🗊Презентация Липиды. Классификация липидов

1. Неомыляемые липиды. 2. Простые омыляемые липиды. 3. Сложные омыляемые липиды.

Липиды входят в состав клеточных мембран, участвуют в многочисленных процессах in vivo. Липиды входят в состав клеточных мембран, участвуют в многочисленных процессах in vivo. С нарушениями метаболизма липидов связаны некоторые наследственные заболевания (болезнь Ниманна-Пика, болезнь Гоше).

Медико-биологическое значение темы Широкое применение имеют масляные экстракты – извлечения из лекарственных растений, приготовленные с использованием различных растительных масел.

По способности к гидролизу липиды классифицируют на: По способности к гидролизу липиды классифицируют на: 1. омыляемые (подвергаются гидролизу); 2. неомыляемые (гидролизу не подвергаются.

Неомыляемые липиды Неомыляемые липиды Низкомолекулярные регуляторы (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), витамины (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A), гормоны (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), пигменты (каротин, ликопин), феромоны (цитраль, грандизол).

Терпены и терпеноиды

Правило Ружички Правило Ружички

Особенно богаты терпенами и терпеноидами эфирные масла и смолы. Особенно богаты терпенами и терпеноидами эфирные масла и смолы. Перегонка живицы (терпентина) даёт скипидар и канифоль. Скипидар – наружное местно-раздражающее средство; применяется как растворитель, сырьё в производстве камфоры, терпингидрата, флотоагентов, ядохимикатов.

Монотерпены Монотерпены

Монотерпены Цитраль (E гераниаль и Z нераль) - бесцветная или светло-жёлтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона. Цитраль используют как антисептик и противовоспалительное средство, как сырье при получении витамина A. Входит в состав препаратов для глаз, понижает кровяное давление.

Монотерпены Камфора (бесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом) – лекарственное вещество из группы стимуляторов нервной деятельности, компонент камфорного спирта и других местных раздражающих и антисептических препаратов.

Монотерпены Ментол (прозрачное кристаллическое вещество) – основной компонент мятного масла, входит в состав лекарственных средств, например, валидола, бороментола, карниланда.

Сесквитерпены Сесквитерпены

Дитерпены Дитерпены

Тритерпены Тритерпены

Тетратерпены Тетратерпены

Тетратерпены

Стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентанпергидрофенантрен, гонан). Стероиды – производные углеводорода стерана (циклопентанпергидрофенантрен, гонан).

Холестерол (холестерин) Холестерол (холестерин) Желчные кислоты Стероидные гормоны Сердечные гликозиды Витамины (D2, D3)

Стероидные гормоны Стероидные гормоны синтезируются из холестерола.

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны

ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот.

Воски Воски

Воски Ланолин (от лат. lana — шерсть и лат. oleum — масло) — шерстяной воск, животный воск, получаемый при вываривании шерсти овец.

2. ЖИРЫ и МАСЛА (ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛЫ) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и ВЖК, в которых все три гидроксила ацилированы. 2. ЖИРЫ и МАСЛА (ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛЫ) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и ВЖК, в которых все три гидроксила ацилированы.

Твердые жиры содержат в основном остатки предельных, растительные масла - непредельных ВЖК. Жир человека содержит 80% олеиновой и 20% пальмитиновой кислот. Твердые жиры содержат в основном остатки предельных, растительные масла - непредельных ВЖК. Жир человека содержит 80% олеиновой и 20% пальмитиновой кислот.

Мера ненасыщенности липидов - иодное число. Мера ненасыщенности липидов - иодное число. Оно показывает, какая масса I2 в (г) присоединяется к 100 г масла (или жира) по месту разрыва двойной связи. Если и. ч. < 70, то это жир (для сливочного масла и. ч. = 36); если и. ч. >70, то это масло (растительные масла имеют и. ч. от 80 до 180; конопляное примерно 150, жир человека примерно 64).

Высшие жирные кислоты

Характерным для многих жиров является наличие двойной температуры плавления: жир плавится при некоторой температуре, затем затвердевает и повторно плавится уже при более высокой температуре. Так трипальмитоилглицерин плавится при 43оС, а повторно при 65oC. Тристеаролглицерин – при 55о и 72о, а триолеоилглицерин имеет три точки плавления – -32о, -13o и -5.5o. Характерным для многих жиров является наличие двойной температуры плавления: жир плавится при некоторой температуре, затем затвердевает и повторно плавится уже при более высокой температуре. Так трипальмитоилглицерин плавится при 43оС, а повторно при 65oC. Тристеаролглицерин – при 55о и 72о, а триолеоилглицерин имеет три точки плавления – -32о, -13o и -5.5o.

4.Гидрогенизация 4.Гидрогенизация

5. Присоединение иода 5. Присоединение иода

6. Окисление - пероксидное окисление липидов (ПОЛ). 6. Окисление - пероксидное окисление липидов (ПОЛ). Основным субстратом ПОЛ являются полиненасыщенные цепи жирных кислот клеточных мембран и липопротеинов. Процесс играет важную физиологическую роль. Однако интенсификация ПОЛ приводит к накоплению клеточных дефектов.

Глицерофосфолипид включает: Глицерофосфолипид включает: полярную часть (остаток глицерола, карбонильные и фосфатная группы, полярная группировка -X); неполярную часть (остатки ВЖК).

Фосфатидилхолины (лецитины)– производные L-фосфатидовых кислот и холина. Фосфатидилхолины (лецитины)– производные L-фосфатидовых кислот и холина.

Глицерофосфолипиды похожи на «девушек, у которых ноги растут прямо от ушей; ноги — это две длинные углеводородные цепи (их часто называют хвостами), а над ними - маленькая голова». Голова легко растворяется в воде в отличии от ног, которые предпочитают масла и органические растворители. Глицерофосфолипиды похожи на «девушек, у которых ноги растут прямо от ушей; ноги — это две длинные углеводородные цепи (их часто называют хвостами), а над ними - маленькая голова». Голова легко растворяется в воде в отличии от ног, которые предпочитают масла и органические растворители.

Глицерофосфолипиды 2.Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины) - производные L-фосфатидовых кислот и этаноламина.

3.Фосфатидилсерины (серинкефалины)-производные L-фосфатидовых кислот и аминокислоты серин. 3.Фосфатидилсерины (серинкефалины)-производные L-фосфатидовых кислот и аминокислоты серин.

4.Фосфатидилинозитолы - производные L-фосфатидовых кислот и спирта инозитола (инозита). 4.Фосфатидилинозитолы - производные L-фосфатидовых кислот и спирта инозитола (инозита). Инозитол - многоатомный спирт циклического строения.

Глицерофосфолипиды

Фосфолипиды

3) Щелочной гидролиз: 3) Щелочной гидролиз:

Сфинголипиды - производные ациклического ненасыщенного двухатомного спирта – сфингозина. Сфинголипиды - производные ациклического ненасыщенного двухатомного спирта – сфингозина.

В состав сфинголипидов входят N-ацилированные производные сфингозина и ВЖК, например лигноцириновой: В состав сфинголипидов входят N-ацилированные производные сфингозина и ВЖК, например лигноцириновой:

Церамиды

Сфингомиелины включают остаток церамида и фосфорилхолина. В них группа -ОН у С-1 церамида ацилирована фосфорилхолиновой группировкой (поэтому их относят к фосфолипидам). Сфингомиелины включают остаток церамида и фосфорилхолина. В них группа -ОН у С-1 церамида ацилирована фосфорилхолиновой группировкой (поэтому их относят к фосфолипидам).

ГЛИКОЛИПИДЫ Гликолипиды - сложные липиды, в состав которых входят остаток церамида, а также углеводные компоненты.

Гликолипиды 1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (D-глюкоза, D-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.

2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью. 2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.

Биологическая роль липидов Биологическая роль липидов 1. Основные компоненты клеточных мембран. 2. Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта различных веществ, примерно 50% массы мозга составляют липиды. 3. Являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, витаминов А, D и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме. 4. Выполняют энергетическую функцию; при окислении 1 г жира выделяется 37,7 – 39,8 кДж. Это примерно в 2 раза больше, чем у белков и углеводов. 5. Защищают внутренние органы от охлаждения и ушибов.

Липиды

Липосомы

Липосома

Липиды

Клеточные мембраны

Фосфолипиды клеточных мембран

Двойной слой фосфолипидов

Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона

Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона

Мембранный транспорт

Мембранный транспорт

Мембранный транспорт

Вопросы для самоконтроля

Спасибо за Ваше внимание!