🗊Муниципальное общеобразовательное учреждение Средняя общеобразовательная школа № 73» Тема проекта: Гидролиз органических веще

Муниципальное общеобразовательное учреждение Средняя общеобразовательная школа № 73» Тема проекта: Гидролиз органических веществ, содержащихся в продуктах питания человека Исполнители: Учащиеся 11 А класса химико-биологического профиля Учитель химии Кочулева Л.Р. г.Оренбург

Цели и задачи проекта: Показать практическую значимость знаний, полученных при изучении органической химии и биологии в 10 классе; Систематизировать и обобщить полученные теоретические знания по конкретной проблеме, обозначенной в теме проекта; Отбирать и анализировать нужную информацию из разных источников; Научиться делать аргументированные выводы, выстраивая систему доказательств; Генерировать новые идеи для решения практических вопросов; Развивать навыки самостоятельной творческой учебно-познавательной деятельности; Работать в коллективе, решая творческие задачи в сотрудничестве; Вырабатывать компетентностный поход к изучению химических явлений.

Вопросы для исследования Каков химический состав природных жиров? Какую физиологическую роль играют сложные липиды и другие компоненты природных жиров? Какие химические реакции протекают в процессе превращения жиров в организме? Нужен ли организму холестерин? И как избежать атеросклероза? Что такое маргарин и с чем его едят? Почему пригорает сливочное масло и что такое «салистый привкус»? Что происходит с жирами при кулинарной обработке? Как был установлен химический состав и строение белковых молекул? Какие химические реакции протекают в процессе превращения белков в организме человека? Почему белки являются самой дефицитной частью пищи? Каковы причины и симптомы белковой недостаточности? Что нужно знать об организации правильного потребления белковой пищи? Что такое ГМИ? Какую информацию дают маркировки-индексы на упаковках продуктов? Стоит ли удалять голод «Сникерсом», а жажду «Спрайтом»? Какие дисахариды подвергаются гидролизу? Какие химические реакции протекают в процессе приготовления кефира, кумыса, пива? Что происходит с крахмалом в организме человека? Почему пищу, содержащую крахмал, подвергают термообработке? Зачем организму нужна клетчатка? Какую роль в организме играет процесс гидролиза АТФ? Какова биологическая роль гидролиза солей, входящих в состав нашего организма? 23. Какую роль выполняет вода в организме человека?

I Жиры и их гидролиз Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот (ВЖК). Состав жиров экспериментально установил в 1811 году французский химик Эжен Шеврель по продуктам гидролиза. Он выделил из жиров глицерин, стеариновую, пальмитиновую и олеиновую кислоты, а из тканей животных – холестерин. Нагревая жиры с водой в щелочной среде Шеврель получил мыла – соли высших карбоновых кислот. Этот процесс получил название омыление. В 1854 г. Другой французский химик Марселен Бертло осуществил реакцию этерификации и впервые синтезировал жир. Следовательно, гидролиз жиров протекает обратимо. В общем виде уравнение гидролиза жиров можно записать так: CH2 – O – CO –R t, OH - CH2 – OH CH – O – CO –R + 3H2O CH – OH + 3 R – COOH CH2 – O – CO –R CH2 – OH высшие жирные кислоты Триглицерид глицерин (Na, K – соли мыла) Жиры животного происхождения являются твердыми, так как содержат преимущественно насыщенные ВЖК. Жиры растительного происхождения – жидкости, так как содержат непредельные ВЖК с одной, двумя или тремя двойными связями, их называют маслами.

Жиры Животные – Растительные – твердые вещества, маслянистые жидкости, содержат остатки содержат остатки насыщенных кислот: непредельных кислот: С17Н35СООН – стеариновой С17Н33СООН – олеиновой С15Н31СООН – пальмитиновой С17Н31СООН – линолевой С13Н27СООН – миристиновой С17Н29СООН – линоленовой Масла Жирные (нелетучие) – Эфирные (летучие) – масла животного и масла растительного происхождения растительного происхождения: с характерным запахом: сливочное миндальное оливковое гвоздичное подсолнечное тминное

Таблица 1 В таблице 1 указаны основные виды жиров * - индексы 0, 1, 2, 3 – количество двойных связей в молекуле кислоты.

Важнейшие компоненты жиров Фосфатиды (лецитины) CH2 – O – CO – С17Н35 CH2 – OH С17Н35 СООН t CH – O – CO – С17Н33 + 5H2O CH – OH + С17Н33 СООН + [НОСН2СН2N(СН3)3] О CH2 – O – CO –Р – ОСН2СН2N(СН3)3 CH2 – OH Н3РО4 холин О лецитин 2. Стерины (холестерин) ОН

Витамины – Е, К, А, Д СН3 ОН СН3 СН3 Н3С (– СН2 – СН2 – СН2 – СН ) 3– СН3 СН3 Витамин Е (α – токоферол) О СН3 СН3 СН3 СН2СН = С – (– СН2 СН2 СН2 СН –)3 – СН3 О Витамин К (филохинон)

Н СН2ОН Витамин А Н3С Н2С ОН Витамин Д Пигменты (каротин, хлорофилл) С40Н56 – каротин С55Н72О5N4Mg - Хлорофилл

Что такое маргарин и с чем его едят? Производству маргарина мы обязаны русскому инженеру С.А.Фокину CH2OCOC17H33 CH2OCOC17H35 +3 Н2/Ni CHOCOC17H33 CHOCOC17H35 t, P CH2OCOC17H33 CH2OCOC17H35

Схема 1. Превращение жиров в организме Гидролиз Ферменты Синтез Ферменты Окисление

Что происходит с жирами при кулинарной обработке? Варка продукта при t=100°С Гидролиз жиров (незначительный) Трансформация витаминов CH2 – O – CO –R CH2 – OH CH – O – CO –R + 3H2O CH – OH + 3 R – COOH CH2 – O – CO –R CH2 – OH Добавление органических кислот Жарка продукта при t=160-180 °С Гидролиз жиров Окисление жиров CH2 – OН CH2 CH – OН CH + H2O О CH2 – OН C Н глицерин акролеин Жарка во фритюре при t > 200 °С Гидролиз жиров Разложение фосфатидов Окисление жиров

II Белки и их гидролиз Белки играют исключительную роль в жизни любого живого организма. Из них состоит основная масса протоплазмы клеток, они выполняют каталитические, строительные, энергетические, обменные, защитные и многие другие функции. «Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким- либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое тело, не находящиеся в процессе размножения, мы без исключения встречаем и явления жизни. Жизнь есть способ существования белковых тел» К такому выводу пришел Ф.Энгельс еще в 19 веке. Основные сведения о составе осуществил немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, Эмиль Фишер. Он установил, что все белки являются полипептидами при полном гидролизе которых образуются α – аминокислоты. Принцип гидролиза можно представить в виде схемы: t, H+ O ( – N – CH – C – )n + n H2O n NH2 – CH – C Н R O R OH Остатки аминокислот связаны в белковой молекуле пептидными (амидными) связями – N – C – Н O Гипотезу о присутствии белковых молекулах амидных групп выдвинул еще в 80-х годах XIX века русский биохимик А.Я.Данилевский. Гипотеза Данилевского была подтверждена экспериментально Э.Фишером, которому удалось синтезировать полипептид из 19 аминокислот. Полипептидная теория строения белков стала общепризнанной.

Схема 2 Превращение белков в организме Гидролиз Ферменты Гидролиз Ферменты Гидролиз Ферменты Гидролиз Ферменты Поликонденсация Окисление ферменты, энергия клетки

Аминокислотный состав белков

Пищевая добавки в импортных продуктах. Это должен знать каждый! Е100 – Е182 – синтетические красители Е200 – Е299 – консерванты Е300 – Е399 – антиоксиданты Е400 – Е409 – стабилизаторы Е500 – Е599 – эмульгаторы Е600 – Е699 – ароматизаторы Е900 – Е999 – антифламинги Продукты питания, содержащие добавки с маркировками: ● Е131, Е141, Е215 – Е218, Е230 – Е232 и Е239 являются аллергенами; ● Е212, Е123 способны вызвать желудочно-кишечные расстройства и пищевые отравления; ● Е211, Е240, Е330, Е442 содержат канцерогены, т.е. могут провоцировать образование опухолей.

III Гидролиз сложных углеводов Сложными углеводами называются такие углеводы, которые способны подвергаться гидролизу с образованием простых углеводов.

Схема 4 Превращение крахмала в живом организме Гидролиз Термообработка Гидролиз Ферменты (полость рта) Гидролиз Ферменты(желудочно-кишечный тракт) окисление (клетки) Поликонденсация Гидролиз ферменты ферменты (печень)

Схема 4 Превращение крахмала в живом организме Гидролиз t, H+ Гидролиз t, H+ Гидролиз t, H+ Брожение Гликолиз спиртовое [O]

IV Гидролиз нуклеотидов и солей Гидролиз Ферменты Наиважнейшую роль в организме человека играет процесс гидролиза АТФ: АТФ + Н2О АДФ + Н3РО4 + Е Неоценима биологическая роль гидролиза солей входящих в состав нашего организма НСО3- + Н2О Н2СО3 + ОН- НРО42- + Н2О Н2РО4- + ОН-