🗊Презентация Гидроксилпроизводные углеводородов

ГИДРОКСИЛПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит одна или несколько гидроксильных групп. Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит одна или несколько гидроксильных групп.

КЛАССИФИКАЦИЯ По типу гибридизации атомных орбиталей атома углерода, с которым непосредственно связана гидроксогруппа различают: Спирты – гидроксогруппа связана с атомом углерода в sp3-гибридном состоянии атомных орбиталей; Фенолы - гидроксогруппа связана с атомом углерода в sp2-гибридном состоянии атомных орбиталей.

СПИРТЫ

КЛАССИФИКАЦИЯ В зависимости от количества гидроксильных групп различают: Одноатомные; Двухатомные; Трех- и многоатомные. В зависимости от типа углеродного скелета различают: Нециклические (ациклические); Циклические. В зависимости от наличия кратных связей различают: Насыщенные; Ненасыщенные.

Одноатомные Одноатомные нециклические Насыщенные

Одноатомные Одноатомные нециклические Ненасыщенные

Одноатомные Одноатомные циклические Насыщенные Ненасыщенные

Многоатомные Многоатомные нециклические Насыщенные Ненасыщенные

Многоатомные Многоатомные нециклические

СПИРТЫ НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ ОДНОАТОМНЫЕ

Различают: Различают: Первичные Вторичные Третичные

НОМЕНКЛАТУРА При наименовании одноатомных спиртов самую длинную цепь углеродных атомов выбирают так чтобы атом углерода, связанный с гидроксогруппой, в нее входил непременно и нумерацию начинают с того края к которому он ближе. К корню слова, обозначающему количество атомов углерода в основной цепи, прибавляют суффикс, обозначающий кратную связь (если она есть) и суффикс Радикалы указывают в приставке.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол) Метанол — это первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. жидкость без цвета с температурой кипения 64С, с характерным запахом, легче воды, горит бесцветным пламенем. С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Применяют Метанол

В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. (При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промышленных коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. ) В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. (При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промышленных коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. ) Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено. Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению и слепоте, а 30 граммов и более — к смерти. ПДК метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у этанола — 1000 мг/м³).

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения 78С. Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях. Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Химическая промышленность

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Растворитель В лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии (в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой) ; является компонентом антифризов и стеклоомывателей; получение репеллентов

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Парфюмерия и косметика Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, аэрозолей. Входит в состав зубных паст, шампуни, средств для душа.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Этиловый спирт также используется как топливо. Применяется для консервирования биологических препаратов. Является наполнителем в спиртовых термометрах.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. В медицине антисептик; подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или для обработки рук хирурга; растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.; пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких; в согревающих компрессах; компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств; противоядие при отравлении некоторыми токсичными метанолом и этиленгликолем.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Применение. Пищевая промышленность Является основным компонентом спиртных напитков. В небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным. Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Этиловый спирт. Этиловый спирт по своему действию на организм человека является: Депресантом – психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему. В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием. смертельная разовая доза — 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела (на 50 кг от 500 г водки)

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

ИЗОМЕРИЯ Структурная изомерия (или изомерия углеродного скелета) Положения гидроксогруппы

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидролиз галогеналканов (см. химические свойства алканов)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидратация алкенов (см. химические свойства алкенов) При нагревании алкенов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.) образуются одноатомные спирты

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Гидратация алкинов (см. химические свойства алкинов) При нагревании алкинов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.) образуются двухатомные спирты

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из монофункциональных альдегидов и кетонов в присутствии катализатора (Ni [Pt, Pd]) образуются одноатомные спирты.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из многофункциональных альдегидов и кетонов образуются многоатомные спирты (реакции идут при тех же условиях) в присутствии катализатора (Ni [Pt, Pd]) образуются многоатомные спирты.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Получение смеси спиртов – синтола Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe, Co)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов. В качестве окислителей применяют перекись водорода или щелочной раствор перманганата калия.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Электронное строение молекулы спиртов

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Молекулы спиртов ассоциированы за счет образования межмолекулярных водородных связей: Низшие и средние предельные одноатомные спирты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода-жидкости. Высшие спирты (начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре – твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Спирты очень слабые электролиты (слабее воды)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Реакции протекающие с разрывом связи Образование алкоголятов Замещение гидроксильного атома водорода на металл. (Na,Mg,Al)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи Реакция этерификации – образование сложных эфиров Спирты взаимодействуют с кислотами.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи Реакция этерификации – образование сложных эфиров Суммарно можно записать.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Замещение гидроксила на галоген

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Отщепление воды с образованием алкенов

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Межмолекулярная дегидратация

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы Замена гидроксила на аминогруппу