Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия

Нажмите для полного просмотра!

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №2

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №3

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №4

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №5

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №6

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №7

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №8

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №9

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №10

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №11

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №12

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №13

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №14

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №15

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №16

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №17

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №18

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №19

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №20

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №21

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №22

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №23

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №24

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №25

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №26

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №27

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №28

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №29

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №30

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №31

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №32

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №33

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №34

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №35

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №36

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №37

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №38

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №39

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №40

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №41

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №42

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №43

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №44

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №45

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №46

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №47

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №48

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №49

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №50

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №51

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №52

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №53

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №54

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №55

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №56

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №57

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №58

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №59

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №60

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №61

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №62

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №63

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №64

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №65

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №66

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №67

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №68

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №69

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №70

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №71

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №72

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №73

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №74

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №75

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №76

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №77

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №78

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №79

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №80

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия. Доклад-сообщение содержит 80 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция 3 Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия.

Слайд 2

Описание слайда:

Карбонильные соединения. Соединения, содержащие С=О (оксо группу), называются карбонильными. Существует два класса карбонильных соединений: (А) Альдегиды И (К) Кетоны

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

I.Классификация и номенклатура альдегидов (А) По природе R : 1) предельные (CnH2nO) Систематическая заместительная номенклатура ИЮПАК: название УВ + АЛЬ метанАЛЬ Тривиальная номенклатуралатура формальдегид муравьиный альдегид. - этанАЛЬ - ацетальдегид, уксусный А. - пропанАЛЬ - пропионовый альдегид - метилуксусный альдегид

Слайд 5

Описание слайда:

2) непредельные (CnH2n-2O) 2) непредельные (CnH2n-2O)   - пропеналь -акролеин, акриловый А. - бутен - 2- аль - изокротоновый (цис-бутен-2-аль) - кротоновый (транс-бутен-2-аль) - бутен - 3- аль - винилуксусный альдегид - метилпропеналь - метакриловый альдегид

Слайд 6

Описание слайда:

Слайд 7

Описание слайда:

Слайд 8

Описание слайда:

Кетоны (представители, номенклатура) 1) Алифатические Систематическая заместительная номенклатура (ИЮПАК) Название УВ + ОН пропанон Радикало-функциональная номенклатура - диметилкетон Тривиальная номенклатура -ацетон 2) Ароматические -дифенилкетон - бензофенон

Слайд 9

Описание слайда:

3) Смешанные 3) Смешанные - метилфенилкетон - ацетофенон - циклопентанон

Слайд 10

Описание слайда:

II. Электронное строение и природа химической связи >C=O группы Гибридизация атомных орбиталей С

Слайд 11

Описание слайда:

2. Полярность и поляризуемость связи С – О 1) Из–за большой электроотрицательности атома О (ЭОо>ЭОс) связь сильно поляризована С О. 2)  - связь легко поляризуется . 3) Образуется электрофильный центр на атоме С. 4) К электрофильному центру С происходит присоединение нулеофила. Для карбонильных соединений характерны реакции нуклеофильного присоединения ( АN)

Слайд 12

Описание слайда:

3. Особые свойства Н при  С атоме Водород при  С атоме обладает кислотными свойствами (из-за –I эффекта СO-группы), которые он проявляет при соответствующих условиях. Кислотный характер H обуславливает протекание следующих реакций:

Слайд 13

Описание слайда:

Для альдегидов и кетонов характерны следующие реакции:

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

1) Альдегиды легче вступают в реакции AN, из-за большего положительного заряда ( +  ) на С атоме (электрофильном центре) 1) Альдегиды легче вступают в реакции AN, из-за большего положительного заряда ( +  ) на С атоме (электрофильном центре)

Слайд 16

Описание слайда:

2) Введение ЭА заместителя увеличивает активность в реакциях нуклеофильного присоединения AN. 2) Введение ЭА заместителя увеличивает активность в реакциях нуклеофильного присоединения AN. хлораль 3) Большие заместители затрудняют доступ Nu к С+ (стерический фактор)

Слайд 17

Описание слайда:

Химические свойства карбонильных соединений. I. Реакции AN 1) Присоединение HCN– образование  - гидроксинитрилов (циангидринов) Вступают в реакцию альдегиды и кетоны – А, К. Реагент: - HCN (условие- следы КОН или KCN в Н+ среде)

Слайд 18

Описание слайда:

1) Гидролиз -гидроксинитрилов приводит к образованию α-гидроксикарбоновых кислот 1) Гидролиз -гидроксинитрилов приводит к образованию α-гидроксикарбоновых кислот

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

2) Присоединение спиртов – образование полуацеталей и ацеталей ( реакции - в основном для А) 2) Присоединение спиртов – образование полуацеталей и ацеталей ( реакции - в основном для А) а) реагент – ROH (CH3OH, С2H5OH и т.д. ) условие – HCl сухой – обратимость процесса

Слайд 21

Описание слайда:

Роль катализатора в реакции AN - увеличение заряд +  на С, Роль катализатора в реакции AN - увеличение заряд +  на С, в SN - создание хорошо уходящей группы Н2О. Механизм

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

Присоединение многоатомного спирта – образуется циклический ацеталь: Присоединение многоатомного спирта – образуется циклический ацеталь:

Слайд 24

Описание слайда:

внутримолекулярное взаимодействие альдегидной и гидроксогруппы приводит к образованию циклических полуацеталей. внутримолекулярное взаимодействие альдегидной и гидроксогруппы приводит к образованию циклических полуацеталей. Общая схема образования полуцеталей

Слайд 25

Описание слайда:

Слайд 26

Описание слайда:

Значение реакции ацетализации 1). Реакция лежит в основе получения природных полисахаридов (полиацеталей) – целлюлозы, крахмала и т.д. (гетерополисахаридов – хондроитинсульфатов).

Слайд 27

Описание слайда:

Значение реакции ацетализации

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Восстановление в организме А и К В организме восстановление(гидрирование) альдегидов и кетонов до спиртов осуществляется ферментативно под действием восстановленных форм коферментов (НАДН) или ФАД(2Н).

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком. Реакция осложняется циклизацией первоначальных продуктов присоединения

Слайд 34

Описание слайда:

Уротропин - лекарственный препарат, дезинфецирующее средство, использующееся при воспалении мочевых путей (А.М.Бутлеров 1859г). Из уротропина в кислой среде (гидролиз) образуются формальдегид и аммиак.которые обладают антимикробными свойствами. Особенно сильное антимикробное действие уротропин оказывает в кислой среде мочевыводящих путей почек.

Слайд 35

Описание слайда:

Роль иминов в биохимических процессах. Имины -промежуточные соединения при получении аминов из альдегидов и кетонов восстановительным аминированием.

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Слайд 38

Описание слайда:

Аналитические реакции иминов Используя производные NH3 и аминов, можно выделить А и К из реакционной смеси и идентифицировать их по температурам плавления. Оксимы - продукты реакции А и К с гидроксиламином NH2OH,

Слайд 39

Описание слайда:

Примеры получения некоторых оксимов

Слайд 40

Описание слайда:

Гидразоны - продукты взаимодействия гидразина Гидразоны - продукты взаимодействия гидразина с альдегидами и кетонами.

Слайд 41

Описание слайда:

Фенилгидразоны - продукты взаимодействия А и К с фенилгидразином Фенилгидразоны - продукты взаимодействия А и К с фенилгидразином

Слайд 42

Описание слайда:

5. Альдольная конденсация (А,К) 5. Альдольная конденсация (А,К)

Слайд 43

Описание слайда:

Слайд 44

Описание слайда:

Слайд 45

Описание слайда:

Кротоновая конденсация Кротоновая конденсация Если реакцию конденсации проводить в более жестких условиях (при нагревании и в кислой среде),то альдоль дегидратируется с образованием кротонового альдегида

Слайд 46

Описание слайда:

Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Реакции альдольного присоединения обратимы . В организме происходят два процесса: альдольная конденсация и альдольное расщепление. 1) В углеводном обмене, например, образуется нейраминовая кислота (С9) из С3 и С6. ( в свободном состоянии содержится в спинномозговой жидкости). Ее производные - сиаловые кислоты: компоненты специфических веществ крови и тканей входят в состав ганглиозидов мозга, участвующих в проведении нервных импульсов

Слайд 47

Описание слайда:

Образование нейраминовой кислоты-реакция альдольного присоединения

Слайд 48

Описание слайда:

Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). 2) Образование новых связей С – С с участием тиоэфиров карбоновых кислот. 3) Альдольное расщепление: серин  гли + метаналь

Слайд 49

Описание слайда:

Слайд 50

Описание слайда:

Хлоральгидрат применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство. В основе его фармакологического эффекта лежит наркотическое действие на организм альдегидной группы. Хлоральгидрат применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство. В основе его фармакологического эффекта лежит наркотическое действие на организм альдегидной группы.

Слайд 51

Описание слайда:

Слайд 52

Описание слайда:

II. Кето-енольная таутомерия. Таутомерия - сосуществование в динамическом равновесии двух и более изомерных форм. Кето – енольная таутомерия- частный случай прототропной Т.Между кетонной и енольной формой осуществляется перенос протона. Атом Н при α атоме С обладает слабыми кислотным характером Карбанион енолят- ион енол

Слайд 53

Описание слайда:

III.Окисление альдегидов 1). Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот большинством окислителей KMnO4,K2Cr2O7,и т.д.(даже кислородом воздуха).

Слайд 54

Описание слайда:

2). Окисление альдегидов реактивом Толенса и реактивом Фелинга– качественная реакция на альдегидную группу.

Слайд 55

Описание слайда:

в I ок II ок I в II

Слайд 56

Описание слайда:

Реакция окисления – восстановления ( Канниццаро-Тищенко) для бензальдегида

Слайд 57

Описание слайда:

V Реакции карбонильных соединений в радикале . V Реакции карбонильных соединений в радикале . 1.Для предельных альдегидов и кетонов характерны реакции - радикального замещения SR : Cl2, Br2, h или Р красный. Замещение происходит всегда в -С атоме.

Слайд 58

Описание слайда:

2. Для непредельных альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного присоединения – AЕ в радикале, присоединение к , атомам С происходит против правила Марковникова

Слайд 59

Описание слайда:

3) Для ароматических альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного замещения - SЕ ( катализатор AlCl3 AIBr3) – замещение происходит в мета – положении в бензольном кольце. 3) Для ароматических альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного замещения - SЕ ( катализатор AlCl3 AIBr3) – замещение происходит в мета – положении в бензольном кольце.

Слайд 60

Описание слайда:

Галоформная реакция – качественная реакция Галоформная реакция – качественная реакция на фрагмент Используется для определения ацетона и ацетоновых тел в клиническом анализе при сахарном диабете.

Слайд 61

Описание слайда:

Механизм галоформной реакции

Слайд 62

Описание слайда:

Физико-химические методы исследования и идентификации карбонильных соединений Инфракрасная спектроскопия Карбонильные соединения содержат характеристическую группу С=О. Полосы валентных колебаний лежат в области 1740-1660 см-1.Они интенсивные ,а потому легко узнаваемы. Определение структуры соединений по ИК-спектру без привлечения других данных возможно только для относительно простых молекул. С помощью ИК-спектров устанавливается наличие отдельных элементов структуры

Слайд 63

Описание слайда:

ИК-спектр циклогексанона

Слайд 64

Описание слайда:

ИК-спектр бутаналя

Слайд 65

Описание слайда:

ИК-спектр бензальдегида

Слайд 66

Описание слайда:

Электронная спектроскопия Группа С=О алифатических альдегидов и кетонов может поглощать ультрафиолетовое излучение двумя способами.В результате в УФ - спектре появляются две полосы: Одна - около 190 нм ( если карбонильное соединение растворено в гексане).Переход электрона разрешен по симметрии. Вторая - очень низкой интенсивности в диапазоне 270-290 нм. Переход электрона запрещен по симметрии. Положение этой полосы зависит от растворителя и заместителя у αС атома.

Слайд 67

Описание слайда:

Электронная спектроскопия УФ –спектр ацетона

Слайд 68

Описание слайда:

УФ-спектр бензальдегида

Слайд 69

Описание слайда:

Масс-спектроскопия При ионизации предельного альдегида в масс-спектрометре наиболее энергетически выгодным является отрыв одного из электронов свободной электронной пары кислорода. Молекулярный ион, катион-радикал ,возникающий при электронном ударе можно изобразить следующим уравнением:

Слайд 70

Описание слайда:

Масс-спектр метилбутаналя

Слайд 71

Описание слайда:

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР Спектроскопия ядерного магнитного резонанса основана на магнитных свойствах ядер, имеющих спиновое квантовое число I ,отличное от 0. Ядра, в которых имеется нечетное число протонов или нейтронов обладают магнитным моментом:1Н,13С(изотоп природного 12С) и др. При помещении вещества в сильное магнитное поле такие ядра ориентируются вдоль силовых линий поля с небольшим преобладанием . Поглощение энергии поля регистрируется в виде резонансного пика.

Слайд 72

Описание слайда:

ЯМР –1Н спектр нитробензальдегида

Слайд 73

Описание слайда:

ЯМР-спектр 1Н анисового альдегида

Слайд 74

Описание слайда:

Слайд 75

Описание слайда:

Карбонильные соединения – активные участники метаболизма 1. Кетокислоты участвуют в метаболизме углеводов(ПВК) и в процессах окисления липидов. Малоновый альдегид - пропандиаль - важнейший продукт перекисного окисления липидов, его определение в биосредах практикуется в биохимическом анализе.