🗊Презентация Карбонильные соединения – альдегиды

Карбонильные соединения – альдегиды. Выполнили студенты ЮУРГТк группы СЗ-184\к Карелин А.О. Павлов В.С.

А Л Ь Д Е Г И Д Ы - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединённую с углеводородным радикалом и с атомом водорода. О ⁄⁄ ˃ С = О ͞ С карбонильная \ группа R - CОН Н общая альдегидная формула группа

Классификация. 1. По характеру углеводородного радикала: предельные, непредельные, ароматические. 2. По числу альдегидных групп: моно-, диальдегиды и т.д. Например:

Изомерия альдегидов: изомерия углеродного скелета, начиная с С4 межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3

циклическими оксидами ( с С2) непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)

Физические свойства.

Физически свойства некоторых альдегидов.

Строение. В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода – двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и образует 3σ-связи (две – С-Н и одну – С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, π-связь С-О образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода. Электронная плотность π-связи С=О смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому кисло- рода. В результате на углероде образует- ся σ +, а кислороде – σ -. Вывод: карбонильная группа полярна, что сказы- вается на свойствах.

Химические свойства. Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов. Реакции присоединения. Гидрирование – реакции восстановления, в результате образуются первичные спирты. Ni СН3СОН + Н2 → СН3 - СН2ОН 2. Присоединение спиртов: а) с образованием полуацеталей СН3- СН2 – СОН + С2Н5ОН ↔ СН3 – СН2 – СН – О – С2Н5 ˡ ОН

б) с образованием ацеталей (приятного, часто фруктового запаха). Н⁺ СН3 - СН2- СОН + 2СН3ОН ↔ СН3 – СН2 – СН (ОСН3)₂ + Н2О 3. Присоединение синильной кислоты, в результате обр. оксинитрилы (циангидрины). ОН¯ СН3 – СОН + Н – С ≡N → СН3 – СН – ОН ˡ СN

4. Присоединение гидросульфита натрия (это качественная реакция на карбонильную группу), в результате образ. гидросульфит натрия. СН3 – СОН + NаНSО3 → СН3 – СН – SО3Nа ↓ ˡ ОН Образующийся продукт при нагревании с минеральными кислотами или содой разлагается с образованием альдегидов. t° СН3 – СН – SО3Nа + НСl → СН3СОН + NаСl + SО2 + Н2О

Химические свойства II. Реакции полимеризации: а) линейная n СН2 = О → [ - СН2 – О - ]n параформ б) циклическая СН2 ̸ \ О О 3 СН2 = О → | | СН2 СН2 \ ̸ О триоксиметилен (триоксан)

Химические свойства III. Реакции окисления: 1. аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Это качественная реакция на альдегиды. t°, NН3(р-р) СН3СОН + Аg2О → СН3 - СООН + 2Аg↓ или t° СН3- СОН + 2[Аg(NН3)2]ОН → СН3 – СООNН4 + 2Аg↓+ 4NН3 +Н2О

2. гидроксидом меди (II), в результате обр. осадок кирпично-красного цвета (качественная реакция). t° СН3 – СОН + 2Сu(ОН)2 → СН3 – СООН + Сu2О↓ + 2Н2О синий кирпично-красный Муравьиный альдегид восстанавливает гидроксид меди (II) до меди: Н – СОН + Сu(ОН)2 → СО2 ↑ + 2Сu↓ + 3Н2О

Химические свойства IV. Реакции с участием углеводородного радикала. О J О ∕∕ КОН Ι ̸̸ ̸ СН3 – С + 3 J2 → J - С - C + 3НJ \ Ι \ Н J Н ацетальдегид иодаль

Химические свойства. V. Реакции с магнийорганическими соединениями. О ОМgBr первичный ΙΙ Ι Н2О спирт С + СН3СН2МgBr → С - СН2 – СН3 → СН2 – СН2 – СН3 + Mg(ОН)Br ̸ \ ̸ \ Ι Н Н Н Н ОН формальдегид пропанол - 1 этилмагнийбромид

Получение. 1. Окисление спиртов

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) О t,НgSO4 ̸̸̸ ̸ НС Ξ СН + Н2О → CН3 – С \ Н 3. Окисление алкенов (в прис. катализ.) 2СН2 = СН2 + О2 → 2 СН3СОН