Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные

Нажмите для полного просмотра!

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №2

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №3

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №4

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №5

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №6

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №7

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №8

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №9

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №10

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №11

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №12

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №13

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №14

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №15

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №16

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №17

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №18

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №19

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №20

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №21

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №22

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №23

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №24

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №25

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №26

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №27

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №28

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №29

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №30

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №31

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №32

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №33

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №34

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №35

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №36

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №37

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №38

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №39

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №40

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №41

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №42

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №43

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные, слайд №44

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Доклад-сообщение содержит 44 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные

Слайд 2

Описание слайда:

Эфедрин (Ephedrinum) l-эритро-2-метиламино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид Белый крист. порошок, без запаха, горького вкуса. Л.р. в воде, р. в спирте

Слайд 3

Описание слайда:

Эфедрин – алкалоид, содержащийся в различных видах эфедры, растущей в горных районах Средней Азии, Западной Сибири, Забайкалье. Применяется в виде эфедрина г/хл Два асс. ат. С в его структуре обуславливают наличие 2 диастереоизомеров (эритро- и трео-) Каждый из них является рацематом 2 оптичес-ких изомеров

Слайд 4

Описание слайда:

Эфедрин Эфедрин (эритро-форма, левовращающий) Псевдоэфедрин (трео-форма, правовращающий) Природный алкалоид является левовращающим эритро-изомером эфедрина.

Слайд 5

Описание слайда:

Допамин (Dopaminum) Допамин (Dopaminum) Дофамин 2-(3,4-дигидроксифенил)этиламина г/хл Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок без запаха Биогенный амин, образуется из l-тирозина и является предшественником норадреналина в организме

Слайд 6

Описание слайда:

Эпинефрин (Epinephrinum) (применяется в виде гидрохлорида и гидротартрата) Эпинефрин (Epinephrinum) (применяется в виде гидрохлорида и гидротартрата) Адреналин l-1-(3,4-дигидроксифенил)-2-метиламино-этанола-1 гидротартрат (или г/хл) Белый или белый с сероватым оттенком крист. порошок без запаха, горького вкуса. Л.р. в воде, м.р. в спирте

Слайд 7

Описание слайда:

Норэпинефрин (Norepinephrinum) Норадреналин Норэпинефрин (Norepinephrinum) Норадреналин l-1-(3,4-дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат Белый или белый с сероватым оттенком крист. порошок без запаха, горького вкуса. Л.р. в воде, м.р. в спирте

Слайд 8

Описание слайда:

Изопреналин (Isoprenalinum) Изопреналин (Isoprenalinum) Изадрин 1-(3,4-дигидроксифенил)-2-изопропиламино-этанола гидрохлорид Белый крист. порошок без запаха, слабо горького вкуса. Л.р. в воде, ум.р. в спирте. Водные растворы имеют слегка зеленоватый оттенок, при стоянии раствор розовеет

Слайд 9

Описание слайда:

Фенотерол (Fenoterolum) Фенотерол (Fenoterolum) Беротек, партусистен 1-(3,5-дигидроксифенил)-2-п-гидрокси--метилфенетиламино)этанола гидрохлорид Белый крист. порошок. Р. в воде, м.р. в спирте

Слайд 10

Описание слайда:

Сальбутамол (Salbutamol) (применяется в виде основания и в виде сульфата) Вентолин Сальбутамол (Salbutamol) (применяется в виде основания и в виде сульфата) Вентолин 2-трет-бутиламино-1-(4-гидрокси-3-гидрокси-метилфенил)этанола сульфат Белый мелкокрист. порошок без запаха. Основание: н.р. воде, р. спирте Соль: ум.р. воде и спирте, пр. не р. эфире и хлф

Слайд 11

Описание слайда:

Получение Получение Эфедрин из эфедры забайкальской. Извлекают общими способами получения алкалоидов. Выделение эфедрина из рацемата основано на различной растворимости оксалатов в этаноле. Оксалат эфедрина выпадает в осадок, оксалат псевдоэфедрина растворим в этаноле. Получают эфедрин также с помощью биосинтеза. Патоку из сахара сбраживают дрожжами в присутствии бензальдегида. Контроль процесса брожения осуществляют по изменению оптичес-кого вращения реакционной массы. Затем лево-вращающий фенилацетилкарбинол подвергают восстановительному метиламинированию и полученное основание l-эфедрина (II) переводят в г/хл

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Эпинефрин и норэпинефрин получают из: Эпинефрин и норэпинефрин получают из: Надпочечников скота. Мало экономичен в виду низкого выхода Пирокатехина и хлорангидрида монохлорук-сусной кислоты:

Слайд 14

Описание слайда:

Получают рацемат эпинефрина, который разделяют с помощью винной кислоты и затем перекристаллизовывают. В мед. практике применяют левовращающие изомеры, которые в 12 раз более активны правовращающих

Слайд 15

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 16

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 17

Описание слайда:

ФГ: ароматическое кольцо алифатическая аминогруппа фенольный и спиртовый гидроксилы пирокатехиновое кольцо ассиметричные атомы углерода тартрат-, бромид-, хлорид- и сульфат-ионы

Слайд 18

Описание слайда:

Качественный анализ 1. определяют Т плавления 2. По величине удельного вращения – эфедрин, эпинефрин и норэпинефрин – l-изомеры 3. СПФ в УФ-области спектра (ароматическое кольцо, кето-группы) 4. Спектроскопия в ИК-области

Слайд 19

Описание слайда:

Химические свойства и реакции подлинности Химические свойства и реакции подлинности 1. Кислотно-основные свойства а) Выделение оснований Соли слабых азотистых оснований неустойчивы и легко гидролизуются. Гидролиз в щелочной среде необратим и приводит к образованию основания, которые не растворимы в воде (исключение –эфедрин). Т.к. в избытке щелочи образуются растворимые феноляты, которые легко окисляются кислородом воздуха, для выделения основания используют раствор аммиака. Основания отделяют, высушивают и определяют Тплав

Слайд 20

Описание слайда:

Основание эпинефрина растворяют в HCl и определяют величину удельного вращения (т.к. винная кислота оптически активна) б) на алифатич. аминогруппу будучи солями азотистых оснований ЛВ обра-зуют осадки с общеалкалоидными реактивами (с фосфорномолибденовой кислотой бурый или светло-желтый осадок и др. реактивы) в) с реактивом Марки – темно-желтое окраш-е

Слайд 21

Описание слайда:

2. На фенольный гидроксил 2. На фенольный гидроксил а) с FeCl3 образуют окрашенные в изумрудно-зеленый цвет феноляты, при добавлении аммиака – вишневое окрашивание (феноляты сальбутамола и фенотерола – синее окрашивание) б) с солями диазония в щелочной среде обра-зуют азокраситель красно-фиолетового цвета в) Эфедрин за счет спиртового гидроксила и алифатической аминогруппы с солями Cu в щелочной среде (через Na соль) образует комплексы (ГФ X)

Слайд 22

Описание слайда:

При взбалтывании с эфиром (эфирный слой – розовое окрашивание, водный слой – синее)

Слайд 23

Описание слайда:

3. Реакции окисления 3. Реакции окисления а) Эфедрин окисляется K3[Fe(CN)6] при нагревании (ГФ X). Можно использовать и др. окислители: KMnO4, нингидрин в щелоч. ср.

Слайд 24

Описание слайда:

б) окисление по пирокатехиновому кольцу б) окисление по пирокатехиновому кольцу ЛВ окисляются в щелочной среде с образов-ем хинона и выделением водорода, который реаги-рует с о-динитробензолом в спиртовом р-ре KOH

Слайд 25

Описание слайда:

в) окисление р-ром йода (ЛВ с пирокатехиновым кольцом) в буферных растворах  красн. окраш. в) окисление р-ром йода (ЛВ с пирокатехиновым кольцом) в буферных растворах  красн. окраш.

Слайд 26

Описание слайда:

г) Эпинефрин, норэпинефрин, изопреналин окисляются KIO3 при нагревании  красн. окр. (подтверждает наличие двухатомного фенола) Сальбутамол в среде тетрабората натрия окисляется K3[Fe(CN)6] до соединения хиноидной структуры, при добавлении 4-амино-антипирина и взбалтывании с хлф  хлф слой окрашивается в красно-оранжевый цвет

Слайд 27

Описание слайда:

4. Гидраминное расщепление 4. Гидраминное расщепление Препараты группы арилалкиламинов подвергаются гидролизу в щелочной или кислой среде с отщеплением соответствующего амина (зависит от условий проведения реакции) 5. Реакции на анионы кислот Cl , Br - открывают нитратом серебра, предварительно отделяя основание р-ром NH4OH (иначе идет р. окисления)

Слайд 28

Описание слайда:

Сульфат-ион – с BaCl2 после подкисления HCl Тартрат-ион – 1. р. c KCl; 2. р. образования ауринового красителя - после гидратации и окисления конц. серной кислотой при нагревании образуется муравьиная кислота,

Слайд 29

Описание слайда:

которая с резорцином образует ауриновый краситель которая с резорцином образует ауриновый краситель

Слайд 30

Описание слайда:

Примеси Примеси В эпинефрине обнаруживают адреналон, в норэпинефрине – норадреналон по оптической плотности при 310 нм (доп) В эпинефрине – норэпинефрин реакцией с 1,2-нафтохинон-4-сульфонатом калия (ТСХ) (доп) Посторонние примеси устанавливают методом ТСХ по наличию и расположению пятен При хранении ЛВ под действием света и O2 воздуха происходит изменение их цветности вследствие окисления

Слайд 31

Описание слайда:

Также возможно влияние щелочности стекла, что приводит к изменению рН растворов и выпадению оснований, образованию фенолятов и окислению. Поэтому в ГФ введено, как показатель качества, определение рН, прозрачности и цветности

Слайд 32

Описание слайда:

Количественное определение 1. Неводное титрование в лед. укс. к-те (ЛУК) Титрант – 0,1 н. HClO4 в ЛУК, Ind – крист.фиол., титруют до зеленовато-голубого окрашивания, fэкв(ЛВ) = 1, || к.о.

Слайд 33

Описание слайда:

Эпинефрина битартрат Эпинефрина битартрат и норэпинефрина битартрат R2NHH2C4H4O6 = R2NH2 HC4H4O6 R2NH2HC4H4O6 + CH3COOH2+  R2NH2 + H2C4H4O6 + CH3COOH Расписать химизм полностью см

Слайд 34

Описание слайда:

Сальбутамола сульфат: Сальбутамола сульфат: (R2NH)2H2SO4 = (R2NH2)2SO42 (R2NH2)2SO4 + CH3COOH2+  R2NH2HSO4 + R2NH2 + CH3COOH

Слайд 35

Описание слайда:

Допамин, изопреналин: R2NHHCl = R2NH2Cl R2NH2Cl + CH3COOH2+ + ½Hg(CH3COOH)2 R2NH2 + ½HgCl2 + 2CH3COOH

Слайд 36

Описание слайда:

Эфедрин в уксусном ангидриде R2NHHCl = R2NH2Cl R2NH2Cl +  R2NH2 + + CH3COO¯

Слайд 37

Описание слайда:

2. Алкалиметрия (слабое основание вытесняется из раствора его соли) 2. Алкалиметрия (слабое основание вытесняется из раствора его соли) Титрант – 0,1 н. NaOH в спирто-хлороформной смеси (1:2), нейтрализованной по ф/ф или бромтимоловому синему 3. Аргентометрия (для г/хл и г/бр) Метод Фаянса, среда уксуснокислая, Ind – бромфеноловый синий 4. СФМ 5. ФЭК

Слайд 38

Описание слайда:

Хранение В защищенном от света и кислорода воздуха месте, т.к. легко окисл-ся, особенно в растворах. Поэтому растворы стабилизируют NaHSO3, натрия метабисульфитом Na2S2O5 и 0,1 н. HCl (для предотвращения гидролиза) Инъекц. р-ры готовят в асептич. условиях, т.к. нельзя стерилизовать. Хранят по сп. Б в банках темного стекла, заполненных доверху

Слайд 39

Описание слайда:

Применение Эфедрин – как сосудосуживающее, бронхорасширяющее средство при бронх. астме, аллергических заб-ях, для сужения сосудов при травмах, потери крови, для повышения артериального давления (внутрь тб по 25-50 мг, п/к, в/м, в/в 5% р-р в ам. 1 мл, местно - 2-5% р-р для расширения зрачка)

Слайд 40

Описание слайда:

Допамин, эпинефрин и норэпинефрин – сосудосуживающие средства. Допамин, эпинефрин и норэпинефрин – сосудосуживающие средства. Допамин – при шоковых состояниях, для улучшения гемодинамики острой сердечно-сосудистой недостаточности – в/в капельно, 0,5% и 4% р-ры в ам. 5 мл Эпинефрин и норэпинефрин при коллапсе, резком снижении АД при травмах, отравлениях, кровопотерях. Эпинефрин - п/к, в/м, в/в 0,18% р-р, ам.1мл, Норэпинефрин - в/в 0,2% р-р, ам. 1 мл

Слайд 41

Описание слайда:

Изопреналин, фенотерол, сальбутамол – адреномиметические (сосудо- и бронхорасширяющие средства) – стимулируют работу сердца, расслабляют мускулатуру бронхов, желудка, кишечника. Используются при бронхиальной астме в виде 0,5-1% р-ров для ингаляций и аэрозолей Внутрь в виде таблеток по 2-5 мг (изопреналина г/хл, сальбутамол)

Слайд 42

Описание слайда:

Верапамил (Verapamilum) Верапамил (Verapamilum) Изоптин 5-[(3,4-диметоксифенилэтил)-метиламино]-2-(3,4-диметоксифенил)-2-изопропилвалеро-нитрила гидрохлорид Белый крист. порошок без запаха р. в воде и спирте

Слайд 43

Описание слайда:

Валеронитрил – п.с. нитрил валериановой кислоты Валериановая кислота: Нитрил валериановой кислоты:

Слайд 44

Описание слайда:

Верапамил применяется для лечения и профилактики нарушений сердечного ритма, лечения и профилактики стенокардии, при повышенном давлении ФВ: 40 мг, 80 мг - таблетки, драже, капсулы, р-р для в/в введения