Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром

Нажмите для полного просмотра!

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №2

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №3

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №4

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №5

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №6

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №7

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №8

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №9

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №10

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №11

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №12

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №13

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №14

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №15

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №16

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №17

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №18

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №19

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №20

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №21

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №22

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №23

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №24

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №25

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №26

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №27

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №28

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №29

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №30

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №31

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №32

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №33

Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром, слайд №34

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Синтетические методы получения лекарственных средств гетероциклического ряда антибиотики с четырехчленным азетидиновым ядром. Доклад-сообщение содержит 34 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Сабит Сания ТФП13-004-2

Слайд 2

Описание слайда:

Структурной основой природных и синтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, состоящая из тиазолидинового цикла (А) и лактамного цикла (В): Структурной основой природных и синтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, состоящая из тиазолидинового цикла (А) и лактамного цикла (В):

Слайд 3

Описание слайда:

Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении. Специфическая биологическая активность обусловлена наличием тиазолидинового и лактамного колец, а также заместителем в 6-ом положении. Биосинтез природных пенициллинов осуществляется отобранными промышленными штаммами плесени, инкубированными в питательной среде, содержащей аминокислоты, углеводы, жиры и обязательно предшественников для формирования радикала в 6-ом положении. Для выделения и очистки пенициллинов используют хроматографию, ионообменную сорбцию. Природные пенициллины имеют серьезный недостаток – они легко разрушаются под действием фермента пенициллиназы (β-лактамазы). Это послужило предпосылкой для синтеза полусинтетических пенициллинов на основе 6-амино-пенициллановой кислоты (6-АПК), которую чаще всего ацилируют по аминогруппе в 6-ом положении.

Слайд 4

Описание слайда:

При промышленном производстве пенициллинов сначала получают аминопенициллановую кислоту из культуры плесневого гриба, а затем микробиологическим или химическим способом проводят ацилирование аминогруппы карбоновой кислотой или ее хлорангидридом: При промышленном производстве пенициллинов сначала получают аминопенициллановую кислоту из культуры плесневого гриба, а затем микробиологическим или химическим способом проводят ацилирование аминогруппы карбоновой кислотой или ее хлорангидридом:

Слайд 5

Описание слайда:

На основе 6-АПК синтезировано большое количество полусинтетических пенициллинов, представляющих собой ацильные производные. В качестве ацилирующих агентов используют хлорангидриды карбоновых кислот: На основе 6-АПК синтезировано большое количество полусинтетических пенициллинов, представляющих собой ацильные производные. В качестве ацилирующих агентов используют хлорангидриды карбоновых кислот:

Слайд 6

Описание слайда:

1.Бензилпенициллина натриевая (калиевая) соль Benzylpenicillinum natrium (kalium) 1.Бензилпенициллина натриевая (калиевая) соль Benzylpenicillinum natrium (kalium)

Слайд 7

Описание слайда:

Слайд 8

Описание слайда:

Слайд 9

Описание слайда:

Слайд 10

Описание слайда:

Слайд 11

Описание слайда:

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Разрыв β–лактамного кольца – образование медной соли гидроксамовой кислоты – осадок зеленого цвета. Разрыв β–лактамного кольца – образование медной соли гидроксамовой кислоты – осадок зеленого цвета.

Слайд 14

Описание слайда:

C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета C FeCl3 – образуется комплексная соль красного цвета

Слайд 15

Описание слайда:

Препарат прокаливают с солями Na, фильтруют: Препарат прокаливают с солями Na, фильтруют: а) к части фильтрата добавляют FeSO4, затем при подкислении приливают FeCl3. Образуется синий осадок – берлинская лазурь. 6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4; 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl б) часть фильтрата нагревают с соляной кислотой, образуется H2S, который обнаруживается по почернению бумаги пропитанной Pb(CH3COO)2.

Слайд 16

Описание слайда:

а) сплавление со щелочью с образованием S2- иона: а) сплавление со щелочью с образованием S2- иона: S2- + Pb2+ → PbS или с нитропруссидом Na – красно-фиолетовое окрашивание Na4[Fe(CN)5NOS] б) минерализация в концентрированной азотной кислоте (HNO3) до сульфат – иона: SO42- + Ba2+ → BaSO4 ↓

Слайд 17

Описание слайда:

образование комплексных солей с FeCl3 образование комплексных солей с FeCl3

Слайд 18

Описание слайда:

ампициллин – желтое окрашивание; ампициллин – желтое окрашивание; бензилпенициллин (Na, K) – желтый осадок; феноксиметилпенициллин – желто-зеленый осадок.

Слайд 19

Описание слайда:

Феноксиметилпенициллин + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание (ауриновый краситель). Феноксиметилпенициллин + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание (ауриновый краситель). Реакция идет без нагревания только для феноксиметилпенициллина.

Слайд 20

Описание слайда:

Соли бензилпенициллина + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание Соли бензилпенициллина + р-в Марки - красно-коричневое окрашивание Ампициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание Амоксициллин + р-в Марки - темно-желтое окрашивание

Слайд 21

Описание слайда:

Состоит из двух этапов: определение суммы пенициллинов и определение соответствующего препарата. Состоит из двух этапов: определение суммы пенициллинов и определение соответствующего препарата. 1. Обратная йодометрия (ГФХ) продукты последовательного щелочного, а затем кислотного гидролиза окисляют избытком стандартного раствора йода J2 при рН 4,5

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

Слайд 24

Описание слайда:

Слайд 25

Описание слайда:

Применение: антибактериальные препараты. Применение: антибактериальные препараты. Совместимость: пенициллины нельзя объединять с аминогликозидами в одном шприце, т.к. образующиеся пенициллоиновые кислоты дают соли с основными аминогликозидами Хранение: в сухом месте при комнатной температуре, флаконы.

Слайд 26

Описание слайда:

Структурная основа – конденсированная система, состоящая из ß – лактамного кольца и дигидротиазинового цикла Структурная основа – конденсированная система, состоящая из ß – лактамного кольца и дигидротиазинового цикла

Слайд 27

Описание слайда:

Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН). Описание: белые кристаллические порошки, практически не растворимы в хлороформе и эфире. Цефалотина натриевая соль – легко растворима в воде, мало растворим в этаноле. Цефалотин – трудно растворим в воде, практически не растворим в этаноле. Цефалексин – амфотерен (-NH2, -СООН). Хранение: в хорошо укупоренной таре. Применение: антибактериальные (грамположительные и грамотрицательные микроорганизмы).

Слайд 28

Описание слайда:

Природный цефалоспорин С – продукт жизнедеятельности плесневого гриба Cephalosporium salmosynnematum. Цефалоспорин С – токсичен и малоэффективен и является источником получения полусинтетических цефалоспоринов, а именно 7- аминоцефалоспорановой кислоты. Природный цефалоспорин С – продукт жизнедеятельности плесневого гриба Cephalosporium salmosynnematum. Цефалоспорин С – токсичен и малоэффективен и является источником получения полусинтетических цефалоспоринов, а именно 7- аминоцефалоспорановой кислоты. Из пенициллинов с помощью химической трансформации можно получить 7 –аминодезацетоксицефалоспорановую кислоту

Слайд 29

Описание слайда:

Антибиотики цефалоспориновой группы син-тезируются на основе цефалоспорина С , получаемого ферментативным путем. В отличие от пенициллинов, в основном ядре которых допускается варьирование заместителей только по одному положению (6-аминогруппе), в случае цефалоспоринов возможны химические вариации как по 7-аминогруппе, так и по положению С-3, что позволяет синтезировать значительно более разнообразный арсенал лекарственных веществ. Цефалоспорин С окисляют в системе NaOCl/HCOOH до иминолактона, который затем гидролизуют в 7-аминоцефалоспорановую кислоту. Эта кислота в свободном виде не может быть получена ферментативно, в отличие от аминопенициллановой кислоты , которую легко производят при ферментации в отсутствие ацилирующих ее карбоновых кислот. Далее проводят N-ацилирование аминокислоты и модификацию ацетилоксиметильной группы в положении 3, получая различные антибиотики: Антибиотики цефалоспориновой группы син-тезируются на основе цефалоспорина С , получаемого ферментативным путем. В отличие от пенициллинов, в основном ядре которых допускается варьирование заместителей только по одному положению (6-аминогруппе), в случае цефалоспоринов возможны химические вариации как по 7-аминогруппе, так и по положению С-3, что позволяет синтезировать значительно более разнообразный арсенал лекарственных веществ. Цефалоспорин С окисляют в системе NaOCl/HCOOH до иминолактона, который затем гидролизуют в 7-аминоцефалоспорановую кислоту. Эта кислота в свободном виде не может быть получена ферментативно, в отличие от аминопенициллановой кислоты , которую легко производят при ферментации в отсутствие ацилирующих ее карбоновых кислот. Далее проводят N-ацилирование аминокислоты и модификацию ацетилоксиметильной группы в положении 3, получая различные антибиотики:

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Цефалотина натриевая соль Cefalotinum natrium Натриевая соль –7-(тиенилацетамидо) цефалоспорановой кислоты Цефалотина натриевая соль Cefalotinum natrium Натриевая соль –7-(тиенилацетамидо) цефалоспорановой кислоты

Слайд 33

Описание слайда:

1.Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание. 1.Цефалексин - на аминокислоту: нингидриновая проба и реакция комплексообразования с ионами Cu2+ в среде уксусной кислоты - после прибавления гидроксида натрия образуется оливково-зеленое окрашивание. 2. Со смесью 80% H2SO4 и 1% HNO3: цефалексин – желтое окрашивание; цефалотина натриевая соль – оливково-зеленое окрашивание.

Слайд 34

Описание слайда:

1. Обратная йодометрия 1. Обратная йодометрия 2. Меркуриметрия. 3. Цефалоспорин – неводное титрование: растворитель – смесь муравьиной и ледяной уксусной кислот и ацетона; титрант – диоксановый раствор HClO4; точка эквивалентности регистрируется потенциометрически. 4. СФМ. 5. ВЭЖХ.