🗊Презентация Алкалоиды группы хинолина и изохинолина

Алкалоиды группы хинолина и изохинолина. Доцент кафедры аналитической токсикологии, фармацевтической химии и фармакогнозии Лисовская С.Б.

Вопросы для рассмотрения Особенности биогенеза группы хинолина на примере подгруппы хинина Особенности биогенеза группы хинолина на примере 2- 4-производных хинолона Особенности биогенеза группы изохинолина на примере подгруппы морфина Применение в медицине и физиологическая роль в растениях изучаемой группы Распространение в царстве растений. Основные представители

Биогенез группы

Биогенез группы Хинолиновые алкалоиды за счет внутримолекулярных перегруппировок ведут свое начало от единого предшественника стриктозидина вместе со сложными индольными алкалоидами типа Corynanthe, таких как йохимбин, содержащегося в коре африканского дерева Corynanthe yohimba (Мареновые), получаемого взаимодействием триптамина продукта из шикиматного пути и секологанина – продукта получаемого из гликолиза через пируват. Другой путь включает взаимодействие метилантранилата с β-кетокислотами. Изохинолиновые алкалоиды занимают 2 место по своей численности, уступая в этом отношении только индольным. Первым алкалоидом биогенез которого был расшифрован, а алкалоид выделен и идентифицирован был берберин из барбариса обыкновенного Berberis sp. (Барбарисовые), а затем у опийных алкалоидов. Биосинтез этих алкалоидов начинается в цитозоле клеток из двух молекул L-тирозина, одна из которых декарбоксилируются в тирамин, вторая - гидроксилируется в ДОФА (дигидроксифенилаланин) с помощью фенолоксидазы. Далее образуется дофамин за счет декарбоксилирования ДОФА или гидроксилирования тирамина фенолоксидазой; такая альтернативность объясняется присутствием в растительных экстрактах одновременно активных ферментов обоих путей образования дофамина.

Группа хинолина

Хинин Хинин открыт одновременно с цинхонином Пельтье и Кавенту в 1820 г. , его химическая формула установлена Штреккером в 1854 г. В коре хинного дерева кроме хинина содержится еще около 30 алкалоидов. Хинин и цинхонин, а также их синтетические аналоги фармакологически активны против малярии. Заместители в положении 3 и 6’влияют на активность, а окисление в положении 9 приводит к образованию единого хинона. В настоящее время наблюдается увеличение устойчивых форм малярии к действию препаратов этой группы Альтернатива – сесквитерпеноид артемизинин полыни однолетней (Artemisia annua). Физико-химические свойства. Безводный хинин аморфный мелкоигольчатый порошок с температурой плавления 1770 С, выпадающий из растворов солей при прибавлении аммиака, легко переходящий в кристаллическую форму, имея в своем составе три молекулы воды. Хинин очень мало растворим в воде, хорошо растворим в спирте и эфире, довольно легко в хлороформе, трудно в бензоле. Растворы хинина имеют горький вкус и сильно щелочную реакцию, D = -158,2°. Хинина сульфат флуоресцирует в водном растворе. Из солянокислых растворов при обработке щавелевой кислотой выпадает осадок цинхонидина, встречающийся в в Cinchona succirubra (цинхона красносоковая), С. officinalis L., С. Lactifolia (цинхона широколистная), С. Ledgeriana(Леджера)(хинина до18,5 %).

Идентификация в объектах

Применение в медицине Фармакологическое действие замедляет ритм сердца, снижая скорость проводимости нервного импульса, из-за чего применяется при аритмиях. Благодаря выраженному горькому вкусу хинин усиливает выделение желудочного сока железами. В небольших количествах хинин снижает температуру тела, поэтому раньше его использовали в качестве жаропонижающего средства. Даже в наше время он входит в состав комбинированных лекарств, снижающих температуру. Польза хинина в его успокаивающем действии, которое проявляется не только в отношении сердечно-сосудистой системы, но и при выраженных эмоциональных нагрузках. Он всегда входил в состав седативных препаратов. Слабый обезболивающий эффект хинина дополняют другие препараты похожего действия. Негативно влияет на одну из стадий размножения малярийного плазмодия. Тормозит развитие бесполых форм. Хинин применялся в гинекологии. Он обладает выраженной сократительной способностью и стимулирует сокращение матки. Токсикология Являясь средством, усиливающим сокращение матки, хинин неоднократно использовался при криминальных абортах. Смерть при отравлении хинином наступает от паралича дыхания и сердца. Побочное общетоксическое действие хинина как лекарственного средства, проявляющееся при больших дозах в сильной головной боли, шуме в ушах, поносе, кожных сыпях, расстройстве зрения и слуха и т. п., причина развития медицинского гепатита.

Синтетические производные Большинство лекарственных веществ производных хинолина можно разделить на следующие группы: 1.Производные цинхонана (соли хинина, хинидин) 2.Производные 8-оксихинолина (хинозол, нитроксолин, хлорхинальдол, энтеросептол) 3.Производные 4-аминохинолина (хингамин, трихомонацид) 4.Производные 4-хинолона (офлоксацин, норфлоксацин, ципрофлоксацин). Представители иных групп Анальгин-хинин

Группа купреина Remijia redunculata (лат. Rubiaceae)-Ремиссия пузырчатая семейство мареновых. Химический состав алкалоидов близких к хинину: купреин, этилкупреин, гидрокупреин, оптохин (этилгидрокупреин), апокупреин, оксиэтилапокупреин, этилапокупреин, эукупин, изооктилкупреин) Изооктилкупреин (Вуцин) обладает антимикробной активностью, оптохин эффективен при пневмококковых инфекциях.

Галипея лекарственная (Galipea officinalis)

Эхинопсин Эхинопси́н алкалоид хинолинового ряда из рода растений Echinops – ядовит, содержится в семенах Мордовника (лат. Fructus Echinopsis). Химическая формула а с систематическим наименованием 1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он. (C10H9NO) Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире. Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.

Эводия рутоплодная лекарственная

Производные фуранохинолина

Другие алкалоиды группы

Химическая классификация 1-я группа. Производные тетрагидроизохинолина и 1-метилтетрагидроизохинолина Простые производные изохинолина (Корипаллин, сальсолин, лофоцерин) Производные 1- и 3-изохинолонов (N-метилкоридальдин, нороксигидрастинин) Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов (криптостилин, хериллин) 2-я группа. Производные бензилизохинолина и бензилтетрагидроизохинолина Производные 1- и 2-бензилизохинолинов (папаверин, лауданозин, сендаверин) 3-я группа. Алкалоиды группы апорфина (глауцин, коридин, лириоденин) 4-я группа. Производные диизохинолина (берберин, канадин, офиокарпин, мекамбридин, коридалин) 5-я группа. Производные нафтофенантридина (хелидонин) Производные 5-нафтилизохинолина (Анцистрокладин, гаматин) Группа куларина, куларин, ягонин Бензофенантридины (Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин) 6-я группа. Производные индофенантридина (ликорин) 7-я группа. Производные типа морфина (морфин, кодеин, тебаин) 8-я группа. Алкалоиды с 10-членным кольцом (тип протопина) 9-я группа. Эфирообразные бимолекулярные основания (тип оксиакантина) 10-я группа. Основания сложного строения типа эметина. (алкалоиды ипекакуаны эметин, протоэметин, ипекозид)

Изохинолиновые алкалоиды В конденсации по типу реакции Манниха участвует также производное второй молекулы тирозина – гидроксифенилацетальдегид, что приводит к формированию первого бензилизохинолинового алкалоида – норкоклаурина. Затем серия О- и N-метилирований (в схеме пропущено) ведет к образованию ретикулина - ключевого интермедиата биосинтеза ди- и тетрагидроксибензилизохинолиновых алкалоидов -ретикулина. Последний этап синтеза берберина связан с образованием 2 дополнительных колец: одного – путем окисления N-метильной группы и включением его углерода в С-8 скоулерина и второго – за счет появления метилендиоксидного моста между С-2 и С-3 у канадина. Это осуществляется в гладком эндоплазматическом ретикулуме с помощью микросомальной цитохром Р450-зависимой оксидазы. Конечный продукт, образование которого связано с выделением эквимолярного количества Н2О2, накапливается в вакуолях.

Распространение в царстве растений Обнаружены в растениях 30 семейств. Наиб. богаты ими растения семейства анноновых (Annonaceae), барбарисовых (Berberidaceae), дымянковых (Fumariaceae), гернандиевых (Hernandiaceae), лавровых (Lauraceae), магнолиевых (Magnoliaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), монимисвых (Monimiaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae). Включают более 1000 представителей и содержат от 10 до 42 атомов С. Близкими к опиатным алкалоидам являются таковые (до 14 видов) чистотела большого Chelidonium majus (Маковые), млечный сок которого в отличие от опиума окрашен в желтый цвет из-за содержащегося в нем берберина. Берберин – самый распространенный в растительном мире алкалоид. Он содержится у 90 видов растений из 7 семейств, в том числе разных видов барбариса Berberis, ягоды которого использовали еще в Древней Индии и Вавилоне как кровоочистительное средство, а в настоящее время всем частям растения приписывают желчегонное, гипотензивное, сердечное, а иногда и противоопухолевое действие. Следует отметить, что чистотел из-за присутствия в своем составе сильно токсичного алкалоида гомохелидонина в медицине используется только как наружное бактерицидное и фунгистатичное средство. Согласно нашим данным, для чистотела были характерны наибольшие дисмутагенная и мутагенная активности среди ряда 26 изученных комнатных (Aloe arborescens, Callisia fragrans) и дикорастущих (Aegopodium podagraria, Plantago major, Tussilago farfara) лекарственных растений, что, по-видимому, было обусловлено высоким содержанием веществ с противоположным типом действия – флавоноидов и алкалоидов, соответственно.

Ретикулин назван химическим хамелеоном, так как характер «изгиба» молекулы до ее энзиматического окисления обусловливает структурное разнообразие дериватов. В печени млекопитающих большое количество ферментов биосинтеза морфина. что, как считают, имело значение для эволюционного становления системы опиатных рецепторов. Ретикулин назван химическим хамелеоном, так как характер «изгиба» молекулы до ее энзиматического окисления обусловливает структурное разнообразие дериватов. В печени млекопитающих большое количество ферментов биосинтеза морфина. что, как считают, имело значение для эволюционного становления системы опиатных рецепторов. Морфин и кодеин, как конечные продукты биосинтеза бензилизохинолинов, встречаются не у всех видов рода Papaver. Например, они отсутствуют у несодержащего млечный сок мака восточного P.orientale, что компенсируется избытком их биогенетического предшественника – наиболее ядовитого алкалоида тебаина. Еще один широко используемый в медицинской практике опиатный алкалоид папаверин Биохимический эффект папаверина связан с ингибированием активности фосфодиэстеразы, расщепляющей цАМФ, накопление которого, тормозит образование актомиозинового комплекса. Это приводит к уменьшению сократительной активности гладкой мускулатуры, в том числе кровеносных сосудов, оказывая миотропное спазмолитическое и сосудорасширяющее действие. В культуре Papaver доминируют алкалоиды протопинового, протоберберинового и сангвинаринового типа, нехарактерные для сформировавшихся растений данного рода.

Химические свойства морфина Морфинан является частично гидрированным октагидрофенантренизохинолином. Сочетание циклов А,В,С образуют частично гидрированный фенантрен; С,D − гидрированный изохинолин; цикл D− пиперидин. У морфина появляется еще один цикл, образованный эпокси-группой исоседними атомами углерода. Наличие пяти асимметрических атомов углерода (5,6,9,13,14) придает соединению оптическую активность. Кислотно-основные свойства морфина объясняются наличием третичного атома азота (центр основности) и фенольного гидроксила (центр кислотности). Основные свойства морфина выражены слабее, чем у аммиака, а кислотные − не намного сильнее, чем у фенола. ГФ регламентирует, как одно из испытаний подлинности морфина гидрохлорида, взаимодействие его раствора с раствором аммиака (выпадает белый осадок основания). Дальнейшее прибавление раствора натрия гидроксида приводит к растворению осадка (образование фенолята). Также в качестве испытаний подлинности морфина гидрохлорида приводит реакции препарата с реактивом Марки и с раствором молибдата аммония в кислоте серной концентрированной (реактив Фреде). При взаимодействии морфина с реактивом Марки образуется пурпурное окрашивание, переходящее в фиолетовое. Как и соли других оснований, морфина гидрохлорид взаимодействует с общеалкалоидными осадительными реактивами. Выраженные восстановительные свойства обусловлены принадлежностью морфина к частично гидрированной системе фенантрена, а также наличием фенольного гидроксила и вторичной спиртовой группы. Растворы морфина гидрохлорида очень легко окисляются, особенно на свету и в щелочной среде. Наибольшая устойчивость растворов препарата наблюдается при значении рН =2,5. При свободном окислении морфина гидрохлорида образуются дегидродиморфин (псевдоморфин) и N-оксидморфина в соотношении 9 : 1

Алкалоиды группы апорфина Глауцин С21Н25О4N Глауцин был получен (в загрязненном виде) Пробстом в 1839 г. В чистом виде его получил впервые Р. Фишер, выделивший его из надземных частей Glaucium luteum (из семейства маковых). Позже (1933--1943) присутствие алкалоида было доказано (Манске) в некоторых видах Dicentra. Глауцин был найден так же в Corydalis ternata Nakai, Glaucium flavum Crantz. и G. serpieri Heldr., относящихся к тому же семейству. Физические свойства Глауцин -- кристаллизуется в бесцветных ромбических призмах, темп. пл. 119--120°C, [б]D= +113°. Рацемический глауцин (синтетический) имеет темп. пл. 137--139°C и при помощи виннокислой соли может быть расщеплен на оптически активные компоненты. Глауцин трудно растворим в бензоле и воде, легче в эфире, очень легко в спирте и хлороформе. Дает хорошо кристаллизующиеся соли, например хлоргидрат, темп. пл. 235°C. Очень характерна растворимость этой соли в хлороформе. Химические свойства и строение Глауцин -- довольно сильное третичное основание, имеющее N-метильную группу. Все кислородные атомы находятся в виде метоксильных групп. Строение и синтез глауцина. Глауцин интересен тем, что строение его было выведено исключительно на основе биогенетических соображений, без всякой почти аналитической обработки, и было затем непосредственно проверено путем синтеза, доказавшего правильность этих теоретических соображений. Синтез такого вещества облегчался тем, что изохинолиновое производное соответствующего строения было уже известно. Это есть не что иное, как нитропапаверин, получаемый непосредственным нитрованием папаверина. Путем метилирования и восстановления из него было получено соответствующее аминотетрагидроизохинолиновое производное (аминолауданозин), из которого путем диазотирования и разложения диазосоединения порошком металлической меди получился рацемический глауцин:

Основания сложного строения типа эметина В так называемом рвотном корне, или ипекакуане, корнях южноамериканского растения Psychotria ipecacuanha Stokes (синон. Cephaelis Iресасиапhа Brot.) (сем. мареновых--Rubiасеае), содержатся следующие алкалоиды: Эметин С29Н40О4N2,Цефаэлин С28H38O4N2, Психотрин С28Н36O4N2, О-Метилпсихотрин С29Н38O4N2. Цефаэлин относится к эметину, как фенол к своему метиловому эфиру. Цефаэлин содержит три метоксильные группы и одну свободную фенольную гидроксильную группу, при метилировании которой получается эметин: Все они близко связаны между собой рядом переходов. Количество алкалоидов в корне ипекакуаны достигает 2,5--3%. Главными являются эметин и цефаэлин, количество которых составляет 1,35 и 0,25%. Прочие алкалоиды находятся в ничтожном количестве: О-метилпсихотрин 0,015--0,033%, а эметамин 0,002--0,006%. Алкалоиды находятся главным образом в коре корней. Впервые эметин был получен Пельтье в 1817 г., и только в 1879 г. он был выделен в чистом виде Подвысоцким. Физические свойства Эметин -- белый порошок, темп. пл. 74°С; [а]D =-- 25, 8° (С2Н5OН) и [а]D = --50° (в СНСl3). Легко растворим в спирте, эфире и хлороформе, почти нерастворим в воде. Дает хорошо кристаллизующиеся соли. В медицине применяются его хлоргидрат С29Н40О4N2·2НС1·7Н2O, темп. пл. 235--255°C, и бромгидрат С29Н40О4N2·2НВг·4Н2О, темп. пл. 250--260°C. Цефаэлин -- бесцветные иглы, темп. пл. 115--116°C, [б]D=-43° (СНС13). Нерастворим в воде, легко растворим в спирте и хлороформе, а также в едких щелочах. На свету легко окрашивается в желтый цвет. Дает кристаллические соли, постоянные на воздухе, например хлоргидрат С28Н38О4N2·2НСl·7H2O. Химические свойства и строение эметина Кислородные атомы эметина находятся в нем в форме четырех метоксильных групп. Один из атомов азота третичный, другой вторичный. Метилимидной группы эметин не содержит. Один из атомов азота должен, следовательно, стоять одновременно в двух кольцах. Формула эметина может быть развернута в таком виде: С25Н27(ОСНз)4 (?N)(=(NH). Окисление эметина показало, что он относится к ряду изохинолина. При этом были получены 6,7-диметоксиизохинолин-1-карбоновая кислота, коридальдин и м-гемипиновая кислота.

Производные фенантридина Ликорин С16Н17O6N Ликорин был выделен Моришима в 1897 г. из луковиц Lycoris radiata Herb. (синон. - Nerine Japonica). Моришима приписывал ликорну состав С32H3208N2. В 1946 г. Н.Ф. Проскурнина и Л.Я. Арешкина выделили из луковиц подснежника Воронова --Galanthus woronowii A.Los. алкалоид, названный галантидином, оказавшимся идентичным с ликорином. Этот алкалоид найден в последнее время Р.А. Коноваловой в луковицах белоцветника летнего --Leucojum aestivum L. Наконец в 1950 г. Н.Ф. Проскурнина и Н. Исмаилов выделили ликорин из Sternbergia Fischeriana (Herb.) Roem.и S.lutea (L.) Ker-Gawl. Физические свойства Ликорин -- кристаллизуется из спирта в призмах, темп. пл.11 ^ 280°C (с разлож.), [б]D =--129° (С2Н5ОН). Нерастворим в воде, трудно растворим в спирте и эфире. Дает хорошо кристаллизующиеся соли: хлор гидрат (иглы), темп. пл. 217°С, [б]D = +43°, и пикрат, темп. пл. 196°C. Химические свойства и строение Ликорин С16Н17O4N -- третичное основание, не содержит группы >NСН3. Два кислородных атома находятся в виде метилендиоксигруппы, а два -- в виде двух гидроксильных групп, что подтверждается получением диацетильного производного. Ликорин -- ненасыщенное основание, переходящее при каталитическом гидрировании в дигидроликорин. При окислении ликорина перманганатом калия получается гидрастовая кислота, что указывает на положение метилендиоксигруппы в ароматическом кольце. Получение фенантридина при перегонке ликорина с цинковой пылью дало ценное указание на то, что ликорин является производным фенантридина. Третичный характер азота, отсутствие группы >NСН3 и двойной связи у азота позволили предположить, что азот в ликорине стоит в узловой точке двух конденсированных колец, участвуя в образовании четвертого цикла с двумя недостающими углеродными атомами. Это было подтверждено изучением продуктов распада ликорина по Гофману и Эмде.

Производные фенантридина Галантамин С17Н21O3N Физические свойства Галантамин -- кристаллизуется из воды или бензола, темп, пл. 117--119°С, [б]D= --118,8° (С2Н5ОН). Легко растворим в спирте, ацетоне и хлороформе, трудно растворим в бензоле, эфире и воде. Дает хорошо кристаллизующиеся соли: хлоргидрат, темп. пл. 256--257°C, бромгидрат, плавится при 246--247°C, перхлорат, темп. пл. 223--224°C, и нитрат, темп. пл. 224--225°C. Химические свойства и строение Галантамин С17Н21O3N--содержит метилимидную, метоксильную и гидроксильную группы. Дает моноацетильное производное, темп. пл. 129--- 130°С. Третий атом кислорода находится в неактивной форме. Формула галантамина может быть развернута в С15Н14(NСН3)(ОСН3)(ОН)(O--). При каталитическом гидрировании галантамина медленно поглощаются два атома водорода, образуя дигидросоединение, темп. пл. 116-- 118°С . Галантамин дает иодметилат, темп. пл. 278--279°С, [б]D= -- 94,5° (в воде). Подвергая иодметилат гофманскому распаду при нагревании со щелочью, получают дес-N-метилгалантамин С18Н23OзN, темп. пл. 80--82°C. При повторном гофманском распаде получается неизмененное вещество. Свойства галантамина и его совместное нахождение в растении с галантином и ликорином позволили Н. Ф. Проскурниной и А. П. Яковлевой рассматривать галантамин как производное 1-этил-1N-метилфенантридина:

Гиндарин C21H25O4N Гиндарин C21H25O4N Получен из луковиц растения Stephania glabra Miers. сем. Menispermaceae (луносемянниковые). Физические свойства Кристаллизуется из спирта, петролейного эфира и ацетона, плавится при 147°С. Дает рая кристаллических солей, плавящихся с разложением. Строение: Стефаглабрин С35H39O6N2 Физические и химические свойства Температура плавления - 159°С, [б]D= -91,5°. Содержит три двойные связи, две метоксильные и одну метилендиокси-группы; оба атома азота третичны и каждый связан с одной метильной группой [C30H25O2(OCH3)2(O2CH2)N(CH3)2].

Группа изохинолина простые изохинолины (напр., корипаллин, ф-ла I), 1-бензилизохинолины ( папаверин,II), апорфины (глауцин, III), проапорфины (пронуциферин, IV), протоберберины ( берберин), бензофенантридины (сангвинарин, V), павины (аргемонин, VI), фталидизохинолины (наркотин, VII), спиробензилизохинолины (охотенсимин, VIII), 2-бензилтетрагидроизохинолины, 1-фенил- и 4-фенилтетрагидроизохинолины, азофлуорантены (руфесцин, IX), дибензопирроколины (криптаустолин, X), трополоизохинолины (имерубрин, XI). Фенантреновые основания (таликтуберин, XII), протопиновые основания (протопин, XIII) и аристолактамы (дорифлавин, XIV) не имеют изохинолиновой системы, но также относятся к И. а., с крыми биогенетически тесно связаны.

Бисбензилизохинолиновые производные К ним принадлежат кураровые алкалоиды тубокурарин и токсиферин, образуются при окислительной конденсации двух бензилизохинолиновых молекул, катализируемой фенолоксидазами. Кураре – старинный стрельный яд индейцев, используемый для обездвиживания животных на охоте, добывается из ядовитых тропических растений смесь соков и экстрактов деревьев Стри́хноса ядоно́сного (Strychnos toxifera) (токсиферины) и хондродендрон войлочный (Chondrodendron tomentosum). В медицине используется как миорелаксант, вызывающий расслабление скелетной мускулатуры, например при операциях под наркозом. Поиск заменителей дефицитного кураре выявил, что алкалоиды некоторых видов живокости Delphinium sp.(Лютиковые) обладают курареподобным действием.

Химическая классификация 1-я группа. Производные тетрагидроизохинолина и 1-метилтетрагидроизохинолина Простые производные изохинолина (Корипаллин, сальсолин, лофоцерин) Производные 1- и 3-изохинолонов (N-метилкоридальдин, нороксигидрастинин) Производные 1- и 4-фенилтетрагидроизохинолинов (криптостилин, хериллин) 2-я группа. Производные бензилизохинолина и бензилтетрагидроизохинолина Производные 1- и 2-бензилизохинолинов (папаверин, лауданозин, сендаверин) 3-я группа. Алкалоиды группы апорфина 4-я группа. Производные диизохинолина (берберин, канадин, офиокарпин, мекамбридин, коридалин) 5-я группа. Производные нафтофенантридина (хелидонин) Производные 5-нафтилизохинолина (Анцистрокладин, гаматин) Группа куларина, куларин, ягонин Бензофенантридины (Сангвинарин, оксинитидин, коринолоксин) 6-я группа. Производные индофенантридина (ликорин) 7-я группа. Производные типа морфина 8-я группа. Алкалоиды с 10-членным кольцом (тип протопина) 9-я группа. Эфирообразные бимолекулярные основания (тип оксиакантина) 10-я группа. Основания сложного строения типа эметина.

Павины и изопавиныАргемонин, амуренсин Бензопирроколины Криптаустолин Фталидизохинолины Гидрастин, наркотин (носкапин) Спиробензилизохинолины Фумарицин, охотенсин