Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия

Нажмите для полного просмотра!

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №2

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №3

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №4

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №5

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №6

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №7

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №8

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №9

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №10

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №11

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №12

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №13

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №14

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №15

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №16

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №17

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №18

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №19

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №20

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №21

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №22

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №23

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №24

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №25

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №26

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №27

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №28

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №29

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №30

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №31

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №32

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №33

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №34

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №35

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №36

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №37

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №38

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №39

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №40

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №41

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №42

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №43

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №44

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №45

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №46

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №47

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №48

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №49

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №50

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №51

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №52

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №53

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №54

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №55

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №56

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №57

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №58

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №59

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №60

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №61

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №62

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №63

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №64

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №65

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №66

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №67

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №68

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №69

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №70

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №71

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №72

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №73

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №74

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №75

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №76

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №77

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №78

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №79

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №80

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №81

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №82

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №83

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №84

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №85

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №86

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №87

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №88

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №89

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №90

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №91

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №92

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №93

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №94

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №95

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №96

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №97

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №98

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №99

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №100

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №101

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №102

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №103

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №104

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №105

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №106

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №107

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №108

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №109

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №110

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №111

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №112

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №113

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №114

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №115

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №116

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №117

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №118

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №119

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №120

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №121

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №122

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №123

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №124

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №125

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №126

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №127

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №128

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №129

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №130

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №131

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №132

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №133

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №134

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №135

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №136

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №137

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №138

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №139

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №140

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №141

Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд №142

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия. Доклад-сообщение содержит 142 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция №1 Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

а) Радикальные реакции: а) Радикальные реакции: гомолитический разрыв связи: А· + В· - свободные радикалы (R) - очень активные частицы, стремятся к образованию связей Н·, Cl·, O:, ·OH Условия: газовая фаза, свет, неполярный растворитель

Слайд 4

Описание слайда:

Н.Н. Семенов (1896-1986г.) Н.Н. Семенов (1896-1986г.) Лауреат Нобелевской премии (1956 г.) Создатель теории механизма свободно-радикальных(цепных) реакций

Слайд 5

Описание слайда:

б) Ионные реакции: б) Ионные реакции: гетеролитический разрыв связи образуются положительные частицы- электрофилы Е () (Н+, NO2+, Br+, SO3 и т.д.) отрицательные частицы – нуклеофилы – Nu (H–, OH–, NH2, H2O и т.д.) Условия протекания ионных реакций: полярные растворители

Слайд 6

Описание слайда:

в) Синхронные реакции – разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно. в) Синхронные реакции – разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно.

Слайд 7

Описание слайда:

S: (реакции замещения, англ. Substitution) SR - алканы SE - арены SN - галогенпроизводные, спирты, карбоновые кислоты A: (реакции присоединения, англ. Addition) AR – алкены, алкины AE – алкены, алкины AN – альдегиды, кетоны E (реакции отщепления, англ.Elimination) OBР (окислительно-восстановительные)

Слайд 8

Описание слайда:

Слайд 9

Описание слайда:

II. Электронные эффекты заместителей. II. Электронные эффекты заместителей. Участок молекулы, где ē - плотность максимальная или минимальная является самым реакционноспособным. На реакционную способность влияют: электронные эффекты заместителей наличие сопряжения пространственные факторы

Слайд 10

Описание слайда:

Электронные эффекты заместителей. Электронные эффекты заместителей. Любой атом или группа атомов, замещающая H в исходном соединении, называется заместителем. Влияние заместителей определяется электронными эффектами: индуктивным (I) и мезомерным (M).

Слайд 11

Описание слайда:

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

Слайд 18

Описание слайда:

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

Примеры систем с открытой цепью сопряжения: Примеры систем с открытой цепью сопряжения: а) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) б) циклопентадиен-1,3 в) CH3-CH=CH-CH=CH-COOH СОДЕРЖИТСЯ В СОКЕ РЯБИНЫ, ЭФФЕКТИВНЫЙ АНТИСЕПТИК.

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ СОПРЯЖЕНИЯ Химическое поведение молекулы обусловлено природой химической связи, распределением электронной плотности. Особенности химической связи в сопряженных системах: Образование -делокализованного облака, единого для всей молекулы Выравнивание длины связи Легкая поляризуемость -облака

Слайд 24

Описание слайда:

Для систем с открытой цепью сопряжения характерны реакции присоединения – АЕ (1,4) или АЕ (1,2). Соотношение продуктов 1,4-присоединения и 1,2-присоединения зависит от: 1) природы алкадиена 2) электрофильного реагента 3) от условий протекания реакции(t, природы растворителя) Br t

Слайд 25

Описание слайда:

Слайд 26

Описание слайда:

Слайд 27

Описание слайда:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Слайд 30

Описание слайда:

в) Образование σ–комплекса в) Образование σ–комплекса σ–комплекс: неароматический, так как в кольце 4 электрона, а не 6 (как требует правило Хюккеля), углерод в sp3–гибридизации,а не в sp2 ,геометрия неплоская. г) отщепление водорода (Н+), возврат к ароматичности:

Слайд 31

Описание слайда:

1) Галогенирование: Реагенты: Cl2, Br2;катализаторы: AlCl3,FeBr3 1) Галогенирование: Реагенты: Cl2, Br2;катализаторы: AlCl3,FeBr3 2) Нитрование: Реагент: HNO3 (конц.); УСЛОВИЯ: H2SO4 (конц.) 3) Сульфирование: Реагент:H2SO4 конц. (SO3) 4) Алкилирование – образование гомологов бензола (реакция Фриделя-Крафтса): Реагент: R- Г (Г-CI,Br,I), катализатор: AlCl3, FeCl3, FeBr3 5) Ацилирование - образование кетонов (реакция Фриделя-Крафтса) Реагент: RCOCl, катализаторы: AlCl3,FeBr3

Слайд 32

Описание слайда:

1) Галогенирование 1) Галогенирование Реагенты: Cl2, Br2 катализаторы: AlCl3, FeBr3 Образование электрофильной частицы под действием катализатора:

Слайд 33

Описание слайда:

2) Нитрование Реагент: HNO3 (конц.); УСЛОВИЯ: H2SO4 (конц.)

Слайд 34

Описание слайда:

3) Сульфирование- 3) Сульфирование- Реагент H2SO4 конц. (SO3)

Слайд 35

Описание слайда:

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Слайд 38

Описание слайда:

Слайд 39

Описание слайда:

Заместители второго рода – мета – ориентанты (ЭА), уменьшают электронную плотность в кольце, дезактивируют реакции SE : Заместители второго рода – мета – ориентанты (ЭА), уменьшают электронную плотность в кольце, дезактивируют реакции SE :

Слайд 40

Описание слайда:

Слайд 41

Описание слайда:

Слайд 42

Описание слайда:

Слайд 43

Описание слайда:

Слайд 44

Описание слайда:

Слайд 45

Описание слайда:

Слайд 46

Описание слайда:

Слайд 47

Описание слайда:

Слайд 48

Описание слайда:

Слайд 49

Описание слайда:

Пара-аминосалициловая кислота

Слайд 50

Описание слайда:

Производные пара-аминофенола

Слайд 51

Описание слайда:

Анальгин

Слайд 52

Описание слайда:

АРОМАТИЧЕСКИЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С10Н8 - нафталин С - sp2 -плоский скелет 4 х 2 + 2 = 10 ē – по правилу Хюккеля С14Н10 - антрацен 4 х 3 + 2 = 14 ē С14Н10 фенантрен 4 х 3 + 2 = 14 ē -электронное облако охватывает все атомы углерода циклов

Слайд 53

Описание слайда:

Многие биоактивные вещества имеют аналогичную структуру, поэтому конденсированные углеводороды используют в синтезе лекарственных препаратов. Например, структура фенантрена лежит в основе стероидов и алкалоидов ряда морфина. Многие биоактивные вещества имеют аналогичную структуру, поэтому конденсированные углеводороды используют в синтезе лекарственных препаратов. Например, структура фенантрена лежит в основе стероидов и алкалоидов ряда морфина.

Слайд 54

Описание слайда:

Структура тетрацена – в тетрациклиновых антибиотиках. Структура тетрацена – в тетрациклиновых антибиотиках. Эти антибиотики представляют собой производные частично гидрированного нафтацена – соединения, состоящего из четырех линейно конденсированных шестичленных карбоциклов. Тетрациклины обладают широким спектром антимикробного действия и могут быть использованы даже при вирусных заболеваниях.

Слайд 55

Описание слайда:

Слайд 56

Описание слайда:

Метилхолантрен - сильнейший канцероген.Образованный в организме при нарушении обмена холестерина, он накапливается в предстательной железе, вызывает рак простаты. Метилхолантрен - сильнейший канцероген.Образованный в организме при нарушении обмена холестерина, он накапливается в предстательной железе, вызывает рак простаты.

Слайд 57

Описание слайда:

3, 4 – бензпирен содержится в табачнoм дыме, легко окисляется по связям (1,2 и 3,4). Вступает во взаимодействие с NH2- группами гуанина (в ДНК), что приводит к необратимым изменениям в ДНК и возникновению раковых заболеваний клеток. 3, 4 – бензпирен содержится в табачнoм дыме, легко окисляется по связям (1,2 и 3,4). Вступает во взаимодействие с NH2- группами гуанина (в ДНК), что приводит к необратимым изменениям в ДНК и возникновению раковых заболеваний клеток.

Слайд 58

Описание слайда:

Химические свойства конденсированных систем Химические свойства конденсированных систем Химические свойства подобны свойствам бензола, но в связи с неполной выравненностью электронной плотности имеют особенности: а) SЕ протекают легче, чем в бензоле б) достаточно активны в реакциях присоединения и окисления

Слайд 59

Описание слайда:

1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем в бензоле 1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем в бензоле Для нафталина образуется преимущественно α-продукт

Слайд 60

Описание слайда:

Замена сульфогруппы на гидроксильную в β– нафталинсульфокислоте приводит к образованию β – нафтола, который используется в медицине как дезинфицирующее средство.

Слайд 61

Описание слайда:

2.Реакции присоединения протекают легче в фенантрене и антрацене, чем в нафталине (в положениях 9, 10). 2.Реакции присоединения протекают легче в фенантрене и антрацене, чем в нафталине (в положениях 9, 10). C6H6 < нафталин < фенантрен, антрацен (в пол. 9, 10)

Слайд 62

Описание слайда:

3. Менее устойчивы к окислению

Слайд 63

Описание слайда:

Биологически важные гетероциклические соединения

Слайд 64

Описание слайда:

БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Гетероциклическими называются циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).

Слайд 65

Описание слайда:

Слайд 66

Описание слайда:

Шестичленные гетероциклы. π - НЕДОСТАТОЧНЫЕ СИСТЕМЫ -СН- заменили на -N= (в молекуле бензола С6Н6) Доказательства ароматичности: 1) Плоский скелет из -связей, N – в SP2 2) - ē облако замкнуто, содержит 4 х 1 + 2 = 6 ē ( правило Хюккеля) N вступает в сопряжение и оттягивает электронную плотность на себя (ЭОN > ЭОC), в результате в кольце пиридина электронная плотность меньше, чем в С6Н6.

Слайд 67

Описание слайда:

Слайд 68

Описание слайда:

Слайд 69

Описание слайда:

Слайд 70

Описание слайда:

β – пиридинкарбоновая кислота (Никотиновая к-та или витамин РР) β - пиколин (β – метилпиридин )

Слайд 71

Описание слайда:

Никотинамид – вторая форма витамина PP

Слайд 72

Описание слайда:

В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты. В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты. Избыток никотиновой кислоты и её амида выводится из организма с мочой в виде, главным образом, N- метилникотинамида и частично некоторых других их производных.

Слайд 73

Описание слайда:

Амид никотиновой кислоты применяется в медицине как лекарственное средство при таких заболеваниях как: Амид никотиновой кислоты применяется в медицине как лекарственное средство при таких заболеваниях как: Диабет. Способно в определенной степени предотвращать повреждение поджелудочной железы, приводящее к утрате организмом способности вырабатывать собственный инсулин. Остеоартрит. Никотинамид также уменьшает боли и улучшает подвижность суставов при остеоартрите. Профилактика и лечение пеллагры

Слайд 74

Описание слайда:

2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются 2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются при присоединении Н+, образуется катион пиридиния

Слайд 75

Описание слайда:

3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) ПРОТЕКАЮТ В БОЛЕЕ МЯГКИХ УСЛОВИЯХ, ЧЕМ В С6Н6

Слайд 76

Описание слайда:

Пиперидин и пиридин Встречаются во многих алкалоидах: никотин, кониин Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие выраженным физиологическим действием

Слайд 77

Описание слайда:

Кониин-производное пиперидина

Слайд 78

Описание слайда:

Слайд 79

Описание слайда:

4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает 4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает в α –положение,где электронная плотность наименьшая

Слайд 80

Описание слайда:

МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВДЫХАНИЕ ПАРОВ ПИРИДИНА МОЖЕТ ПРИВЕСТИ К ТЯЖЕЛОМУ ПОРАЖЕНИЮ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ ГОМОЛОГ ПИРИДИНА β – ПИКОЛИН ПРЕВРАЩАЕТСЯ В НИКОТИНОВУЮ КИСЛОТУ, НИКОТИНАМИД, КОТОРЫЕ ИЗВЕСТНЫ КАК ДВЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА РР, ДИЭТИЛАМИД НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ – КОРДИАМИН – ЭФФЕКТИВНЫЙ СТИМУЛЯТОР ЦНС ПИПЕРИДИН ВХОДИТ В СОСТАВ ПРОМЕДОЛА, ВСТРЕЧАЕТСЯ ВО МНОГИХ алкалоидах.

Слайд 81

Описание слайда:

II. Хинолин (бензопиридин) – ароматическое соединение, содержит пиридиновое и бензольное кольцо, относится к -недостаточным системам. II. Хинолин (бензопиридин) – ароматическое соединение, содержит пиридиновое и бензольное кольцо, относится к -недостаточным системам. Имеет плоский σ-скелет и единую сопряженную систему из десяти p – электронов.

Слайд 82

Описание слайда:

ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ХИНОЛИНА В реакциях SE атаке подвергается бензольное кольцо (кольцо пиридина является – недостаточным). Замещение протекает в положении 5 или 8. 2) В реакции SN может вступать только  – недостаточное пиридиновое кольцо (положения 2 и 4).

Слайд 83

Описание слайда:

хинолин-8-сульфокислота хинолин-8-сульфокислота

Слайд 84

Описание слайда:

Антибактериальным действием обладают такие производные 8 – гидроксихинолина, как энтеросептол (8 – гидрокси – 7 иод – 5 хлорхинолин) Антибактериальным действием обладают такие производные 8 – гидроксихинолина, как энтеросептол (8 – гидрокси – 7 иод – 5 хлорхинолин)

Слайд 85

Описание слайда:

и нитроксолин, или 5 – НОК (8 – гидрокси – 5 – нитрохинолин), который может быть получен нитрованием 8 – гидроксихинолина и нитроксолин, или 5 – НОК (8 – гидрокси – 5 – нитрохинолин), который может быть получен нитрованием 8 – гидроксихинолина

Слайд 86

Описание слайда:

Бактерицидное действие средств на основе 8 – гидроксихинолина заключается в их способности связывать в прочные комплексы ионы Ме (Со2+, Сu2+, Bi3+ и другие). Таким путем происходит выведение микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий. Бактерицидное действие средств на основе 8 – гидроксихинолина заключается в их способности связывать в прочные комплексы ионы Ме (Со2+, Сu2+, Bi3+ и другие). Таким путем происходит выведение микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий. хелат 8-гидроксихинолина

Слайд 87

Описание слайда:

III. ИЗОХИНОЛИН III. ИЗОХИНОЛИН ВХОДИТ В СОСТАВ АЛКАЛОИДОВ РЯДА МОРФИНА И ПАПАВЕРИНА

Слайд 88

Описание слайда:

Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями. Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями.

Слайд 89

Описание слайда:

А так же при подготовке к операции, при бессоннице, иногда при сильном кашле. А так же при подготовке к операции, при бессоннице, иногда при сильном кашле.

Слайд 90

Описание слайда:

Гетероциклы, содержащие два атома азота называются диазины и различаются взаимным расположением атомов азота. Гетероциклы, содержащие два атома азота называются диазины и различаются взаимным расположением атомов азота. пиридазин пиримидин пиразин

Слайд 91

Описание слайда:

IV. Пиримидин менее основное соединение,чем пиридин (2N конкурируют) 2) Почти не вступает в реакцию SE

Слайд 92

Описание слайда:

Биологическое значение входит в состав: а) нуклеиновых кислот в форме NH2 – и ОН –производных пиримидин (урацил,тимин,цитозин) б) витамина В1 – тиамина, одного из важнейших витаминов. В1 содержит два гетероциклических кольца – пиридиновое и тиазольное, связанные метиленовой группой

Слайд 93

Описание слайда:

Слайд 94

Описание слайда:

Свойства тиамина Играет важную роль в метаболизме углеводов и жиров. Незаменим для утилизации глюкозы Поддерживает работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Недостаток витамина в пище приводит к тяжелому заболеванию «бери-бери»

Слайд 95

Описание слайда:

Источники витамина тиамина

Слайд 96

Описание слайда:

Пятичленные гетероциклические соединения

Слайд 97

Описание слайда:

пиррол фуран тиофен пиррол фуран тиофен ДОКАЗАТЕЛЬСТВА АРОМАТИЧНОСТИ 1) Замкнутые циклические плоские скелеты (атомы углерода и азота в sp2 гибридизации ) 2) 4n + 2 = 4 х 1 + 2 = 6 (ē ) π – избыточные,т.к. N(O) вступает в р- π сопряжение,электронная плотность в кольце увеличивается, кроме того, 6 ē приходится на 5 атомов цикла. В результате электронная плотность в пирроле больше чем в C6H6

Слайд 98

Описание слайда:

Слайд 99

Описание слайда:

Слайд 100

Описание слайда:

Слайд 101

Описание слайда:

Слайд 102

Описание слайда:

Слайд 103

Описание слайда:

1. Реакции SE а) алкилирование

Слайд 104

Описание слайда:

б) галогенирование б) галогенирование

Слайд 105

Описание слайда:

Пиррол и фуран обладают свойствами ацидофобности (т.е. разрушаются в кислой среде. Пиррол и фуран обладают свойствами ацидофобности (т.е. разрушаются в кислой среде. Реагент не должен содержать Н+ ) Тиофен – более ароматичен, не боится кислоты.

Слайд 106

Описание слайда:

б) сульфирование б) сульфирование

Слайд 107

Описание слайда:

г) нитрование г) нитрование

Слайд 108

Описание слайда:

2) Слабокислые свойства (Н замещается на Ме, образуются соли) 2) Слабокислые свойства (Н замещается на Ме, образуются соли)

Слайд 109

Описание слайда:

3) восстановление пиррола: 3) восстановление пиррола: пирролидин Входит в состав лекарственных средств, некоторых алкалоидов,α-аминокислоты пролина.

Слайд 110

Описание слайда:

Пиррол образует кольца из четырех пиррольных циклов – порфиновые, (если водород замещается, то – порфириновые). Входит в состав хлорофилла, гемоглобина. Пиррол образует кольца из четырех пиррольных циклов – порфиновые, (если водород замещается, то – порфириновые). Входит в состав хлорофилла, гемоглобина.

Слайд 111

Описание слайда:

При биологическом окислении в печени При биологическом окислении в печени гемоглобина и других порфиринсодержащих метаболитов образуются билирубиноиды. Они содержат линейную тетрапиррольную структуру. Наиболее важный - билирубин имеет оранжевую окраску.Билирубины - пигменты желчи

Слайд 112

Описание слайда:

V. ИНДОЛ (БЕНЗОПИРРОЛ) -δ Слабая NH-кислота. Вступает в реакции SE (положение 3). Биологически активные производные –триптофан и продукты его метаболизма (серотонин)

Слайд 113

Описание слайда:

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА Триптофан – α-амино-β-(β‘-индолил) пропионовая кислота. Входит в состав полипептидов растительных и животных организмов. Участвует в реакции гидроксилирования (получение 5-гидрокситриптофана, который подвергается декарбоксилированию с образованием 5-гидрокситриптамина(серотонина) Серотонин является одним из нейромедиаторов головного мозга. Нарушение его нормального обмена ведет к шизофрении. Гормон удовольствия.

Слайд 114

Описание слайда:

Слайд 115

Описание слайда:

Имидазол - амфотерное соединение Имидазол - амфотерное соединение 1. Проявляет слабокислотные свойства за счет пиррольного N 2. Слабоосновные – за счет пиридинового N образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами NH кислотная группа и –N= основная образуют межмолекулярные водородные связи

Слайд 116

Описание слайда:

Биологически активные производные имидазола Гистидин -

Слайд 117

Описание слайда:

VII.Пурин Важнейшая конденсированная гетероциклическая система – пурин состоит двух сочлененных колец – имидaзола и пиримидина. пурин

Слайд 118

Описание слайда:

Свойства пурина Устойчив к действию окислителей Хорошо растворяется в воде Амфотерен, образует соли не только с сильными кислотами, но (благодаря наличию NH – группы) и со щелочными Ме. !Наиболее важны гидрокси – и аминопурины, принимающие активное участие в процессах жизнедеятельности.

Слайд 119

Описание слайда:

Пуриновые основания, входящие в состав РНК и ДНК.

Слайд 120

Описание слайда:

Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты превращения нуклеиновых кислот в организме Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты превращения нуклеиновых кислот в организме гипоксантин ксантин мочевая кислота

Слайд 121

Описание слайда:

К пуриновым алкалоидам относятся: К пуриновым алкалоидам относятся: Эти алкалоиды оказывают возбуждающее действие на центральную нервную систему.

Слайд 122

Описание слайда:

Электронная спектроскопия (ультрафиолетовая)

Слайд 123

Описание слайда:

Слайд 124

Описание слайда:

Слайд 125

Описание слайда:

Энергия электронного перехода ΔЕ связана с частотой электромагнитного излучения ν и длиной волны λ соотношением ΔЕ= hν= hc/λ, где h-постоянная Планка, а с-скорость света Возможны четыре типа электронных переходов со связывающих и несвязывающих орбиталей основного состояния на разрыхляющие орбитали возбуждённого состояния:

Слайд 126

Описание слайда:

Слайд 127

Описание слайда:

Слайд 128

Описание слайда:

Электронные спектры поглощения в УФ- и видимой областях (называемые просто УФ-спектрами) характеризуются графиком в координатах D (или lg D) и λ (или ν ) . Электронные спектры поглощения в УФ- и видимой областях (называемые просто УФ-спектрами) характеризуются графиком в координатах D (или lg D) и λ (или ν ) . При описании веществ обычно приводят только значения длины волны и интенсивности в максимуме полосы поглощения (λ макс и D или (ε)

Слайд 129

Описание слайда:

Связь УФ-спектров со строением молекул

Слайд 130

Описание слайда:

Слайд 131

Описание слайда:

УФ –спектр обычно состоит из одной широкой полосы поглощения, положение которой указывает на окружение двойной связи в молекуле. Чем большее число двойных связей в молекуле образует цепь сопряжения, тем больше длина волны поглощаемого света. УФ –спектр обычно состоит из одной широкой полосы поглощения, положение которой указывает на окружение двойной связи в молекуле. Чем большее число двойных связей в молекуле образует цепь сопряжения, тем больше длина волны поглощаемого света. Сравним длины волн поглощаемого света в циклопентадиене (2 двойные связи и каротиноидных пигментах.

Слайд 132

Описание слайда:

Природные каротиноидные пигменты

Слайд 133

Описание слайда:

Бензол Соединения,содержащие бензольные кольца и гетероциклы, имеют в УФ-спектрах интенсивные полосы поглощения Для бензола характерны три полосы поглощения: 180 нм,204 нм и в области 230-260- нм (ряд полос). Они обусловлены π-π* переходами.

Слайд 134

Описание слайда:

Слайд 135

Описание слайда:

Кроме того, возможно появление полос поглощения, обусловленных электронным переходом с вкладом внутримолекулярного переноса заряда (ВПЗ). Кроме того, возможно появление полос поглощения, обусловленных электронным переходом с вкладом внутримолекулярного переноса заряда (ВПЗ). В этих случаях происходит уменьшение электронной плотности в одном фрагменте молекулы с увеличением её- в другом. Полосы поглощения соединений, содержащих в бензольном кольце одновременно электронодорные и электроноакцепторные заместители (например нитроанилин), имеют сложное происхождение

Слайд 136

Описание слайда:

Слайд 137

Описание слайда:

Слайд 138

Описание слайда:

Слайд 139

Описание слайда:

Слайд 140

Описание слайда:

Слайд 141

Описание слайда:

Применение метода электронной спектроскопии Применение метода электронной спектроскопии Идентификация органических соединений-сравнение спектра исследуемого соединения со спектрами соединений известной структуры. Изучение кинетики и контроль за ходом реакции. Изучение пространственного строения. Количественный анализ содержания действующих компонентов в составе лекарственной формы