🗊Презентация Номенклатура органических соединений. Алканы

Лабораторная №2 Номенклатура органических соединений Алканы

Цель Сформировать представления о гомологическом ряде алканов Задачи Познакомиться с взаимосвязью между молекулярной массой и свойствами вещества Изучить основные вещества гомологического ряда алканов

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью.. Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтин

Задание 1 Изобразите приведенные выше вещества, обозначая черточкой связь углерода с водородом.

Задание 2 Изобразите структурные формулы гомологического ряда алканов, используя таблицу (до С=10)

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры.

Задание 3 Используя образец химической реакции, напишите уравнение реакции для образование хлорпроизводных для алканов до С = 5

Изомерия насыщенных углеводородов вывод формул строения более сложных предельных углеводородов - путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил. Из этана С2Н6 таким образом может быть выведен пропан – углеводород состава С3Н8, которому соответствует одновалентный радикал пропил состава С3Н7—. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода:  СН3— СН2— СН3. Из этой формулы видно, что в пропане не все углеродные атомы одинаковы по своему положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода, обозначенных буквой , затратил только по одной валентной связи на соединение с другим углеродным атомом. Такие атомы углерода называют первичными углеродными атомами.

Углеродный атом, обозначенный буквой , затратил на соединение с другими углеродными атомами две валентные связи и поэтому называется вторичным углеродным атомом. Первичные углеродные атомы входят в состав метильных групп, вторичный – в состав группы СН2 , которую называют метиленовой группой. Первичные углеродные атомы в молекуле пропана равноценны между собой, так как они связаны с одним и тем же вторичным углеродным атомом. Следовательно, равноценны и все атомы водорода, связанные с обоими первичными углеродными атомами

при отнятии атома водорода от молекулы пропана могут образоваться два остатка состава С3Н7  один при отнятии водорода от каждого из первичных углеродных атомов; его называют первичным пропилом, или просто пропилом второй – при отнятии водорода от вторичного углеродного атома; его называют вторичным пропилом, или изопропилом: СН3—СН2—СН2  СН3—СН—СН3

При замещении одного атома водорода в молекуле пропана на остаток метил или, что то же самое, при соединении пропильного остатка С3Н7  с метильным остатком - СН3 образуется следующий в ряду гомолог С4Н10 углеводород, получивший название бутан. следует сделать вывод, что бутанов может быть два.

Один образуется при соединении метила с первичным пропильным остатком Второй углерод состава С4Н10 образуется при соединении метила с вторичным пропильным остатком, и его строение может быть выражено формулами

Присоединение сульфат иона На холоду серная кислота (олеум) почти не действует на предельные углеводороды при высокой температуре она может их окислять. При умеренном нагревании углеводороды, преимущественно изостроения, с третичным углеродом в молекуле, вступают во взаимодействие с дымящейся серной кислотой. В результате выделяется вода и образуется продукт замещения водород при третичном углероде на остаток серной кислоты – SO2OH (сульфогруппу)

Образующиеся вещества называют сульфокислотами. Реакция сульфирования имеет особенно большое практическое значение для ряда ароматических углеводородов. Сульфокислоты предельных углеводородов (алкансульфокислоты) с цепью из 8-20 атомов углерода нашли ценное применение для получения детергентов – синтетических моющих средств.

Вопросы для самоподготовки Сульфохлорирование (реакция Рида) Реакции окисления алканов Алканы, встречающиеся в природе Нефть, ее возникновение, химический состав и перспективы использования