🗊Презентация по Химии "Алкины" - скачать смотреть бесплатно

Цели и задачи

Основные положения теории Бутлерова А. М.

Вещества Органические Неорганические   Углеводороды Кислородосодержащие Азотсодержащие

Строение молекулы

Номенклатура и изомерия В названии алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий принадлежность соединения к данному классу. Простейший алкин: C2H2 или H – C ≡ C – H этин или ацетилен, В определении названия алкина по заместительной номенклатуре ИЮПАК положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными. CH3 Cl CH3 | | | CH3 – CH – CH – C – C ≡ C – CH3 | C2H5 4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2 По радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название простейшего алкина (ацетилен), атомы водорода которого замещены на определенный углеводородный радикал: CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 пропилацетилен

Номенклатура и изомерия H H | | H – C – C ≡ C – C – H | | H H Для алкинов характерны следующие виды изомерии: Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения кратной связи в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна. Межклассовая изомерия (с алкадиенами, с циклоалканами).

Изомерия Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 пентин-1 б) изомерия положения кратной связи CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 пентин-1 в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкинов Cl | CH ≡ C – CH – CH2 – CH3

Изомерия Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна. Межклассовая изомерия (с алкадиенами и с циклоалкенами): CH3– CH ≡ CH ― CH2 – CH3

Физические свойства Их температуры плавления и кипения, также как у алканов и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены. Алкины имеют специфический запах.

Химические свойства H – C ≡ C – H Реакции присоединения Реакции окисления Реакции замещения Реакции изомеризации Реакции элиминирования (отщепления)

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Галогенирование:

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидрогалогенирование:

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидратация:

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. а) полимеризация I стадия – линейная  

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. а) полимеризация II стадия – объёмная  

Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. б) димеризация  

Реакции окисления Горение 2C2H2 + 5 O2 (избыток)  2C2H2 + 3 O2 (недостаток)  2C2H2 + O2 (сильный недостаток)  Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны; ацетилен может также взрываться при ударах.

Реакции окисления Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде, K2Cr2O7 в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты. (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды: алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены)

Реакции окисления Из дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующие

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому они могут замещаться атомами металлов – в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) – только монозамещенные ацетилена

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) – только монозамещенные ацетилена

Реакции изомеризации CH ≡ C – CH2 – CH3

Обобщение

Получение ацетилена В промышленности Термическое разложение природного газа или углеводородов нефти:

Получение ацетилена В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.) или карбидов других активных металлом (K, Mg)

Получение гомологов ацетилена Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании (по правилу Зайцева):  при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Получение гомологов ацетилена Алкилирование ацетиленидов

Применение ацетилена

Домашнее задание