Высшие жирные кислоты. Липиды - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №10

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №11

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №12

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №13

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №14

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №15

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №16

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №17

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №18

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №19

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №20

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №21

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №22

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №23

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №24

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №25

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №26

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №27

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №28

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №29

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №30

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №31

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №32

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №33

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №34

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №35

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №36

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №37

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №38

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №39

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №40

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №41

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №42

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №43

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №44

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №45

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №46

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №47

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №48

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №49

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №50

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №51

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №52

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №53

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №54

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №55

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №56

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №57

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №58

Высшие жирные кислоты. Липиды, слайд №59

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Высшие жирные кислоты. Липиды. Доклад-сообщение содержит 59 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция № 17 ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. ЛИПИДЫ.

Слайд 2

Описание слайда:

Липиды - (от греч. lípos - жир) -это неоднородная группа химических соединений, общим свойством которых является низкая растворимость в воде и высокая растворимость в неполярных растворителях: эфире, хлороформе, бензоле. Липиды непосредственно или опосредованно связаны с высшими жирными кислотами.

Слайд 3

Описание слайда:

Классификация липидов Липиды подразделяют на простые и сложные, которые в свою очередь подразделяются на омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относят нейтральные липиды и полярные липиды (фосфолипиды). Неомыляемые липиды включают группу жирорастворимых витаминов (А,Е, D, К, Q10), терпены, стерины и жирорастворимые гормоны. При этом терпены обнаруживают в липидах растений, а стерины и гормоны – в липидах животных организмов.

Слайд 4

Описание слайда:

Нейтральные липиды - это сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами. К этой группе относят моно-, ди-, триацилглицеролы и воска. Полярные липиды (фосфолипиды) представляют собой сложные эфиры жирных кислот со спиртами, содержащие, дополнительно, и другие группы. Омыляемые сложные липиды делят на несколько групп: – фосфолипиды, сфинго-липиды и гликолипиды, сульфолипиды, аминолипиды, липопротеины. Наиболее распространены фосфоипиды, которые характеризуются значительным содержанием ненасыщенных жирных кислот.

Слайд 5

Описание слайда:

В структуру нейтральных липидов входит глицерол, остатки высших жирных кислот, в структуру фосфолипидов – дополнительно – остаток фосфорной кислоты и аминоспиртов.

Слайд 6

Описание слайда:

Слайд 7

Описание слайда:

Высшие жирные кислоты в составе липидов Жирные кислоты являются алифатическими длинноцепочечными карбоновыми кислотами. Наиболее часто встречаются 20 соединений, состав большинства природных липидов и фосфолипидов определяют 12 жирных кислот. Обычно в организме человека жирные кислоты включают в углеводородной цепи 16 и более атомов. При этом все жирные кислоты содержат четное число атомов. Они могут находиться в свободном состоянии – малые количества в клетках и тканях, в плазме крови в комплексе с альбуминами, или входить в состав липидов: триглицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина.

Слайд 8

Описание слайда:

Высшие жирные кислоты в составе природных липидов

Слайд 9

Описание слайда:

Номенклатура жирных кислот основана на определении длины цепи и положения двойных связей в углеводо-родном радикале. Жирная кислота обозначается индексом, в котором длина цепи обозначается цифрой, через двоеточие обозначается количество двойных связей. Знаком Δ с соответствующей цифрой показывается удаление двойной связи от карбоксильной группы (т.е. от первого атома углерода). Среди ненасыщенных жирных кислот выделяют семейства омега-9 (ω 9 или n), омега-6 (ω 6) и омега-3 (ω 3) в соответствии с положением двойных связей относительно концевой метильной группы углеводородной цепи (т.е последнего углеродного атома, наиболее удаленного от карбоксильной группы) (дистального конца). Например, насыщенная пальмитиновая кислота обозначается индексом (16:0), мононенасыщенная олеиновая кислота – (ω 9, 18:1, Δ9), индекс арахидоновой кислоты (ω 6 20:4, Δ5,8,11,14).

Слайд 10

Описание слайда:

Примеры названий нейтральных липидов (триацилглицеролов).

Слайд 11

Описание слайда:

Модель структуры жирных кислот

Слайд 12

Описание слайда:

Структура триацилглицеролов (триглицеридов)

Слайд 13

Описание слайда:

Эйкозаноиды -обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений. К ним относятся простаноиды (простагландины, простациклины, тромбоксаны) и лейкотриены. Наиболее активным предшественником эйкозаноидов является входящая в состав фосфолипидов плазматических мембран арахидоновая кислота. Последняя освобождается из фосфолипидного бислоя мембраны при действии фосфолипазы А2. В образовании эйкозаноидов принимают участие также и другие незаменимые жирные кислоты (линолевая и α-линоленовая), но только после элонгации на два углеродных атома и десатурации, т.е. после превращения в 20-углеродные тетраеновые кислоты. Поэтому эйкозаноиды можно разделить на 3 группы (в каждую входят простагландины, тромбоксаны и лейкотриены) в зависимости от предшественников: линолеата, арахидоната и линолената.

Слайд 14

Описание слайда:

Схема биосинтеза эйкозаноидов

Слайд 15

Описание слайда:

Простагландины (ПГ, Pg). По существу ПГ представляют собой 20-углеродные жирные кислоты, содержащие 5-углеродное кольцо и гидро-кси- и/или кетогруппы:

Слайд 16

Описание слайда:

ПГ проявляют свое действие в чрезвычайно низких концентрациях (1– 10 нг/мл). Будучи введенными в организм, они вызывают сокращение гладкой мускулатуры, регулируют приток крови к определенному органу, оказывают влияние на кровяное давление, контролируют транспорт ионов через мембраны и т.д. ПГ проявляют свое действие в чрезвычайно низких концентрациях (1– 10 нг/мл). Будучи введенными в организм, они вызывают сокращение гладкой мускулатуры, регулируют приток крови к определенному органу, оказывают влияние на кровяное давление, контролируют транспорт ионов через мембраны и т.д. В целом ПГ, не являясь гормонами, модулируют действие последних. Они преимущественно влияют на физиологические функции тех клеток, в которых синтезируются. Характер воздействия ПГ зависит от типа клетки, и этим ПГ отличаются от гормонов с их однозначным эффектом. ПГ могут использоваться как терапевтическое средство для предотвращения оплодотворения, стимулирования нормальных родов, прерывания беременности, предупреждения развития или обезболивания язвы желудка, лечения воспалительных процессов и регуляции кровяного давления, а также для снятия приступов астмы и др.

Слайд 17

Описание слайда:

Простациклины образуются в стенках кровеносных сосудов и являются сильными ингибиторами агрегации тромбоцитов. Таким образом, тромбо-ксаны и простациклины выступают как антагонисты. Поэтому соотношение тромбоксана и простациклина во многом определяет условия тромбообра-зования на поверхности эндотелия сосудов.

Слайд 18

Описание слайда:

Лейкотриены. Это производные 20-углеродных полиненасыщенных (эй-козановых) кислот. Название «лейкотриены» происходит от двух слов: «лейкоциты» (впервые эти соединения были обнаружены в лейкоцитах) и «триены» (у всех представителей этого класса соединений из четырех ненасыщенных связей три являются конъюгированными). Лейкотриены синтезируются в лейкоцитах, тромбоцитах, макрофагах. Лейкотриены рассматриваются прежде всего как медиаторы воспалительных реакций; они вызывают сокращение мышечной ткани бронхов в концентрациях, в 100–1000 раз меньших, чем гистамин; способствуют сокращению коронарных сосудов.

Слайд 19

Описание слайда:

Происхождение высших ЖК и их биологическое действие Растительные масла и липиды наземных животных содержат олеиновую 18:1 ω-9, линолевую кислоты18:2 ω-6, в незначительном количестве –линоленовую 18:3 ω-3 кислоты. Наиболее ненасыщенные пента- и гексаеновые жирные кислоты 20:5 и 22:6, относящиеся к ряду ω-3 кислот, находятся в липидах гидробионтов, в первую очередь в морской рыбе. Существуют конкурентные взаимоотношения между метаболитами, образуемыми из ω-6 и ω-3 кислот. Простагландины из ω-3 кислот снижают давление, а из ω-6 – повышают; Тромбоксаны из ω-3 кислот снижают свертываемость, а из ω-6 – повышают; Лейкотриены из ω-3 кислот усиливают иммунитет, а из ω-6 – понижают его, способствуют развитию воспалительных реакций Таким образом, в структуре питания должно быть оптимальное соотношение кислот ω-3 и ω-6 рядов (1:3). Показано, что липиды, содержащие ω-3 кислоты, проявляют гипохолестеринемическое, антиаритмическое, иммуномоделирующее действие. Употребление липидов или рыбы не менее 2-3 раз в неделю вдвое снижает риск внезапной смерти от сердечно-сосудистых катастроф, увеличивает выживаемость при онкологических заболеваниях.

Слайд 20

Описание слайда:

Структура сложных липидов Структура сложных липидов Глицерофосфолипиды

Слайд 21

Описание слайда:

Глицерофосфолипиды – производные глицерол-3-фосфата. Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию и являются производными L-глицерол-3-фосфата, образующегося из дигидроксиацетонфосфата под действием фермента глицерофосфатдегидрогеназы .

Слайд 22

Описание слайда:

Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены L-фосфатиды:

Слайд 23

Описание слайда:

Как правило, в природных фосфатидах в положении С1 находится остаток насыщенной ЖК, а в положении С2 – ненасыщенной. Оставшаяся свободной одна из ОН-групп фосфорной кислоты при физиологических значениях рН (≈7,4) ионизирована. Примерами соединений этого класса являются фосфатидилинозитол, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин.

Слайд 24

Описание слайда:

Структура кардиолипина –фосфолипида, выделяемого из сердечной мышцы

Слайд 25

Описание слайда:

Несколько менее распространены липиды с простой эфирной связью – плазмалогены:

Слайд 26

Описание слайда:

Сфинголипиды представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, где вместо глицерина используется сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Примерами сфинголипидов служат церамиды – N-ацильные производные сфингозина, аминогруппа которых ацилирована ЖК:

Слайд 27

Описание слайда:

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксил С1 церамида ацилирован фосфорилхолиновой группой, поэтому их также можно отнести и к фосфолипидам:

Слайд 28

Описание слайда:

Гликолипиды включают углеводные остатки, чаще всего D-галактозу, и не содержат остатков фосфорной кислоты и связанных с ней азотистых оснований. Типичные представители гликолипидов – цереброзиды и ганглиозиды. Оба этих соединения являются сфингозинсодержащими липидами, вследствие чего их можно отнести и к сфингозинам. В цереброзидах, содержащихся в миелиновых оболочнах нервных волокон остаток церамида связан с D-галактозой или D-глюкозой β-гликозидной связью:

Слайд 29

Описание слайда:

Ганглиозиды – богатые углеводами сложные липиды, впервые выделенные из серого вещества головного мозга. В структурном отношении они сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат олигосахаридный остаток сложной структуры.

Слайд 30

Описание слайда:

Характерной особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная присутствием в составе их молекул неполярных гидрофобных и высокополярных ионизированных гидрофильных группировок:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

На поверхности раздела двух водных фаз полярные фосфолипиды самопроизвольно формируют бислои. В таких структурах углеводородные “хвосты” липидных молекул направлены внутрь от обращенных к каждой из фаз поверхностей и образуют внутренний непрерывный углеводородный слой, а располагающиеся снаружи гидрофильные “головки” оказываются погруженными в водный слой

Слайд 33

Описание слайда:

Фрагмент структуры биологических мембран

Слайд 34

Описание слайда:

Плазматическая мембрана

Слайд 35

Описание слайда:

Липидные компоненты плазматической мембраны. Во внешнем слое липидного бислоя преобладают фосфатидилхолин, сфингомиелин и гликолипиды. Во внутреннем слое - молекулы – фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилинозитола. Молекулы холестерина имеются как во внешнем так и во внутреннем слое. Отмечен отрицательный заряд полярных групп в молекулах фосфатидилсерина и фосфатидилинозитиола.

Слайд 36

Описание слайда:

Мембраны двух соседних нервных клеток (электронный микроскоп, увелич. в 400 000 раз). Каждая мембрана имеет толщину 75 А и видна в виде двух тёмных полос, разделённых более светлой полосой, толщиной 35 А. Щель между клетками достигает 150 А . Две тёмные полосы соответствуют белковому слою, а светлая полоса между ними — липидному слою.

Слайд 37

Описание слайда:

Неомыляемые (сопутствующие) вещества 1. Жирорастворимые витамины (А, Е, D, К, убихинон Q10 ) локализваны в биологической мембране совместно с фосфолипидами. Многие из этих витаминов выполняют антиоксидантную функцию.

Слайд 38

Описание слайда:

Стероиды

Слайд 39

Описание слайда:

Биологическая роль липидов Структурная функция. Молекулы фосфолипидов обладают поверхностно-активными свойствами. В водных растворах спонтанно образуют мицеллы. Фосфолипиды являются основными компонентами биологических мембран (85%). Трансформационная функция. Линоленовая, арахидоновая и эйкозапентаеновая кислоты в организме человека трансформируются в эйкозаноиды -высокоактивные биогенные соединения, являющимися модуляторами функционирования практически всех систем организма. Ввиду исключительной биологической ценности ПНЖК они являются эссенциальными (незаменимыми) (витамин F). Энергетическая и резервная функция. Калорийность липидов примерно в в 2 раза выше калорийности белков и углеводов, поэтому они являются существенными источниками энергии и скапливаются в “жировом депо” человека в качестве запасного субстрата для синтеза АТФ.

Слайд 40

Описание слайда:

Транспортная функция. Липиды являются переносчиками жирорастворимых витаминов группы А, D, Е, К , способны модулировать их физиологическую активность. ПНЖК под влиянием фермента лецитин-холестеринацилтрансферазы (ЛХАТ) образуют с холестерином сложные эфиры, которые более легко удаляются их организма и являются менее атерогенными.

Слайд 41

Описание слайда:

Функциональная классификация липидов: резервные; структурные; транспортные. Транспортные и плазменные липопротеины. Все липиды за исключением свободных жирных кислот попадают в плазму крови в виде макромолекулярных комплексов – липопротеинов. Липопротеины в отличии от остальных липидов растворимы в воде, что определяется их строением.

Слайд 42

Описание слайда:

Слайд 43

Описание слайда:

Слайд 44

Описание слайда:

Липопротеины низкой плотности

Слайд 45

Описание слайда:

Фосфолипиды наружной оболочки липопротеинов связаны со специ-фическими белками - аполипо-протеинами или апопротеинами. Фосфолипиды наружной оболочки липопротеинов связаны со специ-фическими белками - аполипо-протеинами или апопротеинами. Аполипопротеины связываются с фосфолипидами за счет гидрофобных взаимодействий между жирнокислотными цепями фосфолипидов и неполярными областями белковой структуры. Ионные взаимодействия между полярными группами головок фосфолипидов и парами противоположно заряженных аминокислот в альфа-спиральных участках апопротеинов играют вторичную стабилизирующую роль.

Слайд 46

Описание слайда:

Аполипопротеины выполняют три основные функции: Аполипопротеины выполняют три основные функции: 1. помогают солюбилизировать (обеспечи-вают растворимость) в воде эфиров холесте-рина и триглицеридов 2. регулируют реакции липидов и липопротеинов с ферментами (ЛХАТ , липо-протеинлипазой и печеночной липазой). 3. связываются с рецепторами на поверхности клеток, запуская перенос липидов внутрь клетки и определяя таким образом места захвата холестерина .

Слайд 47

Описание слайда:

Химические свойства омыляемых липидов Реакция гидролиза – гидролиз - первая стадия процесса утилизации жиров в организме. Кроме того, с помощью этой реакции можно устанавливать структуру липидов, а также получать мыла (Ca- и Mg-соли высших карбоновых кислот). Реакцию гидролиза осуществляют либо под воздействием перегретого пара (промышленный метод), либо при нагревании в присутствии водных растворов минеральных кислот и щелочей (омыление). Все эти реакции проходят по схеме бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2. В организме гидролиз осуществляется под действием ферментов – липаз.

Слайд 48

Описание слайда:

Слайд 49

Описание слайда:

Реакция присоединения – Липиды содержащие остатки непредельных ЖК присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды и в кислой среде воду.

Слайд 50

Описание слайда:

Значения йодного числа для ряда природных масел, жиров, индивидуальных жирных кислот

Слайд 51

Описание слайда:

В промышленности широко применяется каталитическое гидрогенирование ненасыщенных растительных масел в результате чего последние превращаются в твердые жиры. Процесс протекает при 160 - 200°С и давлении 2 -15 атм. Искусственное масло (маргарин) представляет собой эмульсию гидрогенизованного растительного масла в молоке. Восстановление двойных связей (частичное) лежит в основе получения из растительных масел твердых жиров и маргарина, а также жировых основ фармпрепаратов. При этом, однако, часть жиров изомеризуется из цис-формы переходит в транс-форму, не имеющей биологической значимости.

Слайд 52

Описание слайда:

Реакции окисления Процессы окисления липидов весьма разнообразны. В частности, окисление кислородом воздуха ненасыщенных триацилглицеролов при хранении (автоокисление), сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, так называемого, прогоркания масла. Первичными продуктами реакции липидов с молекулярным кислородом являются гидроперекиси, образующиеся в результате инициации цепного свободнорадикального окислительного процесса:

Слайд 53

Описание слайда:

Указанная реакция является начальной стадией процесса так называемого свободнорадикального пероксидного окисления липидов (ПОЛ). В настоящее время не вызывает сомнения, что ПОЛ представляет собой один из наиболее важных процессов в живых организмах. Именно он является основной причиной повреждения клеточных мембран при различных патологиях и экстремальных состояниях, например при лучевой болезни, гипербарической оксигенации и канцергенезе. На первой стадии развития окислительного процесса в организме происходит инициация цепной реакции свободными радикалами типа НО· или НО2·, образующимися при окислении Fe2+ кислородом в водной среде (Реакция Фентона). Указанная реакция является начальной стадией процесса так называемого свободнорадикального пероксидного окисления липидов (ПОЛ). В настоящее время не вызывает сомнения, что ПОЛ представляет собой один из наиболее важных процессов в живых организмах. Именно он является основной причиной повреждения клеточных мембран при различных патологиях и экстремальных состояниях, например при лучевой болезни, гипербарической оксигенации и канцергенезе. На первой стадии развития окислительного процесса в организме происходит инициация цепной реакции свободными радикалами типа НО· или НО2·, образующимися при окислении Fe2+ кислородом в водной среде (Реакция Фентона). Fe2+ + H2O2→ Fe3+ + OH- + OH•

Слайд 54

Описание слайда:

Слайд 55

Описание слайда:

Липиды – важный энергетический субстрат. Высвобождение энергии, заключенной в химических связях липидов с последующим ее трансформированием в энергию макроэргических фосфатных связей молекулы АТФ осуществляется в процессе, получившем название β-окисления ЖК, приводящему к образованию ацетил-СоА: Липиды – важный энергетический субстрат. Высвобождение энергии, заключенной в химических связях липидов с последующим ее трансформированием в энергию макроэргических фосфатных связей молекулы АТФ осуществляется в процессе, получившем название β-окисления ЖК, приводящему к образованию ацетил-СоА:

Слайд 56

Описание слайда:

Слайд 57

Описание слайда:

При атаке таким радикалом по метиленовой группе липида, соседней с двойной связью, образуется аллильный радикал, стабилизированный π-электронами двойной связи. При атаке таким радикалом по метиленовой группе липида, соседней с двойной связью, образуется аллильный радикал, стабилизированный π-электронами двойной связи. Образовавшийся радикал может давать начало промежуточным пероксидам, которые будучи весьма нестабильными, легко распадаются с образованием продуктов альдегидной и кетонной природы, которые далее окисляются с образованием одно- и двухосновных карбоновых кислот – конечных продуктов реакции.

Слайд 58

Описание слайда:

Неомыляемые липиды Особую группу терпенов составляют каротиноиды – растительные пигменты. Некоторые из них способны выполнять функции витаминов. Их молекулы содержат значительное количество двойных связей, что придает каротиноидам специфическую окраску. Типичными их представителями являются α-, β- и γ-каротины, предшественники витаминов группы А.

Слайд 59

Описание слайда:

К терпенам относятся и другие жирорастворимые витамины, такие как витамины группы Е (токоферолы), витамины группы К, а также убихиноны, способные к последовательному окислению (восстановлению) и выполняющие роль челночного переносчика восстановительных эквивалентов в элетронтранспортной цепи митохондрий: