкандардың аттарына “цикло” деген сөзді қосып атайды CH2 H2 C CH2 H2 C CH 2 H2C CH2 ЦИКЛОПРОПАН ЦИКЛОБУТАН H2 C CH2 CH2 H2C CH2 H2C СН2 CH2 Н2С СН2 ЦИКЛОПЕНТАН СН2 ЦИКЛОГЕКСАН

Егер сақинада екі немесе одан да көп орынбасушылар болса, олардың орнын нөмірлеп көрсетеді 1СН3 6 2 5 3 СН3 1,3- ДИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН 4 Циклоалкандарды әдетте ыңғайлы болу үшін метилен топшаларын жазбай геометриялық фигуралар түрінде өрнектейді.Циклопрпан- үш бұрыш, циклобутан-квадрат және т.б .

Циклоалкандар және олардың туындылары үшін изомерияның мына түріндегі түрлері болады 1 . Циклдің мөлшеріне, үлкен-кішілігіне сәйкес болатын изомерия: CH3 МЕТИЛЦИКЛОПРОПАН ЦИКЛОБУТАН Екеуінің де молекулалық құрамы бірдей: C4H8

Циклоалкандардың алыну жолдары: 1.Циклоалкандарды алифатты және ароматты қатардағы қосылыстардан алуға болады.Бес және алты мүшелі циклоалкандарды кейбір мұнайлардан, мысалы, Баку мұнайының тиісті фракцияларынан бөліп алуға болады. CH2-Br CH2 H2C + Zn H2C +ZnBr2 CH2-Br CH2 Бұл реакцияны Вюрц реакциясы деп қарастыруға болады.

2.Алкендерді диазометанмен әрекеттестіріп, циклопропан және оның туындыларын алады. Диазометанның ыдырауынан түзілген метилен радикалы қос байланысқа қосылады: 2.Алкендерді диазометанмен әрекеттестіріп, циклопропан және оның туындыларын алады. Диазометанның ыдырауынан түзілген метилен радикалы қос байланысқа қосылады: Cu H3C-HC CH2 CH3-CH=CH2 +CH2N +N2 CH2

3.Дигалоген туындыларды натриималон эфирімен әрекеттестіріп , 3-6 мүшелі циклоалкандарды алуға болады. 3.Дигалоген туындыларды натриималон эфирімен әрекеттестіріп , 3-6 мүшелі циклоалкандарды алуға болады. CH2-Br H2C C(COOR)2 RONA H2C +H2C(COOR)2 +2NaBr CH2-Br H2C CH2

Екі негізді қышқылдардың кальций тұздарын гидролиздеу арқылы 5 және одан көп мүшелі циклоалкандарды алуға болады: Екі негізді қышқылдардың кальций тұздарын гидролиздеу арқылы 5 және одан көп мүшелі циклоалкандарды алуға болады: H2C CH2 CO H2C CH2 Ca t˚ CO+CaCO3 H2C CH2 CO H2C CH2 Кальций адипинаты Циклопентанон

5. Алты мүшелі циклдер сәйкес ароматты қосылыстарды гидрогендегенде түзіледі: 5. Алты мүшелі циклдер сәйкес ароматты қосылыстарды гидрогендегенде түзіледі: CH CH2 HC CH Ni H2C CH2 +3H2 HC CH H2C CH2 CH CH

6 Алкоголяттардың әсерынен екі негізді қышқылдардың эфирлерін молекула ішінде конденсацияланғанда, 5 және 6 мүшелі циклдер түзіледі : 6 Алкоголяттардың әсерынен екі негізді қышқылдардың эфирлерін молекула ішінде конденсацияланғанда, 5 және 6 мүшелі циклдер түзіледі : H2C CH2 COOC2H5 H2C CH2 COOC2H5 C2H5ONa CO -C2H5OH H2C CH2 COOC2H5 H2C CH2

Циклоалкандардың физикалық және химиялық қасиеттері: Циклоалкандардың физикалық қасиеттерінің өзгеру заңдылықтары алкандарға ұқсас. Циклоалкандардың қайнау және балқу температуралары және тығыздығы сәйкес алкандарға қарағанда жоғары. Циклдердің тұрақтылығы бойынша циклоалкандардың үш мүшелі циклоалкандар ең тұрақсызы , ал бес және алты мүшелі циклоалкандар тұрақтысы болады.

Қазіргі көзқарас бойынша циклопропан молекуласындағы σ- байланыс әдеттегі σ-байланыстан өзгеше және көміртек атомының гибридтенуі де sp3 –гибридтенуден өзгеше. Қазіргі көзқарас бойынша циклопропан молекуласындағы σ- байланыс әдеттегі σ-байланыстан өзгеше және көміртек атомының гибридтенуі де sp3 –гибридтенуден өзгеше.

Пайдаланылған әдебиеттер: Ә.Ф Сейтжанов., Алматы -2005 Перекалин В.В ., Зонис С.А ,. Москва-1982 Есқайыров М.Е ., Алматы-1981