Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2)

Нажмите для полного просмотра!

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №2

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №3

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №4

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №5

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №6

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №7

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №8

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №9

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №10

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №11

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №12

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №13

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №14

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №15

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №16

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №17

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №18

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №19

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №20

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №21

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №22

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №23

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №24

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №25

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №26

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №27

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №28

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №29

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №30

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №31

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №32

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №33

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №34

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №35

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №36

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №37

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №38

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №39

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №40

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №41

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №42

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №43

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №44

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №45

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №46

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №47

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №48

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №49

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №50

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №51

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №52

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №53

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №54

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №55

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №56

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №57

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №58

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №59

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №60

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №61

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №62

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №63

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №64

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №65

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2), слайд №66

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2). Доклад-сообщение содержит 66 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Лекция № 1 - 2 Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана.

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

Классификация гетероциклических соединений

Слайд 5

Описание слайда:

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Слайд 6

Описание слайда:

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота.

Слайд 7

Описание слайда:

Конденсированные системы с пятичленным гетероциклом

Слайд 8

Описание слайда:

Шестичленные гетероциклы

Слайд 9

Описание слайда:

Для циклов с одинаковыми гетероатомами могут существовать изомеры, различающиеся положением двойных связей. Для циклов с одинаковыми гетероатомами могут существовать изомеры, различающиеся положением двойных связей. Для различения таких изомеров атом цикла, не включённый в систему двойных связей, то есть содержащий «лишний» водород, обозначается приставкой H-, соответствующей положению этого атома:

Слайд 10

Описание слайда:

Конденсированные системы с шестичленным гетероциклом Многие конденсированные системы с шестичленным гетероциклом имеют тривиальные названия:

Слайд 11

Описание слайда:

Слайд 12

Описание слайда:

Семичленные гетероциклы

Слайд 13

Описание слайда:

Конденсированные системы, содержащие несколько циклов

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

Производные фурана

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

Слайд 18

Описание слайда:

Нитрофурал Nitrofural Фурацилин

Слайд 19

Описание слайда:

Нитрофурантоин Nitrofurantoin Фурадонин

Слайд 20

Описание слайда:

Фуразидин Furazidin Фурагин

Слайд 21

Описание слайда:

Нифуроксазид Nifuroxazide

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

Слайд 24

Описание слайда:

Слайд 25

Описание слайда:

Слайд 26

Описание слайда:

Физические свойства

Слайд 27

Описание слайда:

Кислотно-основные свойства

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

Гидролитическое расщепление

Слайд 34

Описание слайда:

Слайд 35

Описание слайда:

Окислительно-восстановительные реакции

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Методы количественного анализа

Слайд 38

Описание слайда:

Схема титрования: Схема титрования:

Слайд 39

Описание слайда:

2. Йодометрическое определение нитофурала (фурацилина). 2. Йодометрическое определение нитофурала (фурацилина). Определение основано на окислении остатка гидразина йодом в щелочной среде: 1. Титрованный раствор иода в щелочной среде образует гипойодит: I2 + 2NaOH  NaI + NaIO + H2O 2. Гипойодит окисляет нитрофурал:

Слайд 40

Описание слайда:

3. После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют: NaI + NaIO + H2SO4  I2 + Na2SO4 + H2O 4. Выделившийся йод титруют раствором натрия тиосульфата (индикатор крахмал): I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6

Слайд 41

Описание слайда:

Физико-химические методы анализа Физико-химические методы анализа Подлинность. 1. ИК-спектры, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен иметь полное совпадение полос поглощения с полосами поглощения спектра приведенного в НД по положению и относительной интенсивности полос.

Слайд 42

Описание слайда:

2. УФ-спектры растворов в диметилформамиде: 2. УФ-спектры растворов в диметилформамиде: Нитрофурал – имеет максимумы поглощения при 260 нм и 375 нм и минимум поглощения при 306 нм. Нитрофурантоин - имеет максимумы поглощения при 266 и 367 нм. Фуразидин — максимумы при 292 и 396 нм. Максимумы второй полосы поглощения (365 - 400 нм) более специфичны для производных 5-нитрофурана, т.к. обусловлены наличием различных электронодонорных групп в положении 2 фуранового цикла.

Слайд 43

Описание слайда:

Чистота Чистота Устанавливают допустимое содержание посторонних примесей (от 0,4 до 1%). Испытания выполняют методом ТСХ, Сравнивают со свидетелями количество, величину и окраску пятен на хроматограммах.

Слайд 44

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. Проводят методом УФ-спектрофотометрии в смеси воды с диметилформамидом: Нитрофурал – при длине волны 375 нм. Нитрофурантоин - при длине волны 367нм. Фуразидин - при длине волны 396 нм. Расчет содержания проводят по формуле: 2. Можно проводить фотоколориметрическим методом, основанным на использовании цветных реакций со щелочью в различных растворителях.

Слайд 45

Описание слайда:

Применение и формы выпуска Применение и формы выпуска Фармакологическое действие - Противомикробное Нитрофурал (фурацилин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры, эффективен при устойчивости микроорганизмов к другим противомикробным средствам. Применяется для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов местно: гнойные раны, пролежни, ожоги II–III степени, конъюнктивит, фурункулы, острый наружный и средний отит, ангина, стоматит, гингивит; мелкие повреждения кожи (в т.ч. ссадины, царапины, трещины, порезы).

Слайд 46

Описание слайда:

Формы выпуска. раствор спиртовой 1:1500 таблетки для приготовления раствора для местного применения 0,1 г таблетки для приготовления раствора для местного применения 0.02 г фурацилиновая мазь 0,2% Лифузоль аэрозоль д/наружн. прим.

Слайд 47

Описание слайда:

Нитрофурантоин (фурадонин) Нитрофурантоин (фурадонин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры. Применяется прежде всего для лечения инфекций мочевыводящих путей: пиелонефрит, цистит, уретрит, профилактика инфекций при урологических операциях. Формы выпуска. Таблетки 50, 100 мг

Слайд 48

Описание слайда:

Фуразидин (фурагин) Фуразидин (фурагин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры. В зависимости от концентрации оказывает бактерицидное или бактериостатическое действие. Применяется при инфекционно-воспалительные заболеваниях: цистит, уретрит, пиелонефрит; инфекции женских половых органов; конъюнктивит, профилактика инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации Формы выпуска. Таблетки 50 мг.

Слайд 49

Описание слайда:

Фуразидин калия [фурагин растворимый] Фуразидин калия [фурагин растворимый] Смесь фуразидина с калия карбонатом Формы выпуска. Фурасол - порошок для приготовления раствора для местного и наружного применения 100 мг, (пакетики ламинированные). Фурамаг - капсулы 25 мг

Слайд 50

Описание слайда:

Нифуроксазид Нифуроксазид Противомикробное средство широкого спектра действия, производное нитрофурана. Эффективное бактерицидное средство при острых кишечных инфекциях. Не нарушает равновесие кишечной микрофлоры. При острой бактериальной диарее восстанавливает эубиоз кишечника. Применяется при диареи инфекционного генеза. Формы выпуска. Торговое наименование Энтерофурил: - таблетки покрытые пленочной оболочкой 100 мг суспензия для приема внутрь 220 мг

Слайд 51

Описание слайда:

Слайд 52

Описание слайда:

Слайд 53

Описание слайда:

Получают путём синтеза Получают путём синтеза С ядром бензофурана связывают остаток масляной кислоты: Затем проводят восстановление с помощью гидразина и при действии хлорангидрида n-метоксибензойной кислоты вводят остаток бензойной кислоты:

Слайд 54

Описание слайда:

Затем проводят йодирование и замещение метильной группы на диэтиламиноэтильную группу: Затем проводят йодирование и замещение метильной группы на диэтиламиноэтильную группу:

Слайд 55

Описание слайда:

Связь между структурой и свойствами: Связь между структурой и свойствами: Третичная алифатическая аминогруппа в боковой цепи придает молекуле основные свойства, следовательно, способность солеобразования с неорганическими кислотами. Присутствие в молекуле простой эфирной группы обусловливает значительную лабильность вещества

Слайд 56

Описание слайда:

Подлинность Подлинность 1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен иметь полное совпадение полос поглощения с полосами поглощения спектра приведенного в НД по положению и относительной интенсивности полос.

Слайд 57

Описание слайда:

2. УФ-спектр 0,001% раствора препарата в спирте имеет максимум поглощения при 244 нм, минимум поглощения при 225 нм и 3 плеча в области от 270 нм до 330 нм. 2. УФ-спектр 0,001% раствора препарата в спирте имеет максимум поглощения при 244 нм, минимум поглощения при 225 нм и 3 плеча в области от 270 нм до 330 нм.

Слайд 58

Описание слайда:

3. При нагревании препарата с серной кислотой концентрированной - выделяются фиолетовые пары йода. 3. При нагревании препарата с серной кислотой концентрированной - выделяются фиолетовые пары йода. R  I + O2  I2 + CO2 + H2O 4. 0,05 г препарата растворяют в 5 мл спирта 95 %, прибавляют 5 мл воды, 2 мл раствора натра едкого. Образовавшийся осадок отфильтровывают. Полученный фильтрат даёт характерную реакцию на хлориды: Cl- + AgNO3 → AgCl↓ + NO3- AgCl + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O

Слайд 59

Описание слайда:

Чистота Чистота Посторонние примеси. 1. методом ТСХ 2. методом ВЭЖХ ОСТАТОЧНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ РАСТВОРИТЕЛИ определяют методом ГЖХ.

Слайд 60

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. Метод алкалиметрии. Навеску растворяют в смеси этанола и 0,01 М раствора хлороводородной кислоты. Титруют с использованием потенциометра 0,1 М раствором натрия гидроксида. Объём титранта, пошедшего на титрование, устанавливают на потенциометрической кривой между двумя точками перегиба: HCl + NaOH  NaCl + H2O [R3N] · HCl + NaOH  R3N + NaCl + H2O

Слайд 61

Описание слайда:

2. Метод неводного титрования 2. Метод неводного титрования Проводят в смеси уксусного ангидрида и муравьиной кислоты, в качестве индикатора используют кристаллический фиолетовый:

Слайд 62

Описание слайда:

В среде уксусного ангидрида соли хлористоводородной кислоты титруют без добавления ртути(II) ацетата: В среде уксусного ангидрида соли хлористоводородной кислоты титруют без добавления ртути(II) ацетата: 1. Приготовление титранта: HClO4 + CH3COOH ⇄ CH3COOH2+ + ClO4¯ ацетоний-ион хлорат-ион 2. Взаимодействие соли с уксусным ангидридом: [R3N]·HCl + (CH3CO)2O  [R3N−H]+ + CH3COCl + CH3COO- 3. Солеобразование протонированного основания с хлорат-ионом: [R3N−H]+ + ClO4–  [R3N−H]+·ClO4– 4. Регенерация растворителя: CH3COOH2+ + CH3COO– ⇄ 2CH3COOH

Слайд 63

Описание слайда:

Хранят амиодарон в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 25C, в хорошо укупоренной таре. Хранят амиодарон в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 25C, в хорошо укупоренной таре. Применение Амиодарона был синтезирован как коронарорасширяющее средство. Однако в дальнейшем были выявлены его антиаритмические свойства. В настоящее время он применяется как высокоэффективный антиаритмический препарат. Применяют в таблетках по 0,2 г или в виде 5% раствора для инъекций в ампулах по 3 мл (при угрожающих жизни аритмиях). Торговые наименования Амиокордин Кордарон

Слайд 64

Описание слайда:

Слайд 65

Описание слайда:

Присутствие в молекуле метокси-, кето-, эпокси-групп обусловливает лабильность лекарственного вещества (способность к Ox/Red реакциям). Присутствие в молекуле метокси-, кето-, эпокси-групп обусловливает лабильность лекарственного вещества (способность к Ox/Red реакциям). Подлинность 1. Устанавливают по реакции с дихроматом калия в серной кислоте концентрированной – образуется тёмно-красное окрашивание. 2. Уф-спектр гризеофульвина в этаноле имеет полосы поглощегия с максимумами при 236 и 291нм. 3. ИК-спектр должен совпадать со спектром стандартного образца гризеофульвина или со спектром, прилагаемым к НД.

Слайд 66

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение Проводят спектрофотометрическим методом при длине волны 291нм. Расчёт содержания ведут по стандартному образцу. Применение Гризеофульвин является эффективным противогрибковым средством. Применяется внутрь по 0,125 г или наружно в виде линимента 2,5% с салициловой кислотой при дерматомикозе, вызванным патогенными грибами.