🗊Органическая химия . Амины.

Органическая химия . Амины.

Содержание : - Введение - Номенклатура - Химические свойства - Применение - Получение - Некоторые наиболее известные амины - Вредное воздействие

Введение : Помимо углерода, водорода и кислорода в состав молекул органических соединений часто входят атомы такого важного биогенного ( био – жизнь , геннао –рождать ) элемента , как азот . Именно азотсодержащие органические соединения составляют основу живой природы. Достаточно назвать такие из них , как аминокислоты , белки и нуклеиновые кислоты. Амины – это органические соединения , представляющие собой производные аммиака , в молекуле которого один , два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

По числу атомов водорода в молекуле аммиака , замещенных на радикалы , различают первичные ( I ) , вторичные ( II ) и третичные ( III ) амины , например : По числу атомов водорода в молекуле аммиака , замещенных на радикалы , различают первичные ( I ) , вторичные ( II ) и третичные ( III ) амины , например : I II III H3C-NH2 H3C-NH-CH3 H3C- N-CH3 метиламин диметиламин CH3 триметиламин С6H5-NH2 фениламин( анилин )

Номенклатура К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропилами, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода: 2-аминопентан Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Химические свойства Будучи производными аммиака и имея в составе молекулы аминогруппу , амины весьма сходны с ним по своим химическим свойствам . Подобно аммиаку , они способны присоединять катионы водорода по донорно - акцепторному механизму за счет свободной электронной пары атома азота: + H3N: + H+ NH4 , донор акцептор ион аммония H3CN..H2 + H+ H3CN+H3 Донор акцептор ион метиламмония Таким образом ,амины представляют собой органические основания. Их характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с образованием солей .

Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. Из первичных аминов образуются первичные спирты: C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O: (C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют, Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<: При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.

Применение

Получение Восстановление азотсодержащих соединений: нитросоединений (реакция Зинина). Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г.. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O нитрилов, оксимов, амидов. Алкилирование аммиака (реакция Гофмана)

Некоторые наиболее известные амины Диэтиламин Триэтиламин Пропиламин Этилендиамин Пропилендиамин 1,1,3,3-Тетраметилгуанидин Анилин N-Метиланилин N,N-Диметиланилин N-Этиланилин N,N-Диэтиланилин Пиперидин Пиридин 2-Пиколин Хинолин Морфолин N-Метил-2-пиролидон

Вредное воздействие Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться ко врачу.