🗊Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Муниципальное бюджетное общеобразовательное

Подготовка к ЕГЭ: Кислородсодержащие органические соединения. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа №9 с углубленным изучением отдельных предметов» Елабужского муниципального района Республики Татарстан. Автор: учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы –СООН По числу групп различают: одно- СН3-СООН – уксусная или этановая кислота, двух- НООС-СООН- щавелевая или этандиовая кислота, трех-, и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть: предельными – СН3-СН2-СООН –пропионовая или пропановая кислота; непредельными – СН2=СН-СООН акриловая или пропеновая кислота. ароматическими – С6Н5-СООН

Номенклатура карбоновых кислот: Формула тривиальная систематическая ИЮПАК НСООН муравьиная метановая СН3СООН уксусная этановая СН3СН2СООН пропионовая пропановая СН3(СН2)2СООН масляная бутановая СН3(СН2)3СООН валериановая пентановая СН3(СН2)4СООН капроновая гексановая СН3(СН2)5СООН энантовая гептановая СН3(СН2)10СООН лауриновая додекановая СН3(СН2)16СООН стеариновая октадекановая С6Н5-СООН бензолкарбоновая бензойная СН2=СН-СООН пропеновая акриловая Радикалы кислот - ацилы-, например: Н-СО- формил, метаноил (радикал муравьиной кислоты) .

изомерия Структурная А) по углеродному скелету СН3-СН2-СН(СН2)-СООН -2-метилбутановая кислота; СН3-СН2-СН2-СН2-СООН – пентановая кислота Б) межклассовая со сложными эфирами СН3-СН2-СН2-СОО-СН3 - метиловый эфир бутановой кислоты, метиловый эфир масляной кислоты, метилбутилат. 2. Пространственная: Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Пример:

Физические свойства С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом . С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде.

Химические свойства- кислотные: Электроакцепторные заместители усиливают силу кислот; Электродонорные заместительные понижают силу кислот; Двухосновные кислоты более сильные, чем одноосновные; Сила кислот увеличивается в ряду: уксусная-хлоруксусная-дихлоруксусная-трихлоруксусная кислота. Сильные кислоты вытесняют карбоновые из их солей.

Общие с кислотами Диссоциация в водном растворе: СН3СООНСН3СОО+Н Взаимодействие с активными металлами: 2СН3СООН + 2Na 2СН3СООNa + H2 3. Взаимодействие с оксидами металлов: СН3СООН + Na2O СН3СООNa + H2O 4. Взаимодействие с основаниями: СН3СООН + NaOH СН3СООNa + H2O 5. Взаимодействие с солями более слабых к-т: СН3СООН + NaHCO3 СН3СООNa + CO2 +H2O

Специфические свойства карбоновых кислот: Восстанавливаются до альдегидов и спиртов: CH3COOH +2[H](кат)CH3CHO + H2O CH3COOH +4[H] (кат) CH3CH2OH+H2O 2. Реакции замещения: СН3СООН + CL2(PCL5) CH2CL-COOH +HCL 3. Реакция этерификации: СH3-COOH + CH3OH CH3-COOCH3 + H2O 4. Образование хлорангидридов кислот: СН3СООН + PCL5 CH3OCL+POCL3+HCL

Декарбоксилирование двухосновных карбоновых кислот 1.HOOC-CH2-COOH(70C)CH3COOH+CO2 Непредельные карбоновые кислоты могут вступать в реакции присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования. При горении образуются СО2 и Н2О

Специфические свойства муравьиной кислоты: По карбонильной группе А) реакция серебряного зеркала. HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag+CO2+H2O+4NH3 Б) реакция с гидроксидом меди (II). HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+H2O 2. разложение: HCOOH(H2SO4k)CO+H2O 3. Окисление хлором: HCOOH + CL2 CO2 + 2HCL

Получение: Окисление альдегидов и первичных спиртов: CH3CHO + [O]CH3COOH CH3CH2-OH+ [O] CH3COOH 2. Гидролиз галогенозамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода: СH3-CCL3 + 3NaOHCH3-COOH +3NaCL 3. Гидролиз сложных эфиров : R-COOR1+H2ORCOOH+ROH 4. Гидролиз ангидридов кислот: (RCO)2O+H2O2RCOOH 5. Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия: НСООН  + [О]= H2О + CO2

Специфические способы получения: Муравьиной кислоты: NaOH+CO(t,p)HCOONa HCOONa + H2SO4HCOOH + NaHSO4 Уксусной кислоты: а)из метилового спирта CH3OH + CO(k,t) CH3COOH б) каталитическое окисление углеводородов 2С4H10 + 5O2(k) 4CH3COOH + 2H2O в) ферментативное брожение C2H5OH +O2(ферменты) CH3COOH+H2O

Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота): Окисление толуола: 5С6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH+ 3K2SO4+6MnSO4+14H2O 2. По реакции Канниццаро (окисление бензальдегида): 2С6H5-CHO(40%NaOH)C6H5COOH+C6H5CH2OH

Уксусная кислота взаимодействует с веществами: Хлор Этиленгликоль Азот Гидроксид железа(III) Циклопентан Толуол Ответ: 1,2,4

Метилметакрилат взаимодействует с каждым из веществ указанных в рядах: Бромная вода Аммиак Водород Раствор едкого натра Оксид серебра Азот Ответ:1,3,4

В каких рядах кислоты расположены в порядке увеличения кислотных свойств: пропионоваяуксуснаямуравьиная Хлоруксуснаяуксуснаямуравьиная Уксуснаяхлоруксуснаядихлоруксусная Дихлоруксуснаяхлоруксуснаяуксусная Бутановаяуксуснаямуравьиная Муравьинаяуксусная22-диметилпропановая Ответ: 1,3,5

К реакциям окисления, характеризующим свойства кислородсодержащих соединений, относятся: RCHO + Ag2ORCOOH + 2Ag R-OH +HONO2  RONO2 + H2O 2ROH  R-O-R + H2O RCHO + CuO  RCHO + Cu + H2O RCHO + H2  RCH2OH 2RCHO + O2  2RCOOH Ответ:1,4,6

Изомасляная кислота может взаимодействовать с: Карбонатом кальция Магнием Хлоридом натрия Пропанолом-1 Серебром Йодом Ответ: 1,2,4

Для муравьиной кислоты характерны следующие свойства: Внутримолекулярная дегидратация Взаимодействует с раствором бихромата калия в серной кислоте Способна замещать атомы водорода в молекуле фенола Одинакова по силе с уксусной кислотой Реагирует как с карбонатом, так и с сульфатом натрия Образует сложный эфир с метанолом Ответ: 1,2,6

Продуктами гидролиза сложных эфиров состава С6Н12О2 могут быть: Метановая кислота и пентанол Этилацетат и пропаналь Масляная кислота и этанол Пропановая кислота и пропанол Бутаналь и этан Этилформиат и этанол Ответ: 1,3,4

Вещество, имеющее формулу СН=С(СН3)-СООН, характеризуют следующие признаки: Взаимодействие с бромной водой Присоединение азота Реакция с водным р-м гидроксида натрия Присоединение хлорида натрия Взаимодействие с метаном в присутствии катализатора Полимеризация Ответ: 1,3,6

Как с уксусной кислотой, так и с муравьиным альдегидом могут реагировать: AgNO3 CH3OH CuSO4 Cu(OH)2 O2 C6H5OH Ответ: 2,4,5

С гидроксидом меди(II) может взаимодействовать: 1) этилацетат 2) этандиол -1,2 3) формальдегид 4) этановая кислота 5) пропанол-1 6) пропанол-2 Ответ: 2,3,4

С гидроксидом меди (II) может взаимодействовать: Этилацетат Глюкоза Пропаналь Метановая кислота Пропанол-1 Пропанол-2 Ответ: 2,3,4

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: Оксидом углерода (IV) Азотом Карбонатом кальция Хлороводородом Пропанолом-1 Аммиачным раствором оксида серебра Ответ: 3,5,6

Пропионовая кислота реагирует с: Гидроксидом калия Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром Магнием. Ответ: 1,4,6

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: Оксидом кремния (IV). Углеродом Карбонатом натрия Хлороводородом Этанолом Аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: 3,5,6

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: Оксидом кремния (IV). азотом Карбонатом калия бромоводородом Этанолом Гидроксидом меди (II) Ответ: 3,5,6

В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2O происходит взаимодействие между: Серной кислотой и пропанолом-1 Метилпропионатом и этанолом Пропановой кислотой и этанолом Метанолом и этанолом Бутанолом-1 и муравьиной кислотой Этановой кислотой и метанолом Ответ: 3, 5, 6

Пропионовая кислота реагирует: С гидроксидом калия. Бромной водой. Уксусной кислотой. Пропанолом-1 Серебром. Магнием. Ответ: 1,4,6

В соответствии со схемой реакции R-COOH + HO-R1 R-COOR1 + H2Oпроисходит взаимодействие между: Серной кислотой и метанолом Метилпропионатом и этаном Масляной кислотой и пропанолом-1 Пропанолом-1 и бутанолом-2 Бутанолом-1 и олеиновой кислотой Пальмитиновой кислотой и метанолом Ответ: 3,5,6

Муравьиная кислота взаимодействует с веществами: Оксидом азота (II). Серой. Аммиаком. Хлоридом алюминия. Водородом. Гидроксидом меди (II). Ответ: 3,5,6

Уксусная кислота может реагировать с каждым из двух веществ: Метанолом и серебром Гидроксидом меди (II) и метанолом. Серебром и гидроксидом меди (II). Магнием и метаном. Ответ: 2

Метиловый эфир уксусной кислоты образуется при взаимодействии: Метановой кислоты и метаналя. Уксусной кислоты и метана. Метанола и уксусного альдегида. Уксусной кислоты и метанола. Ответ: 4

Метилацетат и пропановая кислота - это Гомологи Структурные изомеры Геометрические изомеры Одно и то же вещество Ответ: 2

Для муравьиной кислоты не характерна реакция Этерификации «Серебряного зеркала» Полимеризации Нейтрализации Ответ: 3

Лампочка прибора для испытания электропроводности наиболее ярко горит в растворе Уксусной кислоты Этилового спирта Сахара Хлорида натрия Ответ: 4

Уксусную кислоту можно получить в реакции Ацетата натрия с концентрированной серной кислотой Восстановления ацетальдегида Хлорэтана и раствора щелочи Щелочного гидролиза метилацетата Ответ: 1

В порядке усиления кислотных свойств расположены кислоты Стеариновая – уксусная – трихлоруксусная Уксусная – стеариновая – трихлоруксусная Трихлоруксусная – уксусная – стеариновая Трихлоруксусная – стеариновая – уксусная Ответ: 1

Для уксусной кислоты характерны sp3 –гибридное состояние всех атомов углерода Образование водородных связей между молекулами Взаимодействие с карбонатом натрия Реакции замещения с хлором Более сильные кислотные свойства по сравнению с муравьиной кислотой Линейное строение молекулы Ответ: 2,3,4

При кислотном гидролизе этилацетата образуется Этанол и муравьиная кислота Метанол и уксусная кислота Метанол и муравьиная кислота Этанол и уксусная кислота Ответ: 4

В схеме превращений: С6Н6Xбензойная кислота, веществом Х является Нитробензол Фенол Диметилбензол Толуол Ответ: 4

Установите соответствие между названием вещества и продуктами его гидролиза А) метилат калия Б) хлорид фосфора (V) В) метилацетат Г) сульфид алюминия Ответ: 6254

Литература : 1. Химия Типовые тестовые задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013 г 2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г. 3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г 4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г; Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981

Интернет- источники: Картинки: 1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B 2. http://chemistry.komschool-2.spb.ru/5.htm 3. http://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya-kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html 4. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/index4.htm