🗊Презентация Производные салициловой, пара-аминобензойной кислот, применяемые в медицине

ПРЕЗЕНТАЦИЯ Тема: Производные салициловой, пара-аминобензойной кислот, применяемые в медицине. Выполнила Мавленова Д Группа: 207 Б ФР Приняла:Алиханова Б

План Введение Основная часть 1. Салициловая кислота а) физические свойства б) химические свойства с) получение д) производные салициловой кислоты е) применение в медицине 2. Пара-аминобензойная кислота а) биосинтез б) метаболическая роль с) витамин В12 д) производные пара-аминобензойной кислоты е) применение в медицине Заключение Список использованной литературы

Введение Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а, возможно, зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона передней долей гипофиза. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.

Салициловая кислота Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Физические свойства Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима всероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0°C), 1,8 (20°C), 8,2 (60°C), 20,5 (80°C).

Химические свойства Является двухосновной кислотой: pK1 = 2,97 pK2 = 7,5. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлоридапревращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду: Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных.Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлоридапревращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду:

Гидрирование салициловой кислоты на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.:

Получение салициловой кислоты При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированиемфенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Ацетилсалициловая кислота Ацетилсалици́ловая кислота́ (разг. аспири́н[3]; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее,противовоспалительное и антиагрегантное действие.

Ацетилсалицилат лизина Белый кристаллический порошок без запаха или со слабым специфическим запахом. Легко растворим в воде. Фармакологическое действие - противовоспалительное, анальгезирующее, жаропонижающее, антиагрегационное.

Натрия салицилат На́трия салицила́т — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Основной профиль применения — в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства. Относится к возможным заменам ацетилсалициловой кислоты для чувствительных к ней людей.

Салициламид Салицилами́д — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы производных салициловой кислоты. Медицинское применение салициламида аналогично ацетилсалициловой кислоте, то есть используется в основном в качестве болеутоляющего и жаропонижающего средства.

Метилсалицилат Метилсалицила́т (Methylii salicylas) — метиловый эфир салициловой кислоты. Бесцветная летучая жидкость с сильным характерным запахом, основной компонент винтегрененевого эфирного масла, в настоящее время используется преимущественно синтетический метилсалицилат. Применяют наружно в качестве обезболивающего и противовоспалительного средства per se и в смеси с хлороформом, маслом терпентинным, жирными маслами для втирания при суставном и мышечном ревматизме, артритах, экссудативном плеврите.

Применение в медицине Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство. Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Пара-аминобензойная кислота Пара-аминобензойная кислота (бактериальный витамин H1, витамин B10, ПАБК) —аминокислота, производное бензойной кислоты, порошок белого цвета, широко распространена в природе.

Биосинтез Пара-аминобензоат в природе синтезируется шикиматным путём. Промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, 4-амино-4-дезоксихоризмат. Способностью к синтезу пара-аминобензоата обладают многие микроорганизмы, растения, грибы.

Метаболическая роль Пара-аминобензоат является предшественником в биосинтезе важных кофакторов —тетрагидрофолата и тетрагидрометаноптерина. Являясь составной частьютетрагидрофолата, остаток пара-аминобензойной кислоты участвует в синтезе пуринов ипиримидинов и, следовательно, РНК и ДНК. Пара-аминобензойная кислота является «фактором роста» для многих видов бактерий, например, лакто- и бифидобактерий, кишечной палочки.

Витамин B10 ПАБК является витамином группы B, суточная потребность составляет 100 мг и, при сбалансированном питании, полностью удовлетворяется за счёт естественного содержания в продуктах питания. Участвует в синтезе витамина B9, и, как следствие, образовании эритроцитов (эритропоэзе). Так же обладает лактогонным свойством (усиливает выделение молока у кормящей женщины), способствует установлению загара.

Сульфаниламиды Сульфаниламиды (лат. sulfanilamide) — это группа химических веществ, производных пара-аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). Многие из этих веществ с середины двадцатого века употребляются в качестве антибактериальных препаратов. пара-Аминобензолсульфамид — простейшее соединение класса — также называется белым стрептоцидом и применяется в медицине до сих пор. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил (красный стрептоцид) был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом.

Производные пара-аминобензойной кислоты Также широко используются производные парааминобензойной кислоты (новокаин, анестезин и др.), обладающие местным анестезирующим действием. 

Заключение Таким образом,производные салициловой и п-аминобензойной кислот играют важную роль в организме человека.Препараты,полученные из них применяются в очень широком спектре заболеваний,оказывая различные воздействия на те или иные органы,либо на весь организм в целом.

Список использованной литературы Список использованной литературы А.К. Патсаев «Функциональные производные углеводородов», учебное пособие. 2003г. Патсаев А.К., Алиханова Х.Б. «Учебно-методическое пособие по органической химии для самостоятельной работы студентов фармацевтических факультетов. Шымкент, 2007, с. 100-115 Использование Интернета

Спасибо за внимание!