Органические соединения углеводы - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Органические соединения углеводы, слайд №1

Органические соединения углеводы, слайд №2

Органические соединения углеводы, слайд №3

Органические соединения углеводы, слайд №4

Органические соединения углеводы, слайд №5

Органические соединения углеводы, слайд №6

Органические соединения углеводы, слайд №7

Органические соединения углеводы, слайд №8

Органические соединения углеводы, слайд №9

Органические соединения углеводы, слайд №10

Органические соединения углеводы, слайд №11

Органические соединения углеводы, слайд №12

Органические соединения углеводы, слайд №13

Органические соединения углеводы, слайд №14

Органические соединения углеводы, слайд №15

Органические соединения углеводы, слайд №16

Органические соединения углеводы, слайд №17

Органические соединения углеводы, слайд №18

Органические соединения углеводы, слайд №19

Органические соединения углеводы, слайд №20

Органические соединения углеводы, слайд №21

Органические соединения углеводы, слайд №22

Органические соединения углеводы, слайд №23

Органические соединения углеводы, слайд №24

Органические соединения углеводы, слайд №25

Органические соединения углеводы, слайд №26

Органические соединения углеводы, слайд №27

Органические соединения углеводы, слайд №28

Органические соединения углеводы, слайд №29

Органические соединения углеводы, слайд №30

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Органические соединения углеводы. Доклад-сообщение содержит 30 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Углеводы

Слайд 2

Описание слайда:

Углеводы - органические соединения, содержащие в молекуле одновременно альдегидную или кето- группу и несколько спиртовых групп. Углеводы - органические соединения, содержащие в молекуле одновременно альдегидную или кето- группу и несколько спиртовых групп. Они имеют большое значение в живой природе (в животном и растительном мире) как источники энергии в процессах метаболизма, структурные компоненты клеточных стенок растений, бактерий и входят в состав жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, витамины и др.). Они составляют значительную долю пищи млекопитающих. Углеводы пищи - основной источник энергии для организма человека. Углеводы имеют большое промышленное значение. Такие отрасли промышленности, как химическая, целлюлозно-бумажная, деревообрабатывающая, текстильная, пищевая и др. заняты переработкой углеводного сырья

Слайд 3

Описание слайда:

Классификация. Все углеводы делятся на две большие группы по способности к гидролизу: простые сахара - моносахариды (негидролизуемые вещества); сложные сахара, включающие олигосахариды (при гидролизе образуются 2-10 молекул моносахаридов) и полисахариды (состоящие из сотен и тысяч молекул моносахаридов). Классификацию углеводов можно представить следующей схемой

Слайд 4

Описание слайда:

Моносахариды В зависимости от числа углеродных атомов (3-7) моносахариды относятся к триозам, тетрозам, пентозам и гексозам. В природе наиболее распространены и наиболее важны для жизнедеятельности пентозы С5Н10О5 и гексозы С6Н12О6. Линейные формы альдопентоз:

Слайд 5

Описание слайда:

Линейные формы альдогексоз. Важнейшие представители из гексоз являются глюкоза, фруктоза, галактоза и манноза: даны в виде проекционных формул Фишера, из которых видно, что только фруктоза является кетозой, остальные вещества относятся к альдозам.

Слайд 6

Описание слайда:

Принадлежность любой монозы к D- или L - ряду определяется по конфигурации ее последнего асимметрического атома углерода (считая от карбонильной группы). Если гидроксил этого атома расположен справа (как у D - глицеринового альдегида), то моноза относится к D - ряду. В случае расположения гидроксила слева ее относят к Принадлежность любой монозы к D- или L - ряду определяется по конфигурации ее последнего асимметрического атома углерода (считая от карбонильной группы). Если гидроксил этого атома расположен справа (как у D - глицеринового альдегида), то моноза относится к D - ряду. В случае расположения гидроксила слева ее относят к L - ряду.

Слайд 7

Описание слайда:

Циклические формы альдогексоз. Циклизация происходит за счет взаимодействия карбонильной и одной из доступных для циклизации гидроксильных групп, при этом образуются пяти-, шести- циклические полуацетали. Полуацетали образуются в результате нуклеофильного присоединения спирта к альдегиду:

Слайд 8

Описание слайда:

Слайд 9

Описание слайда:

Моносахариды образуют циклическую полуацеталь. Образование циклической формы сопровождается появлением нового гидроксила, получившего название гликозидного. Так как карбонильная группа плоская, возможны два варианта атаки и образования двух соединений в  и  формах. В образовавшихся циклических формах  и  атом углерода С1 становиться асимметрическим. При наличии пяти асимметрических атомов С существуют 25 = 32 циклические формы D- и L- рядов. Если в образовании цикла участвует гидроксильная группа пятого атома углерода, то образуются шестичленные циклы, называемые пиранозными. В тех случаях, когда в образовании циклов участвуют гидроксильные группы четвертого атома углерода, образуются пятичленные циклы, которые называют фуранозными.  и - формы одной манозы являются диастериомерами и имеют собственные название - аномеры.

Слайд 10

Описание слайда:

Цикло-цепная таутомерия моноз Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение ( или ). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо) форму. Линейная форма, в свою очередь циклизуется, образуя  и  - циклы. Линейная форма и обе циклические формы взаимно превращаются и находятся в состоянии динамического равновесия, то есть являются таутомерами, отсюда термин - цикло-цепная таутомерия (таутомеры - обратимые изомеры). В молекулах моносахаридов имеются два типа функциональ-ных групп (карбонильная и спиртовые группы), поэтому возможно их внутримолекулярное взаимодействие. Взаимодействие гидроксила при четвертом или пятом атоме углерода с карбонильной группой приведет к образованию циклического полуацеталя, с появлением шести- и пятичленных пиранозных и фуранозных форм глюкозы и нового гидроксила - полуацетального или гликозидного.

Слайд 11

Описание слайда:

При изображении моносахаридов и их таутомерных превращений пользуются циклическими проекционными формулами Колли-Толленса или Хеуорса, которые позволяют отразить пространственную структуру молекулы. Таутомерное равновесие форм D-глюкозы, записанное формулами Колли-Толленса

Слайд 12

Описание слайда:

Таутомерное равновесие форм D-глюкозы можно изобразить следующими перспективными формулами (формулы Хеуорса): Таутомерное равновесие форм D-глюкозы можно изобразить следующими перспективными формулами (формулы Хеуорса):

Слайд 13

Описание слайда:

Химические свойства моносахаридов Химические свойства моносахаридов определяются природой их функциональных групп и строением молекул. Моносахариды находятся в водном растворе в виде пяти равновесных формах, чем обусловлены особенности их свойств: вступать в химические реакции в двух формах. Цепная форма проявляет свойства альдегидов или кетонов. В реакции, характерных для гидроксильных групп (образование эфиров, сахаратов) моносахара вступают в циклической форме. Это связано с тем, что хотя ОН-группа есть в обеих формах, наиболее активным является гликозидный (полуацетальный) гидроксил, так как легко образует эфиры-гликозиды.

Слайд 14

Описание слайда:

Реакции по альдегидной группе Характерные реакции окисления моносахаридов протекают легко, процесс и продукты реакции зависят от природы окислителя, температуры, рН среды. При окислении альдоз в нейтральной и кислой среде могут образоваться альдоновые (гликоновые) кислоты (при мягких условиях процесса, например, из глюкозы образуется глюконовая кислота, из галактозы - галактоновая кислота). При действии сильных окислителей (разбавленная азотная кислота) альдозы превращаются в двухосновные кислоты - гликаровые (сахарные кислоты), имеющие карбоксильные группы у первого и последнего атома углерода. Все моносахариды (альдозы) — восстанавливающие сахара. Для них характерна реакция «серебряного зеркала» и взаимодействие с Фелинговой жидкостью. Эти реакции являются качественными.

Слайд 15

Описание слайда:

Реакция Толленса или р-я «серебряного зеркала»

Слайд 16

Описание слайда:

Реакция Троммера Окисление моносахаридов в щелочной среде приводит к восстановлению катионов металлов (меди, серебра), так как преобладающая циклическая форма таутомерно переходит в альдегидную форму (для альдоз).

Слайд 17

Описание слайда:

Реакции по гидроксильным группам Моносахариды по гидроксильным группам могут образовывать простые эфира, сложные эфиры или сахараты с Са(ОН)2 (качественная реакция на многоатомные спирты).

Слайд 18

Описание слайда:

Реакции алкилирования Реакции моноалкилирования. Одна из важнейших реакций моносахаридов - взаимодействие с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами и др.) в условиях кислотного катализа, когда в реакции участвует только полуацетальный (гликозидный) гидроксил и образуются циклические ацетали - гликозиды. Например:

Слайд 19

Описание слайда:

а-D-глюкопираноза а-D-метилглюкопиранозид а-D-глюкопираноза а-D-метилглюкопиранозид Окончание -оза для cахаров в названиях гликозидов заменяется на - озид (галактозид, фруктозид, рибозид и т.д.).

Слайд 20

Описание слайда:

Реакции фосфорилирования

Слайд 21

Описание слайда:

Дисахариды Наиболее распространенными природными олигосахаридами являются дисахариды, состоящие из двух моносахаридных звеньев одинаковой или разной природы, связь между которыми осуществляется: 1. дисахариды гликозил-гликозы - образуется моногликозидная связь за счет гликозидного (полуацетальный) гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой молекулы; 2. дисахариды гликозид-гликозиды - образуется дигликозидная связь за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов. В первом случае в молекуле дисахарида с моногликозидной связью остается свободным полуацетальный (гликозидный) гидроксил и сохраняется способность к раскрытию цикла, т.е. к оксо-цикло таутомерии. В открытой форме дисахарида появляется карбонильная группа (альдегидная) и ее восстанавливающие свойства. Поэтому такие дисахариды называются восстанавливающими. К ним относятся мальтоза, целлобиоза и лактоза.

Слайд 22

Описание слайда:

В дисахаридах с дигликозидной связью отсутствует свободный полуацетальный гидроксил и невозможна циклоцепная таутомерия, т.е. невозможен переход дисахарида к таутомерной открытой (альдегидной) форме. Такие дисахариды не обладают способностью восстанавливать катионы металлов, т.е. являются невосстанавливающими. К ним относятся сахароза и трегалоза (при гидролизе трегалозы образуются две молекулы а-D-глюкопиранозы). .

Слайд 23

Описание слайда:

Модель образования дисахарида на примере мальтозы: Модель образования дисахарида на примере мальтозы:

Слайд 24

Описание слайда:

Восстанавливающие дисахариды. Мальтоза (солодовый сахар). В мальтозе остатки двух молекул а-D-глюкопиранозы связаны -1,4-а-гликозидной связью и аномерный атом углерода со свободной полуацетальной гидроксильной группой может иметь как -конфигурацию (-мальтоза), так и (-конфигурацию (-мальтоза).

Слайд 25

Описание слайда:

Схема таутомерных превращений мальтозы

Слайд 26

Описание слайда:

Невосстанавливающие дисахара. Сахароза (тросниковый сахар) – важнейший невосстанавливающий дисахарид, имеет огромное значение в питании человека. Дигликозидная связь в молекуле сахарозы образована между -D-глюкопиранозой и -D-фруктофуранозой, т.е. между первым атомом глюкозы и вторым атомом фруктозы (1,2-гликозидная связь).

Слайд 27

Описание слайда:

Полисахариды Высокомолекулярные углеводы являются продуктами поликонденсации моносахаридов, соединенные кислородными мостиками в длинные неразветвленные или разветвленные цепи. В образовании цепей полисахарида участвует гликозидный (полуацетальный) гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил другой молекулы моносахарида, т.е. полисахариды по химической природе являются полигликозидами (полиацеталями). На конце цепи полисахарида имеется остаток моносахарида со свободным полуацетальным гидроксилом и возможен таутомерный переход к альдегидной группе, а значит и возможна восстанавливающая способность. Однако малая доля концевых групп цепей означает очень слабую и не проявляемую обычными методами восстанавливающую способность полисахарида. Поэтому все полисахариды относят к невосстанавливающим сахарам. Подразделяются на гомополисахариды и гетерополисахариды, при этом гомополисахариды состоят из одной монозы, гетеро – из различных.

Слайд 28

Описание слайда:

Крахмал - важнейший резервный полисахарид растений, т.е. источник запасной энергии в метаболистических процессах, входит в углеводы пищи человека (хлеб, картофель, крупа, мука и др.). Он накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей. В картофеле содержатся 17-24, в хлебе 60-75, в рисе 90-99 % крахмала. Крахмал представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, эфире, этаноле. Крахмал, являясь гомополисахаридом, состоит из а-D-глюкопиранозы; представлен двумя фракциями - амилозой и амилопектином. Крахмал - важнейший резервный полисахарид растений, т.е. источник запасной энергии в метаболистических процессах, входит в углеводы пищи человека (хлеб, картофель, крупа, мука и др.). Он накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей. В картофеле содержатся 17-24, в хлебе 60-75, в рисе 90-99 % крахмала. Крахмал представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, эфире, этаноле. Крахмал, являясь гомополисахаридом, состоит из а-D-глюкопиранозы; представлен двумя фракциями - амилозой и амилопектином. Амилоза - линейный полисахарид, в котором связь между остатками D-глюкозы –а(1-4).

Слайд 29

Описание слайда:

Конформация макромолекулы амилозы – спираль, в которой на каждый виток приходится 6 звеньев моносахарида. Конформация макромолекулы амилозы – спираль, в которой на каждый виток приходится 6 звеньев моносахарида. Внутри спирали входят подходящие по размеру молекулы (например, J2) и образуют комплексы. Комплекс J2 амилозой имеет синюю окраску, что используется при открытии крахмала в пищевых продуктах. Амилозы в крахмале – 15-25%

Слайд 30

Описание слайда:

Амилопектин – разветвленный полисахарид, с 1,4 – 1,6-гликозидными связями. Содержание амилопектина в крахмале – 75-85%. Амилопектин – разветвленный полисахарид, с 1,4 – 1,6-гликозидными связями. Содержание амилопектина в крахмале – 75-85%.