🗊Переводной экзамен по химии «Качественные реакции в органической химии» Толмачевой Кати 11а

Переводной экзамен по химии «Качественные реакции в органической химии» Толмачевой Кати 11а

Алкены Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера)

Алкены

Алкины Неполное окисление. При действии сильных окислителей (KMnO4) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты.

Многоатомные спирты В отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов. Нерастворимый в воде Cu(OH)2 голубого цвета растворяется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II).

Фенолы Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола

Фенолы

Альдегиды реакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра:

Кетоны

Сахариды Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди(II)

Карбоновые кислоты При взаимодействии карбоновых кислот с карбонатом натрия выделяется углекислый газ

Задачи

1. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

2. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

3. Шерлок Холмс и Доктор Ватсон занялись инцидентом, случившимся ночью в здании химфака. Трупа нет, зато есть вахтер, который все видел. Он невнятно рассказывает странные вещи о святящемся пришельце в зеркальных очках и одного незнакомца, которые якобы зажгли какой-то палочкой несколько спиртовок и что-то бросили в раствор HCl, над которым со взрывом образовалось пламя. Вдруг появился кто-то еще, после этого между незнакомцем и пришельцем завязалась борьба, они начали душить друг друга, на шее пришельца выступила синяя кровь, на шее незнакомца - красная. Вдруг пришелец что-то обронил на пол: раздался взрыв и повалился белый дым; затем он зажег три вулкана. После этого все скрылись. Вахтер попытался войти в помещение, но под ногами началось что-то взрываться и появился фиолетовый дым. После этого сторож вызвал полицию. При обыске химфака задержали трех студентов: Юхана, Каарела и Петю. В карманах студентов обнаружили: бутылочку с раствором хлорида железа(III), ампулу силицида магния, коробочки с KClO3 и красным фосфором. Руки Каарела были испачканы тиоцианатом калия, а руки Пети - гексацианоферратом (II) калия. Руки Юхана при обработке люминолом начали светиться. На полу обнаружили следы фосфорной кислоты и йода. Вулканический пепел состоял из оксида хрома(III) «Элементарно, Ватсон!», сказал Холмс после ознакомления с материалами дела. - Обосновать, кто из студентов изучает биологию и кто изображал пришельца. - Написать уравнения реакций как пришелец приготовил зеркальные очки; с помощью палочки зажглись спиртовки; над раствором HCl образовалось пламя; образовалась «синяя кровь»; образовалась «красная кровь»; раздался взрыв и повалил белый дым; раздался взрыв и повалил фиолетовый дым; горел вулкан.

Юхан учится на биологии. Его руки были испачканы фосфором, поэтому он начали светится при обработке люминолом Юхан учится на биологии. Его руки были испачканы фосфором, поэтому он начали светится при обработке люминолом Каарел играл пришельца, потому то его руки были испачканы тиоцианатом калия что дало с хлоридом железа(III) «красную кровь» Руки Пети были испачканы гексацианоферратом(II) калия, что дало с хлоридом железа(III) «синюю кровь»

4. Вещество X - при нормальных условиях бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворяющийся как в воде, так и в органических растворителях. На практике используется 35-37% водный раствор вещества Х, который стабилизирован 5-15% метанола. Вещество Х дает реакцию серебряного зеркала и реакцию с реактивом Фелинга [NaOOC(CHOH)2COOK+Cu(OH)2]. При реакции вещества Х и амиака образуется полициклическое вещество Y с эмпирической формулой C6H12N4, которое применяется в качестве лекарства, а также в качестве ингибитора коррозии железа. При нитровании вещества Y получают мощное взрывчатое вещество Z с эмпирической формулой C3H6N6O6 - гексоген (двойных связей нет). - Написать структурные формулы веществ X, Y и Z. - Для вещества Х написать схему реакции серебряного зеркала; с реактивом Фелинга. - Какое тривиальное название имеет водный раствор вещества Х; вещество Y. - для вещества Х написать структурную формулу продукта; его линейной полимеризации; его циклической тримеризации. - Напишите схему(ы) реакции(ий) промышленного получения вещества Х.

5. Соединение неизвестного строения состава C4H8Cl2 нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава C4H8O2. Определить строение исходного соединения.

6. Природное соединение состава C5H10O5 дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодисто-водородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодопентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодопентана из данного вещества.

7. К 1,17г смеси альдегида и пропанола добавили аммиачный раствор, 5,8г оксида серебра и нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а не прореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1