🗊Презентация Амины, анилин: строение, свойства, получение, применение

Амины, анилин: строение, свойства, получение, применение.

Амины — органические соединения, представляющие собой производные аммиака, в молекулах которых 1, 2 или 3 атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины — органические соединения, представляющие собой производные аммиака, в молекулах которых 1, 2 или 3 атома водорода замещены на углеводородный радикал. NH2 - аминогруппа (функциональная) Амины

Изомерия аминов Положения аминогруппы CH3CH2CH2–NH2 CH3–CH–CH3 │ NH2 Изомерия углеродного скелета CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2NH2 │ CH3

Строение молекулы амина.

Представитель аминов ароматических – анилин.

Физические свойства Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) – газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака. Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к повышению их температуры. Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184С С увеличением молекулярной массы увеличиваются плотность и температура кипения аминов, а растворимость их в воде уменьшается.

Химические свойства аминов

Химические свойства 1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода.

Присоединение водорода по донорно-акцепторному механизму. H3N: + H+ NH4+ ион аммония .. H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония .. C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+ ион фениламмония

Основное свойство аминов (взаимодействие с кислотами) H3CNH2 + HCl [CH3NH3]+Cl- хлорид метиламмония C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl- хлорид фениламмония

Ослабление основных свойств CH3NH2 NH3 C6H5NH2 Причина – влияние радикала

Реакция окисления. Амины горят. На воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота:

Амины вступают в реакцию нуклеофильного замещения. Выступая в роли нуклеофилов:

Амины взаимодействуют с производными карбоновых кислот (сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами). Образуя Амиды – важнейший класс органических соединений: Амид – является продуктом замещения гидроксильной группы на остаток амина.

Химические свойства аминов

Получение аминов

Получение аминов

Применение аминов.

Нахождение аминов в природе В свободном состоянии простые амины редко встречаются в природе. Амины образуются при гниении органических остатков, содержащих белки под действием бактерий.   Например, путресцин и кадаверин. H2N (CH2)4NH2  путресцин NH2— (CH2)5-NH2 кадаверин Запах селедочного рассола обусловлен триметиламином.

Ряд аминов образуются в организмах растений и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов (биогенные амины). Такие амины обладают высокой биологической активностью. Ряд аминов образуются в организмах растений и животных в результате биохимического распада аминокислот под действием ферментов (биогенные амины). Такие амины обладают высокой биологической активностью. Природные амины животного происхождения— адреналин, норадреналин, серотонин, мелатонин, гистамин, тирамин — участвуют в регуляции центральной нервной, пищеварительной, эндокринной, сердечно-сосудистой и других систем. Адреналин оказывает стимулирующее воздействие на ЦНС. Он повышает уровень бодрствования, энергию и активность, вызывает психическую мобилизацию.

Серотонин является химическим передатчиком импульсов между нервными клетками человеческого мозга и контролирует аппетит, сон, настроение и эмоции человека. При снижении уровня серотонина повышается чувствительность болевой системы организма. Серотонин является химическим передатчиком импульсов между нервными клетками человеческого мозга и контролирует аппетит, сон, настроение и эмоции человека. При снижении уровня серотонина повышается чувствительность болевой системы организма. Амины растительного происхождения – алкалоиды (морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин), характеризуются высокой физиологической активностью. Многие из природных биологически активных аминов ядовиты. Так называемые, психоактивные амины найдены в мухоморе, спорынье, мимозе, дурмане, белене, чилибухе, тропических растениях. В малых дозах такие вещества вызывают различного вида галлюцинации, изменяют тонус сердечной мышцы и сосудов.

Открытие анилина 1843г. Гофман доказал, что это одно вещество

Анилин Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются матическими аминами

Физические свойства Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Свойства анилина 1. Анилин - гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (Kb = 5,2.10-10). Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо. Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях: С6Н5NН2 + HCl → С6Н5NН3Сl

2. Анилин весьма активен в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце. Это объясняется электронными эф­фектами, которые приводят к увеличению электронной плотности в кольце. 2. Анилин весьма активен в реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце. Это объясняется электронными эф­фектами, которые приводят к увеличению электронной плотности в кольце. Анилин легко бромируется даже под действием бромной воды, давая белый осадок 2,4,6-триброманилина: 2,4,6-триброманилин

3. При реакции анилина с азотистой кислотой образуются диазосоединения — соли диазония C6H5N2+: 3. При реакции анилина с азотистой кислотой образуются диазосоединения — соли диазония C6H5N2+: C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl → [C6H5-N≡N]+Cl- + NaCl + 2H2O. 4. Анилин легко окисляется различными окислителями с обра­зованием ряда соединений, поэтому он темнеет при хранении. При действии хлорной извести Са(Сl)ОСl на водный раствор анилина появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это — качественная реакция на анилин. 

Применение анилина