🗊Презентация Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды Марафон 2.0

Простейший представитель аренов – бензол. Химическая формула С6Н6. Наиболее удобной и часто используемой является запись бензольного кольца как нижнем правом углу. Она также объясняет делокализацию электронного облака (см след слайд).

Правило Хюккеля (4n+2), мб равным 6, 10, 14... - проверка на ароматичность. Вместо n - число бензольных колец

Общая формула ароматических углеводородов гомологического ряда бензола CnH2n-6. Ближайший гомолог бензола – метилбензол ,тривиальное название его – толуол (запомнить)!

Простое правило по тому, как правильно записывать названия гомологов: сумма цифр положений заместителей должна быть наименьшей.

Арены имеют два вида изомерии: 1) Изомерия по положению заместителей в бензольном кольце (вместо метильных групп могут быть любые другие - Cl, NO2, SO3H и др : 2) Изомерия по строению углеводородного радикала:

Названия ароматических радикалов (важно запомнить для составления названий):

Примеры названий аренов

орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, 1,2-; мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-); пара-(п-) заместители на противоположных сторонах кольца(1,4-).

Получение: 1. Дегидрирование циклоалканов (как можно заметить, катализатор - никель, платина и тд)

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (то есть объединение двух реакций, сначала циклизуем, затем дегидрируем)

3.Тримеризация ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского), т.е используются три молекулы этина:

4.Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии безводного хлорида алюминия или алкенами (это можно отнести к хим свойствам, см реакцию с алкенами на след слайдах):

Химические свойства 1) Галогенирование (по ионному механизму): Катализатор нужен для образования положительной (электрофильной) частицы (во второй реакции представлен пример образования такой частицы, в принципе объясняется работа катализатора):

2) Алкилирование галогеналканами(по ионному механизму): Такой же катализатор, как и при галогенировании, служит для образования электрофильной частицы (все то же):

3) Алкилирование алкенами в кислой среде (по ионному механизму) Электрофильная частица образуется благодаря Н+-ионам (эти ионы образуют катионы, которые потом присоединяются к бензольному кольцу):

4) Нитрование (по ионному механизму)катализатором служит H2SO4 (конц.) Для нитрования берется смесь HNO3 (конц.) и H2SO4 (конц.), называемая нитрующей смесью.

Восстановлением нитробензола получают ани­лин — вещество, которое применяется для полу­чения анилиновых красителей:

5) Сульфирование (введение сульфогруппы SO3H – замещение ею атома водорода в органическом соединении), условие протекание реакции - температура. Верхняя реакция - с олеумом (дымящая серрная кислота), нижняя (трехкратный избыток):

7) Галогенирование бензола (радикальное): 8) Галогенирование гомологов бензола (радикальное):

9) Нитрование гомологов бензола (радикальное), см реакцию 4 и найди отличия)) Реакция Коновалова:

Реакции окисления 10) Горение сильно коптящим пламенем:

11) Окисление гомологов бензола кислым раствором КМnO4 В продуктах окисления всегда присутствует бензойная кислота, то есть окислению подвергается алкильный радикал. Ближайший к бензольному кольцу атом углерода окисляется до карбоксильной группы, то есть разрывается связь С-С между ближайшим и вторым от бензольного кольца атомом углерода. Окисляются атомы углерода на месте разрыва С-С связи (окисляемые атомы отмечены звездочками):

Если 2ой от бензольного кольца окисляемый атом углерода первичный, как у этилбензола, то он окисляется до СО2. Если он вторичный, как у пропилбензола, то он окисляется до карбоксильной группы и образуется еще одна кислота:

Если 2ой от бензольного кольца атом углерода третичный, то он окисляется до кетона:

12) Окисление гомологов бензола водным раствором KMnO4 при нагревании. В этом случае окисление протекает аналогично окислению кислым раствором KMnO4, только вместо кислот и кислотного оксида (СО2) образуются соли, так как при восстановлении KMnO4 в водной среде в продуктах накапливается щелочь:

Физические свойства Бензол и первые члены гомологического ряда бензола – бесцветные летучие жидкости с характерным запахом, нерастворимы в воде. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. Бензол и толуол легче воды. Арены ядовиты. Винилбензол – бесцветная жидкость с приятным запахом.

Применение аренов: Ароматические углеводороды – важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. Бензол С6Н6 - хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Он также используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола, из которых в свою очередь получают лекарства, пластмассы, красители, ядохимикаты и многие другие органические вещества. Толуол С6Н5-СН3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ). Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто- , мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола, т.к. очень легко полимеризуется. Особенно ценна его способность к совместной полимеризации с бутадиеном, в результате которой получают различные сорта бутадиенстирольных каучуков (жаро- и морозоустойчивые, прочные на износ, высокоэластичные, устойчивые к маслам). Из них изготовляют шины, ленты для транспортеров, эскалаторов, облегченную микропористую подошву.