🗊Презентация Ароматические соединения (арены)

Категория: Химия
Нажмите для полного просмотра!
Ароматические соединения (арены), слайд №1Ароматические соединения (арены), слайд №2Ароматические соединения (арены), слайд №3Ароматические соединения (арены), слайд №4Ароматические соединения (арены), слайд №5Ароматические соединения (арены), слайд №6Ароматические соединения (арены), слайд №7Ароматические соединения (арены), слайд №8Ароматические соединения (арены), слайд №9Ароматические соединения (арены), слайд №10Ароматические соединения (арены), слайд №11Ароматические соединения (арены), слайд №12Ароматические соединения (арены), слайд №13Ароматические соединения (арены), слайд №14Ароматические соединения (арены), слайд №15Ароматические соединения (арены), слайд №16Ароматические соединения (арены), слайд №17Ароматические соединения (арены), слайд №18Ароматические соединения (арены), слайд №19Ароматические соединения (арены), слайд №20Ароматические соединения (арены), слайд №21Ароматические соединения (арены), слайд №22Ароматические соединения (арены), слайд №23Ароматические соединения (арены), слайд №24Ароматические соединения (арены), слайд №25Ароматические соединения (арены), слайд №26Ароматические соединения (арены), слайд №27Ароматические соединения (арены), слайд №28Ароматические соединения (арены), слайд №29Ароматические соединения (арены), слайд №30Ароматические соединения (арены), слайд №31Ароматические соединения (арены), слайд №32Ароматические соединения (арены), слайд №33Ароматические соединения (арены), слайд №34Ароматические соединения (арены), слайд №35Ароматические соединения (арены), слайд №36Ароматические соединения (арены), слайд №37Ароматические соединения (арены), слайд №38Ароматические соединения (арены), слайд №39Ароматические соединения (арены), слайд №40Ароматические соединения (арены), слайд №41Ароматические соединения (арены), слайд №42Ароматические соединения (арены), слайд №43Ароматические соединения (арены), слайд №44Ароматические соединения (арены), слайд №45Ароматические соединения (арены), слайд №46Ароматические соединения (арены), слайд №47Ароматические соединения (арены), слайд №48Ароматические соединения (арены), слайд №49Ароматические соединения (арены), слайд №50Ароматические соединения (арены), слайд №51Ароматические соединения (арены), слайд №52Ароматические соединения (арены), слайд №53Ароматические соединения (арены), слайд №54Ароматические соединения (арены), слайд №55Ароматические соединения (арены), слайд №56Ароматические соединения (арены), слайд №57Ароматические соединения (арены), слайд №58Ароматические соединения (арены), слайд №59Ароматические соединения (арены), слайд №60Ароматические соединения (арены), слайд №61Ароматические соединения (арены), слайд №62Ароматические соединения (арены), слайд №63Ароматические соединения (арены), слайд №64Ароматические соединения (арены), слайд №65Ароматические соединения (арены), слайд №66Ароматические соединения (арены), слайд №67Ароматические соединения (арены), слайд №68Ароматические соединения (арены), слайд №69Ароматические соединения (арены), слайд №70Ароматические соединения (арены), слайд №71Ароматические соединения (арены), слайд №72Ароматические соединения (арены), слайд №73Ароматические соединения (арены), слайд №74Ароматические соединения (арены), слайд №75Ароматические соединения (арены), слайд №76Ароматические соединения (арены), слайд №77Ароматические соединения (арены), слайд №78Ароматические соединения (арены), слайд №79Ароматические соединения (арены), слайд №80Ароматические соединения (арены), слайд №81Ароматические соединения (арены), слайд №82

Содержание

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Ароматические соединения (арены). Доклад-сообщение содержит 82 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации


Слайд 1





АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (АРЕНЫ)
Соединения, которые содержат циклические сопряженные  π-электронные системы, удовлетворяющие критериям ароматичности, принято называть АРОМАТИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ. Первый их представитель – бензол С6Н6.
Описание слайда:
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (АРЕНЫ) Соединения, которые содержат циклические сопряженные π-электронные системы, удовлетворяющие критериям ароматичности, принято называть АРОМАТИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ. Первый их представитель – бензол С6Н6.

Слайд 2





БЕНЗОЛ
Описание слайда:
БЕНЗОЛ

Слайд 3


Ароматические соединения (арены), слайд №3
Описание слайда:

Слайд 4





Ароматичность как особое химическое качество характерно не только для бензола.  Существуют соединения, не относящиеся к ряду бензола, но обладающие ароматическими свойствами.
 Э.Хюккель  (1930 г.) сформулировал правило ароматичности: 
Плоские моноциклические соединения, содержащие замкнутую сопряженную систему (4n+2) π-электронов , где n = 0,1,2,3...(т.е. соединения содержащие 2, 6, 10, 14… π-электронов в цикле), являются ароматическими.
Описание слайда:
Ароматичность как особое химическое качество характерно не только для бензола. Существуют соединения, не относящиеся к ряду бензола, но обладающие ароматическими свойствами. Э.Хюккель (1930 г.) сформулировал правило ароматичности: Плоские моноциклические соединения, содержащие замкнутую сопряженную систему (4n+2) π-электронов , где n = 0,1,2,3...(т.е. соединения содержащие 2, 6, 10, 14… π-электронов в цикле), являются ароматическими.

Слайд 5





Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. 
Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. 
Соединения, в которых отсутствует система сопряженных двойных связей, называют неароматической.
Описание слайда:
Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. Соединения, содержащие 4n π-электронов в такой сопряженной системе , являются антиароматическими. Соединения, в которых отсутствует система сопряженных двойных связей, называют неароматической.

Слайд 6





Ароматические:
Описание слайда:
Ароматические:

Слайд 7





Антиароматические:
Описание слайда:
Антиароматические:

Слайд 8





Неароматические:
Описание слайда:
Неароматические:

Слайд 9





Конденсированные арены
Описание слайда:
Конденсированные арены

Слайд 10





Гетероциклические соединения
Описание слайда:
Гетероциклические соединения

Слайд 11





Изомерия и номенклатура аренов ряда бензола СnH2n6 ,n=6, 7…
Описание слайда:
Изомерия и номенклатура аренов ряда бензола СnH2n6 ,n=6, 7…

Слайд 12


Ароматические соединения (арены), слайд №12
Описание слайда:

Слайд 13





Изомеры С8Н10
Описание слайда:
Изомеры С8Н10

Слайд 14





Изомеры С9Н12
Описание слайда:
Изомеры С9Н12

Слайд 15





Ненасыщенные арены
Описание слайда:
Ненасыщенные арены

Слайд 16





СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Ряд промышленных способов основан на переработке угля и нефти.
Из 1 т угля в процессе коксования получают: 
	Продукт                             Количество(кг) Каменноугольной смолы      55 
	бензола                                     0,9
	нафталина			        2,3
	толуола	          	        0,2
	ксилолов			     0,045
Описание слайда:
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Ряд промышленных способов основан на переработке угля и нефти. Из 1 т угля в процессе коксования получают: Продукт Количество(кг) Каменноугольной смолы 55 бензола 0,9 нафталина 2,3 толуола 0,2 ксилолов 0,045

Слайд 17





1. Ароматизация нефти
	Нефть состоит в основном из  алифатических и алициклических углеводородов, поэтому для получения аренов разработаны способы ароматизации нефти, которые включают процессы циклизации и дегидрирования, протекающие над специальными катализаторами.
Описание слайда:
1. Ароматизация нефти Нефть состоит в основном из алифатических и алициклических углеводородов, поэтому для получения аренов разработаны способы ароматизации нефти, которые включают процессы циклизации и дегидрирования, протекающие над специальными катализаторами.

Слайд 18





Гидродезметилирование :
	Потребность в бензоле больше, чем в толуоле, поэтому разработан процесс получения бензола из толуола – гидродезметилирование :
Описание слайда:
Гидродезметилирование : Потребность в бензоле больше, чем в толуоле, поэтому разработан процесс получения бензола из толуола – гидродезметилирование :

Слайд 19





2. Получение алкилбензолов
Описание слайда:
2. Получение алкилбензолов

Слайд 20


Ароматические соединения (арены), слайд №20
Описание слайда:

Слайд 21





2.2. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу и восстановление:
Описание слайда:
2.2. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу и восстановление:

Слайд 22





2.3.Реакция Вюрца-Фиттига
Описание слайда:
2.3.Реакция Вюрца-Фиттига

Слайд 23





2.4.Реакция Ульмана
Описание слайда:
2.4.Реакция Ульмана

Слайд 24





ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 
Для аренов характерны:
Реакции электрофильного замещения (SЕ).
Реакции бензола с нарушением ароматической системы.
Реакции боковых цепей в алкилбензолах.
Описание слайда:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Для аренов характерны: Реакции электрофильного замещения (SЕ). Реакции бензола с нарушением ароматической системы. Реакции боковых цепей в алкилбензолах.

Слайд 25





Несмотря на высокую степень ненасыщенности  аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. 
Несмотря на высокую степень ненасыщенности  аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. 
Ненасыщенный характер бензола не выявляется с помощью обесцвечивания бромной воды или реакцией Вагнера. Наличие высокой энергии сопряжения ароматической системы кольца обуславливает его устойчивость, поэтому арены вступают предпочтительно в реакции с сохранением ароматичности, т. е. реакции замещения.
Описание слайда:
Несмотря на высокую степень ненасыщенности аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. Несмотря на высокую степень ненасыщенности аренов, для них не характерны реакции присоединения, свойственные алкенам и алкинам. Ненасыщенный характер бензола не выявляется с помощью обесцвечивания бромной воды или реакцией Вагнера. Наличие высокой энергии сопряжения ароматической системы кольца обуславливает его устойчивость, поэтому арены вступают предпочтительно в реакции с сохранением ароматичности, т. е. реакции замещения.

Слайд 26





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 27





Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями,
Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями,
 алкилирования и ацилирования – только с соединениями, не содержащими электроноакцепторных заместителей в кольце.
Описание слайда:
Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями, Реакции галогенирования, нитрования и сульфирования осуществляются почти со всеми ароматическими соединениями, алкилирования и ацилирования – только с соединениями, не содержащими электроноакцепторных заместителей в кольце.

Слайд 28





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 29





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 30





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 31





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 32





Основные реакции замещения:
Описание слайда:
Основные реакции замещения:

Слайд 33





МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ  (SЕ).
( См. Учебник. С. 195-199).
Стадии реакции:
1. Активация реагента
2. Стадия электрофильной атаки:
	а) образование π-аддукта;
	б) образование σ-аддукта.
3. Стадия отщепления протона.
Описание слайда:
МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SЕ). ( См. Учебник. С. 195-199). Стадии реакции: 1. Активация реагента 2. Стадия электрофильной атаки: а) образование π-аддукта; б) образование σ-аддукта. 3. Стадия отщепления протона.

Слайд 34





МЕХАНИЗМ  (SЕ).
Описание слайда:
МЕХАНИЗМ (SЕ).

Слайд 35





ЗАМЕСТИТЕЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА И ИХ ВЛИЯНИЕ НА СКОРОСТЬ И НАПРАВЛЕНИЕ SE
( См. Учебник. С. 199-206).
	Заместители в бензольном кольце нарушают равномерность распределения π-электронного облака и оказывают влияние на его реакционную способность.
	Если бензольное кольцо содержит заместитель Х, то положения, остающиеся свободными, неравноценны. В общем случае замещение Н в монозамещенных бензолах  может протекать в трёх направлениях:
Описание слайда:
ЗАМЕСТИТЕЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА И ИХ ВЛИЯНИЕ НА СКОРОСТЬ И НАПРАВЛЕНИЕ SE ( См. Учебник. С. 199-206). Заместители в бензольном кольце нарушают равномерность распределения π-электронного облака и оказывают влияние на его реакционную способность. Если бензольное кольцо содержит заместитель Х, то положения, остающиеся свободными, неравноценны. В общем случае замещение Н в монозамещенных бензолах может протекать в трёх направлениях:

Слайд 36


Ароматические соединения (арены), слайд №36
Описание слайда:

Слайд 37





При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса:
При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса:
Какие изомеры преимущественно образуются в результате замещения, т.е. каково ориентирующее влияние Х?
В каком случае выше скорость реакции: в бензоле С6Н6  или в замещенном бензоле С6Н5Х, то есть какова относительная реакционная способность?
Описание слайда:
При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса: При рассмотрении таких реакций надо решать два важных вопроса: Какие изомеры преимущественно образуются в результате замещения, т.е. каково ориентирующее влияние Х? В каком случае выше скорость реакции: в бензоле С6Н6 или в замещенном бензоле С6Н5Х, то есть какова относительная реакционная способность?

Слайд 38





Правила ориентации в монозамещенных аренах 
По влиянию на ориентацию в SE реакциях все заместители делятся, на орто-, пара-  и мета-ориентанты, при этом заместители в бензольном кольце по отношению к реакциям SE  в бензоле могут выступать как активирующие и дезактивирующие.
Описание слайда:
Правила ориентации в монозамещенных аренах По влиянию на ориентацию в SE реакциях все заместители делятся, на орто-, пара- и мета-ориентанты, при этом заместители в бензольном кольце по отношению к реакциям SE в бензоле могут выступать как активирующие и дезактивирующие.

Слайд 39





Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор).
Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор).
Описание слайда:
Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор). Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор) и стабильностью промежуточно образующихся аренониевых ионов σ-аддуктов (динамический фактор).

Слайд 40





	Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. 
	Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. 





.
Описание слайда:
Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата. .

Слайд 41





	Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции  аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы,  активирующие  бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта 
	Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции  аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы,  активирующие  бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта
Описание слайда:
Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы, активирующие бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта Динамический фактор, то есть стабилизирующее или дестабилизирующее влияние заместителя на образующиеся в ходе реакции аренониевые ионы, имеет важнейшее значение. Заместители оказывают различное влияние на энергию активации трех возможных переходных состояний. Дезактивирующие заместители дестабилизируют σ-аддукт и увеличивают энергию активации стадии, приводящей к его образованию. Группы, активирующие бензольное кольцо, стабилизируют σ-аддукт и снижают его энергию и энергию активации образования σ-аддукта

Слайд 42





Граничные структуры σ-аддукта, вносящие вклад в его стабилизацию на примере толуола:
Описание слайда:
Граничные структуры σ-аддукта, вносящие вклад в его стабилизацию на примере толуола:

Слайд 43





В анизоле интермедиаты, образующиеся при атаке в орто- и пара –положения стабилизированы больше
Описание слайда:
В анизоле интермедиаты, образующиеся при атаке в орто- и пара –положения стабилизированы больше

Слайд 44





Электроноакцепторные заместители дестабилизируют все три возможных σ-аддукта,но  σ-аддукт, возникающий при атаке в мета положение, дестабилизирован  меньше.
Описание слайда:
Электроноакцепторные заместители дестабилизируют все три возможных σ-аддукта,но σ-аддукт, возникающий при атаке в мета положение, дестабилизирован меньше.

Слайд 45





По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы:
По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы:
Описание слайда:
По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы: По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители можно разделить на следующие типы:

Слайд 46





ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы.
ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы.







Электронодонорные заместители (D) – повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют активирующие.
Описание слайда:
ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы. ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) I рода – электронодонорные, активирующие группы. Электронодонорные заместители (D) – повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют активирующие.

Слайд 47





ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) II рода – электроноакцепторные, дезактивирующие группы.
Электроноакцепторные заместители (А) – понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют дезактивирующие.
Описание слайда:
ЗАМЕСТИТЕЛИ (ОРИЕНТАНТЫ) II рода – электроноакцепторные, дезактивирующие группы. Электроноакцепторные заместители (А) – понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофильного замещения – такие заместители называют дезактивирующие.

Слайд 48





Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты.
Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты.
Описание слайда:
Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты. Исключение составляют галогены: вследствие преобладания –I-эффекта галогены дезактивируют кольцо, и уменьшают скорость реакции по сравнению с бензолом. Но +М-эффект оказывает стабилизирующее влияние на образующиеся σ-аддукты.

Слайд 49





ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ НА РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ И ОРИЕНТАЦИЮ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
Описание слайда:
ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ НА РЕАКЦИОННУЮ СПОСОБНОСТЬ И ОРИЕНТАЦИЮ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Слайд 50


Ароматические соединения (арены), слайд №50
Описание слайда:

Слайд 51





Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора.
Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора.
Описание слайда:
Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора. Правила ориентации позволяют предсказать преимущественное направление реакции и преобладание того или иного изомера в продуктах реакции. В большинстве случаев содержаться все три. Когда присутствует заместитель 1 рода, чаще образуется большее количество пара-изомера из-за стерического фактора.

Слайд 52





Правила ориентации в дизамещенных аренах 
В дизамещенных производных бензола ориентирующее влияние заместителей будет согласованным, если  заместители направляют электрофильный реагент в одни и те же положения кольца. Примеры согласованной ориентации:
Описание слайда:
Правила ориентации в дизамещенных аренах В дизамещенных производных бензола ориентирующее влияние заместителей будет согласованным, если заместители направляют электрофильный реагент в одни и те же положения кольца. Примеры согласованной ориентации:

Слайд 53





В случае несогласованной ориентации  ориентирующее влияние одного заместителя 
не совпадает по направлению с влиянием другого заместителя:
Описание слайда:
В случае несогласованной ориентации ориентирующее влияние одного заместителя не совпадает по направлению с влиянием другого заместителя:

Слайд 54





В этих случаях можно предсказать основное направление реакции руководствуясь следующими правилами:
– при наличии сильной и слабой активирующих групп, ориентация в основном определяется сильной группой
Описание слайда:
В этих случаях можно предсказать основное направление реакции руководствуясь следующими правилами: – при наличии сильной и слабой активирующих групп, ориентация в основном определяется сильной группой

Слайд 55





– при наличии активирующей и дезактивирующей групп, ориентация электрофильного реагента определяется главным образом в основном активирующей группой:
Описание слайда:
– при наличии активирующей и дезактивирующей групп, ориентация электрофильного реагента определяется главным образом в основном активирующей группой:

Слайд 56





Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей. 
Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей.
Описание слайда:
Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей. Атакующий электрофил , как правило, не замещает Н в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета-положении относительно друг друга ( даже если это следует из согласованной ориентации). Атаку электрофила затрудняют стерические препятствия, что особенно важно при наличии объемных заместителей.

Слайд 57





Важнейшие реакции SE
1.1. Галогенирование.
		Бензол реагирует с Cl2 и Br2 в присутствии Kt : безводных галогенидов Аl (AlCl3 , AlBr3) Fe (FeCl3 , FeBr3), Sn (SnCl4) и Ti(TiCl4).
		Другие галoгенирующие агенты: Cl-Cl< AgClO4; хлорноватистая и бромноватистая кислоты в кислой среде HOBr, HClO.
		Прямое фторирование можно осуществить F2 (разбавленным азотом) при -70оС.
		В реакциях I2 реагирует только с активными аренами – анилин, фенол в щелочной среде. Для иодирования других aренов используют
	 I-Cl или I2/AgClO4.
Описание слайда:
Важнейшие реакции SE 1.1. Галогенирование. Бензол реагирует с Cl2 и Br2 в присутствии Kt : безводных галогенидов Аl (AlCl3 , AlBr3) Fe (FeCl3 , FeBr3), Sn (SnCl4) и Ti(TiCl4). Другие галoгенирующие агенты: Cl-Cl< AgClO4; хлорноватистая и бромноватистая кислоты в кислой среде HOBr, HClO. Прямое фторирование можно осуществить F2 (разбавленным азотом) при -70оС. В реакциях I2 реагирует только с активными аренами – анилин, фенол в щелочной среде. Для иодирования других aренов используют I-Cl или I2/AgClO4.

Слайд 58





1.2.Нитрование.
Бензол нитруется нитрующей смесью – HNO3/H2SO4.
В качестве других источников нитроил катиона используют оксид азота (), ацетилнитрат, тетрафторборат нитрония:
Описание слайда:
1.2.Нитрование. Бензол нитруется нитрующей смесью – HNO3/H2SO4. В качестве других источников нитроил катиона используют оксид азота (), ацетилнитрат, тетрафторборат нитрония:

Слайд 59





Алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол:
Описание слайда:
Алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол:

Слайд 60





1.3. Сульфирование
	Сульфирующие агенты –конц. серная кислота и олеум с различным содержанием серы (VI).
Описание слайда:
1.3. Сульфирование Сульфирующие агенты –конц. серная кислота и олеум с различным содержанием серы (VI).

Слайд 61





Каждая стадия сульфирования обратима и в целом весь процесс тоже обратимый. При обработке бензолсульфоновой кислоты перегретым водяным паром происходит обратная реакция – десульфирование:
Описание слайда:
Каждая стадия сульфирования обратима и в целом весь процесс тоже обратимый. При обработке бензолсульфоновой кислоты перегретым водяным паром происходит обратная реакция – десульфирование:

Слайд 62





	Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов. 
	Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов.
Описание слайда:
Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов. Обратимость реакции сульфирования используется для временного блокирования –«защиты» -какого-либо положения кольца, например, при синтезе орто-замещенных алкилбензолов.

Слайд 63





При сульфировании толуола образуется смесь  о- и п- толуолсульфоновых кислот с небольшим количеством мета-изомера в соотношении 15:80:5.
Описание слайда:
При сульфировании толуола образуется смесь о- и п- толуолсульфоновых кислот с небольшим количеством мета-изомера в соотношении 15:80:5.

Слайд 64





Для получения сульфопроизводных используется также реакция сульфохлорирования
Описание слайда:
Для получения сульфопроизводных используется также реакция сульфохлорирования

Слайд 65





1.4. Алкилирование
Имеет ряд ограничений:
-реакция обратима и наряду с алкилированием идет дезалкилирование;
-соединения с электроноакцепторными заместителями, дезактивирующими кольцо в эту реакцию не вступают;
-тенденция алкилирующего агента перегруппировываться в более стабильный карбокатион:
Описание слайда:
1.4. Алкилирование Имеет ряд ограничений: -реакция обратима и наряду с алкилированием идет дезалкилирование; -соединения с электроноакцепторными заместителями, дезактивирующими кольцо в эту реакцию не вступают; -тенденция алкилирующего агента перегруппировываться в более стабильный карбокатион:

Слайд 66





	Алкилирующие реагенты действуют менее избирательно, чем другие электрофилы, особенно при высокой температуре.
Описание слайда:
Алкилирующие реагенты действуют менее избирательно, чем другие электрофилы, особенно при высокой температуре.

Слайд 67





	Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы:
	Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы:
Описание слайда:
Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы: Кроме галогеналканов алкилирующими реагентами могут быть алкены и спирты, электрофилами в этих случаях являются также карбокатионы:

Слайд 68





1.5. Ацилирование
	Ацилирование – метод синтеза ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов используют хлорангидриды RCOCl или ангидриды кислот (RCO)2O, катализатора -  кислоты Льюиса, растворителя -малополярные орг. растворители – сероуглерод, нитробензол, тетрахлорметан.
Описание слайда:
1.5. Ацилирование Ацилирование – метод синтеза ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов используют хлорангидриды RCOCl или ангидриды кислот (RCO)2O, катализатора - кислоты Льюиса, растворителя -малополярные орг. растворители – сероуглерод, нитробензол, тетрахлорметан.

Слайд 69





	 Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью:
	 Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью:
Описание слайда:
Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью: Электрофильными частицами являются ацилиевые ионы, которые значительно устойчивее карбокатионов, так как в их стабилизацию вносит вклад структура с тройной связью:

Слайд 70





Ацилированию подвергаются только активные арены.
Описание слайда:
Ацилированию подвергаются только активные арены.

Слайд 71





Введение в ароматическое кольцо альдегидной группы : реакция формилирования по Гаттерману-Коху
Описание слайда:
Введение в ароматическое кольцо альдегидной группы : реакция формилирования по Гаттерману-Коху

Слайд 72





3.Реакции бензола с нарушением ароматической системы.
	3.1.Окисление
	По отношению к действию окислителей бензол
	сходен с алканами. На него не действуют конц.HNO3,KMnO4, K2Cr2O7 в кислой среде.
	Бензол окисляется O2 в присутствии V2O5 :
Описание слайда:
3.Реакции бензола с нарушением ароматической системы. 3.1.Окисление По отношению к действию окислителей бензол сходен с алканами. На него не действуют конц.HNO3,KMnO4, K2Cr2O7 в кислой среде. Бензол окисляется O2 в присутствии V2O5 :

Слайд 73





3.2.Присоединение: а) гидрирование
Описание слайда:
3.2.Присоединение: а) гидрирование

Слайд 74





б) Присоединение хлора
Описание слайда:
б) Присоединение хлора

Слайд 75





3.3.Реакции боковых цепей в алкилбензолах.
а) Галогенирования (Учебник. Стр. 214-215).
Алкилбензолы вступают в реакции радикального хлорирования и бромирования боковой цепи.
Описание слайда:
3.3.Реакции боковых цепей в алкилбензолах. а) Галогенирования (Учебник. Стр. 214-215). Алкилбензолы вступают в реакции радикального хлорирования и бромирования боковой цепи.

Слайд 76





	В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов.
	В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов.
Описание слайда:
В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов. В алкилбензолах с более сложной боковой цепью бромирование идет исключительно, а хлорирование предпочтительно с замещением атома Н у атома С, непосредственно связанного с бензольным кольцом – «бензильных» водородов.

Слайд 77





 	Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи  (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н  третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала. 
 	Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи  (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н  третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала.
Описание слайда:
Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала. Скорость замещения бензильного Н в 3,3 выше, чем у третичного атома углерода в алканах. Это объясняется более низкой энергией связи (С-Н бензильной 314 кДж/моль, С-Н третичного 376 кДж/моль), и более высокой стабильностью бензильного радикала.

Слайд 78





Нитрование по Коновалову (Учебник. Стр. 216.).
Описание слайда:
Нитрование по Коновалову (Учебник. Стр. 216.).

Слайд 79





в) Окисление (Учебник. Стр. 216.).
	Алкилбензолы, в которых с бензольным кольцом связана перв- или втор- алкильная группы окисляются ( КМnO4,K2Cr2O7). Независимо от длины и разветвленности боковой цепи окислению всегда подвергается α-углеродный атом. Третичные алкильные группы, у которых нет α-Н практически не окисляются в этих условиях.
Описание слайда:
в) Окисление (Учебник. Стр. 216.). Алкилбензолы, в которых с бензольным кольцом связана перв- или втор- алкильная группы окисляются ( КМnO4,K2Cr2O7). Независимо от длины и разветвленности боковой цепи окислению всегда подвергается α-углеродный атом. Третичные алкильные группы, у которых нет α-Н практически не окисляются в этих условиях.

Слайд 80





Из п-ксилола окислением ежегодно получают приблизительно 5млн. т терефталевой кислоты:
Описание слайда:
Из п-ксилола окислением ежегодно получают приблизительно 5млн. т терефталевой кислоты:

Слайд 81





Красители трифенилметанового ряда
Описание слайда:
Красители трифенилметанового ряда

Слайд 82





Красители антрахинонового ряда
	Ализарин –красное твердое вещество, образующее в щелочах растворы синего цвета. С гидроксидами некоторых металлов – железа, алюминия, хрома, меди образует окрашенные комплексные соединения
Описание слайда:
Красители антрахинонового ряда Ализарин –красное твердое вещество, образующее в щелочах растворы синего цвета. С гидроксидами некоторых металлов – железа, алюминия, хрома, меди образует окрашенные комплексные соединения



Похожие презентации
Mypresentation.ru
Загрузить презентацию