Ароматические соединения (арены) - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Ароматические соединения (арены), слайд №1

Ароматические соединения (арены), слайд №2

Ароматические соединения (арены), слайд №3

Ароматические соединения (арены), слайд №4

Ароматические соединения (арены), слайд №5

Ароматические соединения (арены), слайд №6

Ароматические соединения (арены), слайд №7

Ароматические соединения (арены), слайд №8

Ароматические соединения (арены), слайд №9

Ароматические соединения (арены), слайд №10

Ароматические соединения (арены), слайд №11

Ароматические соединения (арены), слайд №12

Ароматические соединения (арены), слайд №13

Ароматические соединения (арены), слайд №14

Ароматические соединения (арены), слайд №15

Ароматические соединения (арены), слайд №16

Ароматические соединения (арены), слайд №17

Ароматические соединения (арены), слайд №18

Ароматические соединения (арены), слайд №19

Ароматические соединения (арены), слайд №20

Ароматические соединения (арены), слайд №21

Ароматические соединения (арены), слайд №22

Ароматические соединения (арены), слайд №23

Ароматические соединения (арены), слайд №24

Ароматические соединения (арены), слайд №25

Ароматические соединения (арены), слайд №26

Ароматические соединения (арены), слайд №27

Ароматические соединения (арены), слайд №28

Ароматические соединения (арены), слайд №29

Ароматические соединения (арены), слайд №30

Ароматические соединения (арены), слайд №31

Ароматические соединения (арены), слайд №32

Ароматические соединения (арены), слайд №33

Ароматические соединения (арены), слайд №34

Ароматические соединения (арены), слайд №35

Ароматические соединения (арены), слайд №36

Ароматические соединения (арены), слайд №37

Ароматические соединения (арены), слайд №38

Ароматические соединения (арены), слайд №39

Ароматические соединения (арены), слайд №40

Ароматические соединения (арены), слайд №41

Ароматические соединения (арены), слайд №42

Ароматические соединения (арены), слайд №43

Ароматические соединения (арены), слайд №44

Ароматические соединения (арены), слайд №45

Ароматические соединения (арены), слайд №46

Ароматические соединения (арены), слайд №47

Ароматические соединения (арены), слайд №48

Ароматические соединения (арены), слайд №49

Ароматические соединения (арены), слайд №50

Ароматические соединения (арены), слайд №51

Ароматические соединения (арены), слайд №52

Ароматические соединения (арены), слайд №53

Ароматические соединения (арены), слайд №54

Ароматические соединения (арены), слайд №55

Ароматические соединения (арены), слайд №56

Ароматические соединения (арены), слайд №57

Ароматические соединения (арены), слайд №58

Ароматические соединения (арены), слайд №59

Ароматические соединения (арены), слайд №60

Ароматические соединения (арены), слайд №61

Ароматические соединения (арены), слайд №62

Ароматические соединения (арены), слайд №63

Ароматические соединения (арены), слайд №64

Ароматические соединения (арены), слайд №65

Ароматические соединения (арены), слайд №66

Ароматические соединения (арены), слайд №67

Ароматические соединения (арены), слайд №68

Ароматические соединения (арены), слайд №69

Ароматические соединения (арены), слайд №70

Ароматические соединения (арены), слайд №71

Ароматические соединения (арены), слайд №72

Ароматические соединения (арены), слайд №73

Ароматические соединения (арены), слайд №74

Ароматические соединения (арены), слайд №75

Ароматические соединения (арены), слайд №76

Ароматические соединения (арены), слайд №77

Ароматические соединения (арены), слайд №78

Ароматические соединения (арены), слайд №79

Ароматические соединения (арены), слайд №80

Ароматические соединения (арены), слайд №81

Ароматические соединения (арены), слайд №82

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Ароматические соединения (арены). Доклад-сообщение содержит 82 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (АРЕНЫ) Соединения, которые содержат циклические сопряженные π-электронные системы, удовлетворяющие критериям ароматичности, принято называть АРОМАТИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ. Первый их представитель – бензол С6Н6.

Слайд 2

Описание слайда:

БЕНЗОЛ

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

Ароматичность как особое химическое качество характерно не только для бензола. Существуют соединения, не относящиеся к ряду бензола, но обладающие ароматическими свойствами. Э.Хюккель (1930 г.) сформулировал правило ароматичности: Плоские моноциклические соединения, содержащие замкнутую сопряженную систему (4n+2) π-электронов , где n = 0,1,2,3...(т.е. соединения содержащие 2, 6, 10, 14… π-электронов в цикле), являются ароматическими.

Слайд 5

Описание слайда:

Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. Соединения, в которых отсутствует система сопряженных двойных связей, называют неароматической.

Слайд 6

Описание слайда:

Ароматические:

Слайд 7

Описание слайда:

Антиароматические:

Слайд 8

Описание слайда:

Неароматические:

Слайд 9

Описание слайда:

Конденсированные арены

Слайд 10

Описание слайда:

Гетероциклические соединения

Слайд 11

Описание слайда:

Изомерия и номенклатура аренов ряда бензола СnH2n6 ,n=6, 7…

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Изомеры С8Н10

Слайд 14

Описание слайда:

Изомеры С9Н12

Слайд 15

Описание слайда:

Ненасыщенные арены

Слайд 16

Описание слайда:

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Ряд промышленных способов основан на переработке угля и нефти. Из 1 т угля в процессе коксования получают: Продукт Количество(кг) Каменноугольной смолы 55 бензола 0,9 нафталина 2,3 толуола 0,2 ксилолов 0,045

Слайд 17

Описание слайда:

1. Ароматизация нефти Нефть состоит в основном из алифатических и алициклических углеводородов, поэтому для получения аренов разработаны способы ароматизации нефти, которые включают процессы циклизации и дегидрирования, протекающие над специальными катализаторами.

Слайд 18

Описание слайда:

Гидродезметилирование : Потребность в бензоле больше, чем в толуоле, поэтому разработан процесс получения бензола из толуола – гидродезметилирование :

Слайд 19

Описание слайда:

2. Получение алкилбензолов

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

2.2. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу и восстановление:

Слайд 22

Описание слайда:

2.3.Реакция Вюрца-Фиттига

Слайд 23

Описание слайда:

2.4.Реакция Ульмана

Слайд 24

Описание слайда:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Для аренов характерны: Реакции электрофильного замещения (SЕ). Реакции бензола с нарушением ароматической системы. Реакции боковых цепей в алкилбензолах.

Слайд 25

Описание слайда:

Несмотря на высокую степень ненасыщенности аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. Несмотря на высокую степень ненасыщенности аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. Ненасыщенный характер бензола не выявляется с помощью обесцвечивания бромной воды или реакцией Вагнера. Наличие высокой энергии сопряжения ароматической системы кольца обуславливает его устойчивость, поэтому арены вступают предпочтительно в реакции с сохранением ароматичности, т. е. реакции замещения.

Слайд 26

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 27

Описание слайда:

Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями, Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями, алкилирования и ацилирования – только с соединениями, не содержащими электроноакцепторных заместителей в кольце.

Слайд 28

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 29

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 30

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 31

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 32

Описание слайда:

Основные реакции замещения:

Слайд 33

Описание слайда:

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SЕ). ( См. Учебник. С. 195-199). Стадии реакции: 1. Активация реагента 2. Стадия электрофильной атаки: а) образование π-аддукта; б) образование σ-аддукта. 3. Стадия отщепления протона.

Слайд 34

Описание слайда:

МЕХАНИЗМ (SЕ).

Слайд 35

Описание слайда:

ЗАМЕСТИТЕЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА И ИХ ВЛИЯНИЕ НА СКОРОСТЬ И НАПРАВЛЕНИЕ SE ( См. Учебник. С. 199-206). Заместители в бензольном кольце нарушают равномерность распределения π-электронного облака и оказывают влияние на его реакционную способность. Если бензольное кольцо содержит заместитель Х, то положения, остающиеся свободными, неравноценны. В общем случае замещение Н в монозамещенных бензолах может протекать в трёх направлениях:

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса: При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса: Какие изомеры преимущественно образуются в результате замещения, т.е. каково ориентирующее влияние Х? В каком случае выше скорость реакции: в бензоле С6Н6 или в замещенном бензоле С6Н5Х, то есть какова относительная реакционная способность?

Слайд 38

Описание слайда:

Правила ориентации в монозамещенных аренах По влиянию на ориентацию в SE реакциях все заместители делятся, на орто-, пара- и мета-ориентанты, при этом заместители в бензольном кольце по отношению к реакциям SE в бензоле могут выступать как активирующие и дезактивирующие.

Слайд 39

Описание слайда:

Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор). Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор).

Слайд 40

Описание слайда:

Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. .

Слайд 41

Описание слайда:

Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы, активирующие бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы, активирующие бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта

Слайд 42

Описание слайда:

Граничные структуры σ-аддукта, вносящие вклад в его стабилизацию на примере толуола:

Слайд 43

Описание слайда:

В анизоле интермедиаты, образующиеся при атаке в орто- и пара –положения стабилизированы больше

Слайд 44

Описание слайда:

Электроноакцепторные заместители дестабилизируют все три возможных σ-аддукта,но σ-аддукт, возникающий при атаке в мета положение, дестабилизирован меньше.

Слайд 45

Описание слайда:

По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы: По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы:

Слайд 46

Описание слайда:

ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы. ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы. Электронодонорные заместители (D) – повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют активирующие.

Слайд 47

Описание слайда:

ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) II рода – электроноакцепторные, дезактивирующие группы. Электроноакцепторные заместители (А) – понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют дезактивирующие.

Слайд 48

Описание слайда:

Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты. Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты.

Слайд 49

Описание слайда:

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ НА РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ И ОРИЕНТАЦИЮ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Слайд 50

Описание слайда:

Слайд 51

Описание слайда:

Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора. Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора.

Слайд 52

Описание слайда:

Правила ориентации в дизамещенных аренах В дизамещенных производных бензола ориентирующее влияние заместителей будет согласованным, если заместители направляют электрофильный реагент в одни и те же положения кольца. Примеры согласованной ориентации:

Слайд 53

Описание слайда:

В случае несогласованной ориентации ориентирующее влияние одного заместителя не совпадает по направлению с влиянием другого заместителя:

Слайд 54

Описание слайда:

В этих случаях можно предсказать основное направление реакции руководствуясь следующими правилами: – при наличии сильной и слабой активирующих групп, ориентация в основном определяется сильной группой

Слайд 55

Описание слайда:

– при наличии активирующей и дезактивирующей групп, ориентация электрофильного реагента определяется главным образом в основном активирующей группой:

Слайд 56

Описание слайда:

Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей. Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей.

Слайд 57

Описание слайда:

Важнейшие реакции SE 1.1. Галогенирование. Бензол реагирует с Cl2 и Br2 в присутствии Kt : безводных галогенидов Аl (AlCl3 , AlBr3) Fe (FeCl3 , FeBr3), Sn (SnCl4) и Ti(TiCl4). Другие галoгенирующие агенты: Cl-Cl< AgClO4; хлорноватистая и бромноватистая кислоты в кислой среде HOBr, HClO. Прямое фторирование можно осуществить F2 (разбавленным азотом) при -70оС. В реакциях I2 реагирует только с активными аренами – анилин, фенол в щелочной среде. Для иодирования других aренов используют I-Cl или I2/AgClO4.

Слайд 58

Описание слайда:

1.2.Нитрование. Бензол нитруется нитрующей смесью – HNO3/H2SO4. В качестве других источников нитроил катиона используют оксид азота (), ацетилнитрат, тетрафторборат нитрония:

Слайд 59

Описание слайда:

Алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол:

Слайд 60

Описание слайда:

1.3. Сульфирование Сульфирующие агенты –конц. серная кислота и олеум с различным содержанием серы (VI).

Слайд 61

Описание слайда:

Каждая стадия сульфирования обратима и в целом весь процесс тоже обратимый. При обработке бензолсульфоновой кислоты перегретым водяным паром происходит обратная реакция – десульфирование:

Слайд 62

Описание слайда:

Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов. Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов.

Слайд 63

Описание слайда:

При сульфировании толуола образуется смесь о- и п- толуолсульфоновых кислот с небольшим количеством мета-изомера в соотношении 15:80:5.

Слайд 64

Описание слайда:

Для получения сульфопроизводных используется также реакция сульфохлорирования

Слайд 65

Описание слайда:

1.4. Алкилирование Имеет ряд ограничений: -реакция обратима и наряду с алкилированием идет дезалкилирование; -соединения с электроноакцепторными заместителями, дезактивирующими кольцо в эту реакцию не вступают; -тенденция алкилирующего агента перегруппировываться в более стабильный карбокатион:

Слайд 66

Описание слайда:

Алкилирующие реагенты действуют менее избирательно, чем другие электрофилы, особенно при высокой температуре.

Слайд 67

Описание слайда:

Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы: Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы:

Слайд 68

Описание слайда:

1.5. Ацилирование Ацилирование – метод синтеза ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов используют хлорангидриды RCOCl или ангидриды кислот (RCO)2O, катализатора - кислоты Льюиса, растворителя -малополярные орг. растворители – сероуглерод, нитробензол, тетрахлорметан.

Слайд 69

Описание слайда:

Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью: Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью:

Слайд 70

Описание слайда:

Ацилированию подвергаются только активные арены.

Слайд 71

Описание слайда:

Введение в ароматическое кольцо альдегидной группы : реакция формилирования по Гаттерману-Коху

Слайд 72

Описание слайда:

3.Реакции бензола с нарушением ароматической системы. 3.1.Окисление По отношению к действию окислителей бензол сходен с алканами. На него не действуют конц.HNO3,KMnO4, K2Cr2O7 в кислой среде. Бензол окисляется O2 в присутствии V2O5 :

Слайд 73

Описание слайда:

3.2.Присоединение: а) гидрирование

Слайд 74

Описание слайда:

б) Присоединение хлора

Слайд 75

Описание слайда:

3.3.Реакции боковых цепей в алкилбензолах. а) Галогенирования (Учебник. Стр. 214-215). Алкилбензолы вступают в реакции радикального хлорирования и бромирования боковой цепи.

Слайд 76

Описание слайда:

В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов. В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов.

Слайд 77

Описание слайда:

Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала. Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала.

Слайд 78

Описание слайда:

Нитрование по Коновалову (Учебник. Стр. 216.).

Слайд 79

Описание слайда:

в) Окисление (Учебник. Стр. 216.). Алкилбензолы, в которых с бензольным кольцом связана перв- или втор- алкильная группы окисляются ( КМnO4,K2Cr2O7). Независимо от длины и разветвленности боковой цепи окислению всегда подвергается α-углеродный атом. Третичные алкильные группы, у которых нет α-Н практически не окисляются в этих условиях.

Слайд 80

Описание слайда:

Из п-ксилола окислением ежегодно получают приблизительно 5млн. т терефталевой кислоты:

Слайд 81

Описание слайда:

Красители трифенилметанового ряда

Слайд 82

Описание слайда:

Красители антрахинонового ряда Ализарин –красное твердое вещество, образующее в щелочах растворы синего цвета. С гидроксидами некоторых металлов – железа, алюминия, хрома, меди образует окрашенные комплексные соединения