🗊Презентация Алкены (этен)

Алкены (ЭТЕН) Этиле́н — органическое химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄. Является простейшим алкеном. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ плотностью 1,178 кг/м³ со слабым запахом. Частично растворим в воде, этаноле.

Химические свойства Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации. Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды: CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br. Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl. Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов: CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола: CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси: CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 . Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм): n CH 2 = CH 2 = - (- C H 2 -CH 2 -) n -.

Физические свойства Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Получение — дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O; — дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов Сl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ; — дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O; — дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd) CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 ↑.

Применение Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов