🗊Презентация Липиды (жиры)

ЛИПИДЫ ТАМБОВЦЕВА Р.В. Д.б.н., профессор РГУФКСМиТ Москва

ЛИПИДЫ ЛИПИДЫ или жиры (от греч. Lipos – жир) – это класс органических соединений, не растворимых в воде (гидрофобность), но хорошо растворимых в неполярных растворителях (ацетон, бензол, хлороформ, метиловый и этиловый спирты и др.). Молекулы жира, как и молекулы углеводов, состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Однако содержание кислорода по отношению к другим атомам значительно меньше, чем в углеводах. Пример: тристеарин С57Н110О6 . Поэтому для окисления жиров требуется значительно большее количество кислорода, чем для окисления углеводов. В организме человека в форме жиров запасается большое количество энергии. Если гликоген печени и скелетных мышц может обеспечить около 2000 ккал энергии, то жиры мышц и жировых тканей – около 70000 ккал. Запасы жиров в организме практически неисчерпаемы, поскольку даже при прохождении марафонской дистанции расходуется их менее 1 кг. Жиры служат энергетическим субстратом преимущественно при аэробной физической работе на выносливость. Использование их при мышечной деятельности поддерживает высокую работоспособность и отдаляет утомление организма.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ЖИРОВ Энергетическая. При распаде 1 г жира освобождается 39 кДж (9,3 ккал)энергии, что значительно больше, чем при окислении углеводов. В форме гликогена организм может запасать энергию для обеспечения основного обмена не более чем на сутки, тогда как в форме триглицеридов – на несколько месяцев. Структурная. Липиды в комплексе с белками являются структурным компонентом всех клеточных мембран. В связи с этим они участвуют в транспорте веществ через мембраны, рецепции и в других мембранных процессах. Регуляторная или гормональная. Регуляторную функцию выполняют гормоны стероидной природы, а также тканевые гормоны простогландины, образующиеся из полиненасыщенных высших жирных кислот. Терморегуляторная. Жиры, входящие в состав подкожной клетчатки, предохраняют организм от переохлаждения, поскольку являются плохим проводником тепла. Защитная. Липиды в виде жировых прослоек защищают внутренние органы от механических повреждений, а также нервные окончания и кровеносные сосуды от сдавления и ушибов. Жир придает эластичность кожным покровам, а насыщенные жирные кислоты – бактерицидные свойства. В качестве растворителя. В жирах растворяются многие органические соединения, в том числе витамины А, D, Е, К. Благодаря чему они легко проникают через стенки сосудов, мембраны клеток, транспортируются в биологических жидкостях.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ. 1. Нейтральные жиры: а) моно-, ди- и триглицериды; б) простые эфиры глицерина; в) гликозилглицериды. 2. Фосфоглицериды: а) фосфатиды; б) дифосфатидилглицериды и фосфоинозитиды. ЛИПИДЫ, НЕ СОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН. 1. Сфинголипиды: а) церамиды; б) сфиногмиэлины; в) гликосфинголипиды. 2. Алифатические спирты и воска. 3. Терпены. 4. Стероиды. ЛИПИДЫ, СВЯЗАННЫЕ С ВЕЩЕСТВАМИ ДРУГИХ КЛАССОВ. 1. Липопротеины. 2. Протеолипиды 3. Фосфатидопептиды. 4. Липоаминокислоты. 5. Липополисахариды.

РЕЗЕРВНЫЕ ЛИПИДЫ – откладываются в жировой ткани: подкожной жировой клетчатке, сальнике, капсуле почек, а также вокруг других органов. Жировая ткань выполняет функцию депо: она способна поглощать липиды из крови и высвобождать их, обеспечивая энергетические потребности организма. Липидосодержащие клетки жировой ткани имеют сферическую форму. Большую часть таких клеток заполняет сферическая липидная капля. Количество резервных липидов может изменяться в широких пределах: в зависимости от режима питания, характера деятельности, функции щитовидной железы. Норма – 10-15%, Ожирение – 30%. Концентрация в нервной ткани – 25%, а клеточных и субклеточных мембранах – 40%. Структурные протоплазматические липиды участвуют в построении мембран. Содержание их устойчиво. Оно не меняется ни при различных рационах питания, ни при голодании и даже при полном истощении организма. Транспортируются липиды в форме липопротеидов. КЛАССЫ ЛИПОПРОТЕИДОВ: ЛПОНП – липопротеиды очень низкой плотности – главная транспортная форма для эндогенных триглициридов. ЛПНП – липопротеиды низкой плотности – для холестерина ЛПВП – липопротеиды высокой плотности – для холестерина ЛПОВП – липопротеиды очень высокой плотности ХМ – хиломикроны (самые крупные 5000 А) – главная транспортная форма для экзогенных триглициридов. Липиды, гидролизующиеся с образованием мыла (солей жирных кислот) называются омыляемые (нейтральные жиры, фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды, воска). Липиды, неспособные к гидролизу с освобождением жирных кислот называются неомыляемые (стероиды).

СХЕМАТИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ЖИРОВОЙ КЛЕТКИ (по Дж.Финеану, 1977)

КЛАССЫ ЛИПИДОВ В зависимости от строения липиды делят на простые (двухкомпонентные) и сложные (многокомпонентные) К группе простых липидов относят жиры, воски (характерны для растений) и стериды. К группе сложных липидов относят фосфолипиды, гликолипиды, диольные липиды, орнитинолипиды (характерны для микроорганизмов) 1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ 2. ФОСФОЛИПИДЫ 3. ГЛИКОЛИПИДЫ 4. СТЕРОИДЫ

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ – это органические кислоты с длинной углеводородной цепью (радикалом R), содержащей от 4 до 24 и более атомов углерода и одной карбоксильной группой. Общая формула: СnH2n+1 – COOH или R – COOH В состав жиров организма человека чаще всего входят жирные кислоты с 16 и 18 атомами углерода – называются ВЫСШИМИ ЖИРНЫМИ КИСЛОТАМИ. Высшие жирные кислоты делятся на НАСЫЩЕННЫЕ и НЕНАСЫЩЕННЫЕ. В насыщенных жирных кислотах все свободные связи углеродных атомов заполнены водородом. Такие жирные кислоты не имеют двойных или тройных связей в углеродной цепи. Ненасыщенные жирные кислоты имеют в углеродной цепи двойные связи. Жирные кислоты, содержащие две и более двойных связей наз. полиненасыщенными. Пример: насыщенная жирная кислота – стеариновая кислота, ненасыщенная – олеиновая. Из насыщенных высших жирных кислот у человека чаще встречаются: пальмитиновая (С16), стеариновая (С18), а из ненасыщенных: олеиновая (С18), линолевая (С18), линоленовая (С18), арахидоновая (С20).

ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле жирных кислот температура их плавления увеличивается. Жирные кислоты могут быть твердыми (стеариновая), жидкими (линолевая, арахидоновая). Они не растворимы в воде и плохо растворимы в спирте. Ненасыщенные жирные кислоты более реакционноспособны, чем насыщенные. Они легко присоединяют два атома водорода или галогенов (йод, хлор) по месту двойных связей, превращаясь в насыщенные Этот процесс называется гидрогенизацией. Вещества, подвергнутые гидрогенизации, изменяют свои свойства. Растительные масла превращаются в твердый жир. Реакция гидрогенизации широко используются для получения твердого пищевого жира – маргарина из жидких растительных масел. ОСОБОЕ ЗНАЧЕНИЕ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА имеют полиненасыщенные жирные кислоты. В организме они не синтезируются. При не поступлении их с пищей нарушается обмен жиров, в частности холестерина, наблюдаются патологические изменения в печени, коже, функции тромбоцитов. Ненасыщенные жирные кислоты – ЛИНОЛЕНОВАЯ и ЛИНОЛЕВАЯ – незаменимые факторы питания. Они способствуют выходу из печени жиров, которые синтезируются в ней и предупреждают ее ожирение. Такое действие ненасыщенных жирных кислот называется ЛИПОТРОПНЫМ ЭФФЕКТОМ. Ненасыщенные жирные кислоты служат предшественниками синтеза биологически активных веществ – простагландинов. Суточная потребность человека в полиненасыщенных кислотах в норме составляет 15 г.

Зависимость температуры плавления насыщенных жирных кислот от числа атомов углерода в молекуле (Н.А.Преображенский, 1976)

СОСТАВ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ПИЩЕВЫХ ЖИРОВ

НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ К нейтральным жирам относится группа липидов, состоящих из трехатомного спирта – ГЛИЦЕРИНА и трех остатков жирных кислот, поэтому они называются ТРИГЛИЦЕРИДАМИ. Различают простые и смешанные триглицериды. ПРОСТЫЕ ТРИГЛИЦЕРИДЫ – в состав простых жиров входят радикалы одной и той же кислоты СМЕШАННЫЕ ТРИГЛИЦЕРИДЫ построены из остатка глицерина и разных кислот.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ Физико-химические свойства жиров во многом определяются составом жирных кислот. Жиры, содержащие преимущественно насыщенные жирные кислоты, при комнатной температуре твердые, а ненасыщенные жирные кислоты – жидкие. Твердые жиры – это жиры животного происхождения, за исключением рыбьего жира. Жидкие жиры – это растительные масла, за исключением кокосового и пальмового масел. В организме животных и растений ненасыщенных жирных кислот в 2 раза больше, чем насыщенных. Нейтральные жиры накапливаются в жировых клетках (адипоцитах), под кожей, в молочных железах, жировых капсулах вокруг внутренних органов брюшной полости; незначительное их количество находится в скелетных мышцах. ДЕПОНИРОВАНИЕ – образование и накопление нейтральных жиров в жировых тканях. Триглицериды составляют основу РЕЗЕРВНЫХ ЖИРОВ, которые являются энергетическим запасом организма и используются при голодании, недостаточном употреблении жиров, длительных физических нагрузках. Нейтральные жиры, входящие в состав клеточных мембран, сложных белков протоплазмы называют ПРОТОПЛАЗМАТИЧЕСКИМИ. Протоплазматические жиры не используются в качестве энергетического источника даже при истощении организма, так как выполняют структурную функцию. Их количество и химический состав постоянны и не зависят от состава пищи, тогда как состав резервных жиров постоянно изменяется. У человека протоплазматические жиры составляют 25 всей массы жира в организме (2-3 кг).

СХЕМАТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ ЛИПОПРОТЕИНОВОЙ ЧАСТИЦЫ (по А.Н.Климову, 1974) ТГ – триглицериды, ЭХС – эфиры холестерина, ФЛ - фосфолипиды

СТРОЕНИЕ БЕЛОЙ ЖИРОВОЙ ТКАНИ По Ю.И.Афанасьеву Ультрамикроскопическое строение адипоцитов: 1 – ядро жировой клетки; 2 – крупные капли липидов; 3 – нервные волокна; 4 – гемокапилляры; 5 – митохондрии.

Строение бурой жировой ткани по Ю.И.Афанасьеву 1 – ядро адипоцита; 2 – мелко раздробленные липиды; 3 – многочисленные митохондрии; 4 – гемокапилляры; 5 – нервное волокно. Характеристика бурой жировой ткани: Много митохондрий Бурый цвет жировым клеткам придают железосодержащие пигменты – цитохромы митохондрий Окислительная способность бурых жировых клеток в 20 раз выше белых и в 2 раза превышает окислительную способность мышцы сердца.

В различных клетках организма, особенно в жировой ткани, постоянно протекают ферментативные реакции биосинтеза и распада нейтральных жиров. При гидролизе жиров в организме образуются глицерин и свободные жирные кислоты. Этот процесс катализируется ферментами липазами. Процесс гидролиза жиров в тканях называется ЛИПОЛИЗОМ. Скорость липолиза значительно увеличивается при физических нагрузках на выносливость, а активность липаз повышается в процессе тренировки Если реакцию распада жира проводить в присутствии щелочей (NаОН, КОН), то образуются натриевые или калиевые соли жирных кислот, которые называются мылами, а сама реакция – омылением: Эта химическая реакция лежит в основе производства мыла из различных жиров и их смесей.

СТЕРОИДЫ СТЕРОИДЫ – это жироподобные вещества, в состав которых входит сложный цикл стерана (циклопентантанпергидрофенантрен). Важными природными стероидами являются желчные кислоты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников, некоторые яды. Стероиды в клетках присутствуют в малых количествах. Стероиды в организме представлены стеринами и стеридами. СТЕРИНЫ – это высокомолекулярные циклические спирты, содержащие в стерановом цикле гидроксильную группу в положении С-3 и углеводородную боковую цепь в положении С-17. Наиболее распространенным стерином в клетках организма является холестерин: Впервые холестерин был выделен из желчных камней (от греч.hole – желчь) в XVII в. Это кристаллическое вещество, не растворимое в воде. В организме выполняет важную роль, являясь предшественником синтеза желчных кислот, стероидных гормонов, витамина D3. Под действием холестерина повышается устойчивость эритроцитов к гемолизу, активируется цикл лимонной кислоты. В мозге холестерин играет роль изолятора, предохраняющего структуры мозга от электрических зарядов при прохождении нервных импульсов.

Формулы женского и мужского половых гормонов

СТЕРИДЫ – это сложные эфиры высших жирных кислот и полициклических спиртов (стеролов). В организме человека 10% стеролов находится в виде стеридов. 90% находится в свободном состоянии и образует неомыляемую (негидролизующуюся) фракцию. Из жирных кислот в состав стеридов входят в основном пальмитиновая, стеариновая, олеиновая кислоты. Однако в стеридах ланолина (восковидное вещество кожи и шерсти животных) обнаружены миристиновая, арахидоновая, церотиновая кислоты, а также другие сложные жирные кислоты с разветвленной цепью. Все стериды – твердые бесцветные вещества (от лат. Steros – твердый). В организме животных обычно встречаются в виде комплексов с белками. Этерификация стеролов (полициклических спиртов) приводит к образованию стеридов:

СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ – образуются из холестерина. Обнаруживаются у высших животных, насекомых, растений. В растениях найдены половые гормоны – эстрогены и прогестерон и выделены продукты их обмена, подобные тем, которые содержатся в моче человека. Являются регуляторами роста и размножения клеток растений. СТЕРОИДНЫЕ ВИТАМИНЫ - витамин D (кальциферол). Растительные предшественники кальциферолов и 7-дегидрохолестерин, содержащийся в коже животных и человека, называются провитаминами D. При облучении ультрафиолетовым светом они превращаются в витамины D. СТЕРОИДНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ – образуются как продукт вторичного синтеза в растения – сердечные гликозиды. Широко применяются в практике как эффективные сердечные лекарственные препараты. СТЕРОИДНЫЕ АЛКОЛОИДЫ – встречаются у растений семейства нутровых и самшитовых. Они являются производными прегнана. Используют как лекарственные средства. У животных стероидные алкалоиды встречаются в выделениях кожных желез саламандры. Они повышают кровяное давление, действуя на ЦНС, вызывая паралич дыхания. В коже колумбийской ядовитой лягушки обнаружен стероидный алкалоид батрахотоксин, который парализует сердечную деятельность. ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ И ВИТАМИНОПОДОБНЫЕ ВЕЩЕСТВА: А (ретинол), D (кальциферолы), Е (токоферолы), К (нафтохиноны), убихинон (кофермент Q) и витамин F (незаменимые ненасыщенные жирные кислоты).

СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ ФОСФОЛИПИДЫ Фосфолипиды – это жироподобные вещества, состоящие из спирта (чаще глицерина), двух остатков жирных кислот, остатка фосфорной кислоты и азотосодержащего вещества (спирта – холина, аминокислоты – серина и др.). В настоящее время выделяют около 25 различных подклассов фосфолипидов, различающихся молекулярным составом. ОБЩАЯ СХЕМА СОСТАВА ФОСФОЛИПИДОВ: Один из основных промежуточных продуктов в биосинтезе фосфолипидов – ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА (R1, R2 – жирные кислоты)

Фосфолипиды широко распространены в различных тканях организма. Важное значение имеют холинфосфатиды, коламинфосфатиды, серинфосфатиды, которые являются производными фосфатидной кислоты и содержат различные азотистые основания. СФИНГОФОСФОЛИПИДЫ В составе сфингофосфолипидов вместо спирта глицерина входит ненасыщенный аминоспирт сфингозин. Большое количество сфинголипидов содержится в нервной ткани и крови человека. В плазме крови содержится 8-15% сфинголипидов, а в мембранах эритроцитов – 30-40% (от общего содержания липидов). В сфинголипидах в больших количествах обнаружены лигноцериновая и нервоновая кислоты, которые в меньшей степени встречаются в других классах липидов. Пример сфингофосфолипида, в состав которого входит сфингозин, нервоновая кислота, фосфорная кислота и холин:

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ФОСФОЛИПИДОВ Фосфолипиды являются структурным компонентом всех биологических мембран. Фосфолипиды являются поставщиком холина, необходимого для образования нейропередатчика – ацетилхолина. Фосфолипиды широко распространены в нервной ткани, участвуют в построении миелиновых оболочек. Фософлипиды содержатся во многих субклеточных частицах мембраны животной клетки. Фосфолипиды разделяют внутреннее пространство клетки на клеточные органеллы – «цистерны», отсеки. От фосфолипидов зависят следующие свойства мембран: проницаемость, рецепторная функция, каталитическая активность мембраносвязанных ферментов, барьерная функция, транспортная функция.

ГЛИКОЛИПИДЫ В состав гликолипидов могут входить разные спирты: глицерин или сфингозин, высшая жирная кислота и углеводный компонент (глюкоза, галактоза, глюкозамин, галактозамин и их ацетильные производные либо олигосахаридные цепи). Важное значение в организме человека имеют гликосфинголипиды: цереброзиды и ганглиозиды. ЦЕРЕБРОЗИДЫ – содержат спирт сфингозин, жирные кислоты и остатки различных сахаров: D-глюкозу или D- галактозу. Цереброзиды, в состав которых входят D-галактоза, содержатся в клетках белого вещества мозга, тогда как цероброзиды содержащие D-глюкозу, присутствуют в мембранах других клеток. СУЛЬФОЛИПИДЫ- для нормальной электрической деятельности нервной системы (производные цереброзидов). ГАНГЛИОЗИДЫ – это наиболее сложные по строению сфинголипиды. В их состав входит несколько остатков сахаров, а также остатки N-ацетилнейраминовой (сиаловой) кислоты. Ганглиозиды содержатся в сером веществе мозга, где составляют 6% мембранных липидов. Ганглиозиды являются компонентом специфических рецепторных участков, расположенных на поверхности клеточных мембран, т.е. там, где происходит связывание молекул нейромедиатора в процессе химической передачи импульса от одной нервной клетки к другой. Пример:

СТРОЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ МЕМБРАНЫ 1.Липид (гидрофильная полярная головка, гидрофобные углеводородные хвосты), 2.Трансмембранный белок, 3.-периферический белок, 4,5 – углеводы, прикрепленные к липидам и белкам.

СХЕМА СТРОЕНИЯ ПЛАЗМАТИЧЕСКОЙ МЕМБРАНЫ

БЛАГОДАРЮ За ВНИМАНИЕ