🗊Презентация Изучение процесса нитрования 2-метилпиримидин-4,6-диона в среде серной кислоты

Изучение процесса нитрования 2-метилпиримидин-4,6-диона в среде серной кислоты Руководители: к. х.н., доцент Збарский В.Л. ведущий инженер Юдин Н.В. Выполнил: Куштаев А.А.

Цель работы Исследование кинетики нитрования 2-метилпиримидин-4,6-диона Оптимизация метода получения 1,1-диамино-2,2-динитроэтилена из 2-метилпиримидин-4,6-диона

Принципиальные схемы синтеза 1,1-диамино-2,2-динитроэтилена

Выбор объектов для нитрования

Ацетамидин солянокислый

Получение 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она и 2-метил-2-метокси-имидазолидин-4,5-диона

ПМР и ИК спектры 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она

Получение 1,1-диамино-2,2-динитроэтилена из 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она

Получение 6-гидрокси-2-метил-5-нитропиримидин-4(3Н)-она и 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6-(1Н,3Н,5Н)-диона

ПМР и ИК спектры 6-гидрокси-2-метил-5-нитропиримидин-4(3Н)-она

ИК спектр 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6-(1Н,3Н,5Н)-диона

ДСК анализ 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6-(1Н,3Н,5Н)-диона

Зависимость УФ спектров при нитровании 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она от времени

УФ - спектр вещества «Х»

Схема процессов протекающих при нитровании 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она

Изменение концентраций веществ в реакционной смеси от времени Dλ1Σ=Dλ11+Dλ12+Dλ13+Dλ14 Dλ2Σ=Dλ21+Dλ22+Dλ23+Dλ24 …………………………………………… DλnΣ=Dλn1+Dλn2+Dλn3+Dλn4 DλnΣ =Ci*E λni, где Ci-концентрация i-го крмпонента, D-оптическая плотность, E-коэффиц. экстинции i-го компонента

Расчет констант скорости реакций

Зависимость констант скорости и выхода от концентрации серной кислоты

Зависимость констант скорости от содержания азотной кислоты в нитрующей смеси

Гидролиз 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6(1Н,3,Н,5Н)-диона

Зависимость скорости реакции и выхода ДАДНЭ при гидролизе 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6(1Н,3Н,5Н)-диона от кислотности среды

ДСК анализ полученного ДАДНЭ

Выводы. Проверены литературные методы синтеза 2-метил-2-метокси-имидазолидин-4,5-диона и 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она. Указанные продукты получены с высоким выходом и чистотой. Изучена кинетика нитрования 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3Н)-она в серно-азотных нитрующих смесях различного состава. Обнаружено протекание вторичной реакции, приводящей к снижению выхода ДАДНЭ. Для описания процесса предложена кинетическая схема из 3-х последовательных реакций и рассчитаны константы скорости каждой из них. На основании этих данных показано, что для обеспечения высокого выхода ДАДНЭ необходимо использование нитрующих смесей с содержанием азотной кислоты не менее 30% масс. Изучена кинетика гидролиза 2-(динитрометилен)-5,5-динитропиримидин-4,6(1Н,3,Н,5Н)-диона в водных растворах от рН -7 до Но – 3,09. Показан высокий выход ДАДНЭ при проведении гидролиза в растворе серной кислоты с концентрацией до 30%. Предложены и проверены условия двухстадийного метода получения ДАДНЭ, обеспечивающие выход 80-87%.