Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия

Нажмите для полного просмотра!

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №2

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №3

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №4

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №5

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №6

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №7

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №8

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №9

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №10

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №11

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №12

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №13

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №14

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №15

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №16

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №17

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №18

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №19

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №20

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №21

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №22

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №23

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №24

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №25

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №26

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №27

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №28

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №29

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №30

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №31

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №32

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №33

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №34

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №35

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №36

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №37

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №38

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №39

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №40

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №41

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №42

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №43

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №44

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №45

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №46

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №47

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №48

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №49

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №50

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №51

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №52

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №53

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №54

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №55

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №56

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №57

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №58

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №59

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №60

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №61

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №62

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №63

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №64

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №65

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №66

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №67

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №68

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №69

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №70

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №71

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №72

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №73

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №74

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №75

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №76

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №77

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №78

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №79

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №80

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №81

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №82

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №83

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №84

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №85

Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия, слайд №86

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия. Доклад-сообщение содержит 86 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция 3-I Биологически важные реакции карбонильных соединений. Масс-спектрометрия.

Слайд 2

Описание слайда:

Карбонильные соединения. Соединения, содержащие С=О (оксо группу), называются карбонильными. Существует два класса карбонильных соединений: (А) Альдегиды И (К) Кетоны

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

I.Классификация и номенклатура альдегидов (А) - пропанАЛЬ - пропионовый альдегид - метилуксусный альдегид

Слайд 5

Описание слайда:

- метилпропеналь - метилпропеналь - метакриловый альдегид

Слайд 6

Описание слайда:

Слайд 7

Описание слайда:

Слайд 8

Описание слайда:

Кетоны (представители, номенклатура) -дифенилкетон - бензофенон

Слайд 9

Описание слайда:

- метилфенилкетон - метилфенилкетон - ацетофенон

Слайд 10

Описание слайда:

II. Электронное строение и природа химической связи >C=O группы Гибридизация атомных орбиталей С

Слайд 11

Описание слайда:

2. Полярность и поляризуемость связи С – О 1) Из–за большой электроотрицательности атома О (ЭОо>ЭОс) связь сильно поляризована С О. 2)  - связь легко поляризуется. 3) Образуется электрофильный центр на атоме С. 4) К электрофильному центру С происходит присоединение нуклеофила. Для карбонильных соединений характерны реакции нуклеофильного присоединения (АN)

Слайд 12

Описание слайда:

3. Особые свойства Н при  С атоме Водород при  С атоме обладает кислотными свойствами (из-за –I эффекта С=O-группы), которые он проявляет при соответствующих условиях. Кислотный характер H обуславливает протекание следующих реакций:

Слайд 13

Описание слайда:

Для альдегидов и кетонов характерны следующие реакции:

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

1) Альдегиды легче вступают в реакции AN, из-за большего положительного заряда (+) на С атоме (электрофильном центре) 1) Альдегиды легче вступают в реакции AN, из-за большего положительного заряда (+) на С атоме (электрофильном центре)

Слайд 16

Описание слайда:

3) Большие заместители затрудняют доступ Nu к С+ (стерический фактор) 3) Большие заместители затрудняют доступ Nu к С+ (стерический фактор)

Слайд 17

Описание слайда:

Химические свойства карбонильных соединений. I. Реакции AN 1) Присоединение HCN– образование  - гидроксинитрилов (циангидринов) Вступают в реакцию альдегиды и кетоны – А, К. Реагент: - HCN (условие- следы КОН или KCN в Н+ среде)

Слайд 18

Описание слайда:

Гидролиз -гидроксинитрилов приводит к образованию α-гидроксикарбоновых кислот Гидролиз -гидроксинитрилов приводит к образованию α-гидроксикарбоновых кислот

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

2) Присоединение спиртов – образование полуацеталей и ацеталей ( реакции - в основном для А) 2) Присоединение спиртов – образование полуацеталей и ацеталей ( реакции - в основном для А) а) реагент – ROH (CH3OH, С2H5OH и т.д. ) условие – HCl сухой – обратимость процесса

Слайд 21

Описание слайда:

Роль катализатора в реакции AN - увеличение заряд +  на С, Роль катализатора в реакции AN - увеличение заряд +  на С, в SN - создание хорошо уходящей группы Н2О. Механизм

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

Присоединение многоатомного спирта – образуется циклический ацеталь: Присоединение многоатомного спирта – образуется циклический ацеталь:

Слайд 24

Описание слайда:

Общая схема образования полуцеталей Общая схема образования полуцеталей

Слайд 25

Описание слайда:

Слайд 26

Описание слайда:

Значение реакции ацетализации 1). Реакция лежит в основе получения природных полисахаридов (полиацеталей) – целлюлозы, крахмала и т.д. (гетерополисахаридов – хондроитинсульфатов).

Слайд 27

Описание слайда:

Значение реакции ацетализации

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Восстановление в организме А и К В организме восстановление(гидрирование) альдегидов и кетонов до спиртов осуществляется ферментативно под действием восстановленных форм коферментов (НАДН) или ФАД(2Н).

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком Реакция осложняется циклизацией первоначальных продуктов присоединения

Слайд 34

Описание слайда:

Уротропин - лекарственный препарат, дезинфецирующее средство, использующееся при воспалении мочевых путей (А.М.Бутлеров 1859г). Из уротропина в кислой среде (гидролиз) образуются формальдегид и аммиак.которые обладают антимикробными свойствами. Особенно сильное антимикробное действие уротропин оказывает в кислой среде мочевыводящих путей почек.

Слайд 35

Описание слайда:

Роль иминов в биохимических процессах. Имины -промежуточные соединения при получении аминов из альдегидов и кетонов восстановительным аминированием.

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Слайд 38

Описание слайда:

Аналитические реакции иминов Используя производные NH3 и аминов, можно выделить А и К из реакционной смеси и идентифицировать их по температурам плавления. Оксимы - продукты реакции А и К с гидроксиламином NH2OH,

Слайд 39

Описание слайда:

Примеры получения некоторых оксимов

Слайд 40

Описание слайда:

Гидразоны - продукты взаимодействия гидразина NH2-NH2 с альдегидами и кетонами. Гидразоны - продукты взаимодействия гидразина NH2-NH2 с альдегидами и кетонами.

Слайд 41

Описание слайда:

Фенилгидразоны - продукты взаимодействия А и К с фенилгидразином Фенилгидразоны - продукты взаимодействия А и К с фенилгидразином

Слайд 42

Описание слайда:

5. Альдольная конденсация (А,К) 5. Альдольная конденсация (А,К)

Слайд 43

Описание слайда:

Слайд 44

Описание слайда:

Слайд 45

Описание слайда:

Кротоновая конденсация Кротоновая конденсация Если реакцию конденсации проводить в более жестких условиях (при нагревании и в кислой среде),то альдоль дегидратируется с образованием кротонового альдегида

Слайд 46

Описание слайда:

Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Реакции альдольного присоединения обратимы . В организме происходят два процесса: альдольная конденсация и альдольное расщепление. 1) В углеводном обмене, например, образуется нейраминовая кислота (С9) из С3 и С6. ( в свободном состоянии содержится в спинномозговой жидкости). Ее производные - сиаловые кислоты: компоненты специфических веществ крови и тканей входят в состав ганглиозидов мозга, участвующих в проведении нервных импульсов

Слайд 47

Описание слайда:

Образование нейраминовой кислоты-реакция альдольного присоединения

Слайд 48

Описание слайда:

Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). Значение реакции альдольной конденсации (присоединения). 2) Образование новых связей С – С с участием тиоэфиров карбоновых кислот. 3) Альдольное расщепление: серин  гли + метаналь

Слайд 49

Описание слайда:

Слайд 50

Описание слайда:

Хлоральгидрат применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство. В основе его фармакологического эффекта лежит наркотическое действие на организм альдегидной группы. Хлоральгидрат применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство. В основе его фармакологического эффекта лежит наркотическое действие на организм альдегидной группы.

Слайд 51

Описание слайда:

Слайд 52

Описание слайда:

II. Кето-енольная таутомерия. Таутомерия - сосуществование в динамическом равновесии двух и более изомерных форм. Кето – енольная таутомерия- частный случай прототропной Т.Между кетонной и енольной формой осуществляется перенос протона. Атом Н при α атоме С обладает слабыми кислотным характером Карбанион енолят- ион енол

Слайд 53

Описание слайда:

III.Окисление альдегидов 1). Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот большинством окислителей KMnO4,K2Cr2O7,и т.д.(даже кислородом воздуха).

Слайд 54

Описание слайда:

2). Окисление альдегидов реактивом Толенса и реактивом Фелинга– качественная реакция на альдегидную группу.

Слайд 55

Описание слайда:

в I ок II ок I в II

Слайд 56

Описание слайда:

Реакция окисления – восстановления ( Канниццаро-Тищенко) для бензальдегида

Слайд 57

Описание слайда:

V Реакции карбонильных соединений в радикале . V Реакции карбонильных соединений в радикале . 1.Для предельных альдегидов и кетонов характерны реакции - радикального замещения SR : Cl2, Br2, h или Р красный. Замещение происходит всегда в -С атоме.

Слайд 58

Описание слайда:

2. Для непредельных альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного присоединения – AЕ в радикале, присоединение к , атомам С происходит против правила Марковникова

Слайд 59

Описание слайда:

3) Для ароматических альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного замещения - SЕ ( катализатор AlCl3 AIBr3) – замещение происходит в мета – положении в бензольном кольце. 3) Для ароматических альдегидов и кетонов характерны реакции электрофильного замещения - SЕ ( катализатор AlCl3 AIBr3) – замещение происходит в мета – положении в бензольном кольце.

Слайд 60

Описание слайда:

Галоформная реакция – качественная реакция Галоформная реакция – качественная реакция на фрагмент Используется для определения ацетона и ацетоновых тел в клиническом анализе при сахарном диабете.

Слайд 61

Описание слайда:

Механизм галоформной реакции

Слайд 62

Описание слайда:

Слайд 63

Описание слайда:

Карбонильные соединения – активные участники метаболизма 1. Кетокислоты участвуют в метаболизме углеводов(ПВК) и в процессах окисления липидов. Малоновый альдегид - пропандиаль - важнейший продукт перекисного окисления липидов, его определение в биосредах практикуется в биохимическом анализе.

Слайд 64

Описание слайда:

Слайд 65

Описание слайда:

Слайд 66

Описание слайда:

Карбонильные соединения как лекарственные средства (некоторые примеры) 1.Производные бутиферона обладают успокаивающим действием (нейролептики).

Слайд 67

Описание слайда:

Слайд 68

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Метод масс - спектрометрии основан на регистрации ионов, возникающих при ионизации нейтральных молекул

Слайд 69

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Ионизация нейтральных молекул. Существует несколько способов ионизации молекул: электронный удар (ЭУ), химическая ионизация, фотоионизация , электроспрей,матричная лазерная десорбционная ионизация. Распространённым способом ионизации является электронный удар. Ионизация происходит при бомбардировке электронами с высокой энергией паров вещества при давлении 10-5 – 10-8 мм рт. ст. При соударении молекула вещества теряет электрон и образует возбуждённый катион –радикал, называемый молекулярным ионом.

Слайд 70

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Образующийся молекулярный ион, обладая избытком энергии, распадается с образованием осколочных ионов, ион – радикалов, радикалов, нейтральных частиц.

Слайд 71

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Разделение ионов. Разделение ионов основано на различии в траекториях их движения в магнитном и (или ) электростатическом полях. Положительно заряженные ионы разделяются в зависимости от отношения массы к заряду (m/z), детектируются и регистрируются.

Слайд 72

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Разделение ионов.

Слайд 73

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Детектирование ионов В современных приборах используют фото- или электроноумножители, многоканальные детекторы.

Слайд 74

Описание слайда:

Масс-спектрометрия Масс- спектры представляют в виде в виде таблицы или графика. При графическом изображении на оси абсцисс приводят значения m/z,совпадающие с массой иона , так как в основном они однозарядны. На оси ординат- относительную интенсивность. (Интенсивность максимального пика принимают за 100%). Полные масс-спектры могут использоваться как «отпечатки пальцев» соединений. Масс- спектр любого соединения индивидуален и с его помощью можно идентифицировать вещество, если известен его масс-спектр.

Слайд 75

Описание слайда:

Слайд 76

Описание слайда:

Масс-спектры. Кетоны.Альдегиды. Масс-спектры. Кетоны.Альдегиды.

Слайд 77

Описание слайда:

Слайд 78

Описание слайда:

Масс-спектры. Тетрахлорметан. CCl4 Масс-спектры. Тетрахлорметан. CCl4

Слайд 79

Описание слайда:

Области применения масс-спектрометрии Области применения масс-спектрометрии 1. Установление строения соединений. 2.Определение молекулярной массы и молекулярной формулы органи-ческих соединений. 3.Химический анализ вещества 4.Элементный анализ неорганических веществ (одновременно определяются до 70 элементов). 5. Кинетические исследования: Определение механизмов химических процессов (в том числе по изотопным меткам). Определение констант скоростей химических процессов. Определение порядка и молекулярности реакции. 6.Термодинамические исследования: Определение потенциалов ионизации молекул и появления ионов. Определение парциального давления паров вещества. Определение теплоты сублимации. Определение константы равновесия химической реакции и теплоты химической реакции. Ион-молекулярные равновесия.

Слайд 80

Описание слайда:

Применение масс-спектрометрии в медицине 1.Разработка новых лекарственных средств для спасения человека от ранее неизлечимых болезней . 2. Контроль производства лекарств, 3.Генная инженерия и биохимия, протеомика. 4.Контроль над незаконным распространением наркотических и психотропных средств, 5.Криминалистический и клинический анализ токсичных препаратов, анализ взрывчатых веществ.

Слайд 81

Описание слайда:

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ В настоящее время для идентификации и структурного исследования лекарственных веществ и их метаболитов применяют масс-спектрометры,представляющие собой комбинацию хроматографа и масс-спектрометра

Слайд 82

Описание слайда:

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ

Слайд 83

Описание слайда:

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ

Слайд 84

Описание слайда:

Применение масс-спектрометрии В настоящее время для идентификации и структурного исследования лекарственных веществ и их метаболитов применяют масс-спектрометры, представляющие собой комбинацию хроматографа и масс-спектрометра