🗊Презентация Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов

Категория: Химия
Нажмите для полного просмотра!
Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №1Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №2Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №3Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №4Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №5Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №6Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №7Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №8Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №9Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №10Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №11Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №12Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №13Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №14
Скачать
Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов. Доклад-сообщение содержит 14 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1


Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов 1. Реакции нуклеофила с альдегидами и кетонами
Описание слайда:
Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов 1. Реакции нуклеофила с альдегидами и кетонами

Слайд 2


Кислотный и основной катализ реакции Протонирование С=О группы приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода и способности атома кислорода принимать электроны. Используют, как правило, органические кислоты, т.к. нуклеофилы с минеральными кислотами образуют соли, которые нуклеофилами не являются. Поэтому при понижении рН скорость реакции сначала повышается, а затем уменьшается. Основной катализ связан с активацией нуклеофилов. 2,3-Непредельные карбонильные соединения реагируют как по 1,2-, так и по 1,4-механизму (для кетонов в основном по 1,4-):
Описание слайда:
Кислотный и основной катализ реакции Протонирование С=О группы приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода и способности атома кислорода принимать электроны. Используют, как правило, органические кислоты, т.к. нуклеофилы с минеральными кислотами образуют соли, которые нуклеофилами не являются. Поэтому при понижении рН скорость реакции сначала повышается, а затем уменьшается. Основной катализ связан с активацией нуклеофилов. 2,3-Непредельные карбонильные соединения реагируют как по 1,2-, так и по 1,4-механизму (для кетонов в основном по 1,4-):

Слайд 3


Альдольная и кротоновая конденсации разновидность нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов; реагируют карбонильные соединения, имеющие a-водородный атом, которые амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и основаниями. даже в нейтральной среде за счет межмолекулярного взаимодействия образуют ЕН-ОЛы:
Описание слайда:
Альдольная и кротоновая конденсации разновидность нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов; реагируют карбонильные соединения, имеющие a-водородный атом, которые амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и основаниями. даже в нейтральной среде за счет межмолекулярного взаимодействия образуют ЕН-ОЛы:

Слайд 4


Альдольная и кротоновая конденсации Альдольная конденсация идет в слабо-щелочной среде на холоду, кротоновая - в слабо-щелочной и кислой среде при нагревании с отщеплением воды:
Описание слайда:
Альдольная и кротоновая конденсации Альдольная конденсация идет в слабо-щелочной среде на холоду, кротоновая - в слабо-щелочной и кислой среде при нагревании с отщеплением воды:

Слайд 5


Кротоновая конденсация Кротоновую конденсацию между ароматическими альдегидами и кетонами и алифатическими альдегидами, кетонами, сложными эфирами и ангидридами алифатических карбоновых кислот называют конденсациями Кляйзена, Перкина и др.
Описание слайда:
Кротоновая конденсация Кротоновую конденсацию между ароматическими альдегидами и кетонами и алифатическими альдегидами, кетонами, сложными эфирами и ангидридами алифатических карбоновых кислот называют конденсациями Кляйзена, Перкина и др.

Слайд 6


Взаимодействия нуклеофила с ацильными соединениями (SNAE) Реакционная способность ацильных соединений зависит от величины положительного заряда и пространственных факторов (как и у альдегидов и кетонов, т.к. реакция одна и та же), а также от способности уходящей группы «уходить», т.к. весь процесс состоит из двух стадий: присоединение и отщепление.
Описание слайда:
Взаимодействия нуклеофила с ацильными соединениями (SNAE) Реакционная способность ацильных соединений зависит от величины положительного заряда и пространственных факторов (как и у альдегидов и кетонов, т.к. реакция одна и та же), а также от способности уходящей группы «уходить», т.к. весь процесс состоит из двух стадий: присоединение и отщепление.

Слайд 7


Сложноэфирная конденсация Кляйзена идет между эфирами карбоновых кислот, имеющими a-водородные атомы в среде спирта в присутствии алкоголятов:
Описание слайда:
Сложноэфирная конденсация Кляйзена идет между эфирами карбоновых кислот, имеющими a-водородные атомы в среде спирта в присутствии алкоголятов:

Слайд 8


Реакция Канниццаро идет так же по механизму SNAE, как и реакция Кляйзена:
Описание слайда:
Реакция Канниццаро идет так же по механизму SNAE, как и реакция Кляйзена:

Слайд 9


Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (5ГЦ1) – очень активные соединения (6 электронов на 5 атомов), – направляют E+ в a-положение:
Описание слайда:
Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (5ГЦ1) – очень активные соединения (6 электронов на 5 атомов), – направляют E+ в a-положение:

Слайд 10


Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,3-5ГЦ2)
Описание слайда:
Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,3-5ГЦ2)

Слайд 11


Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,2-5ГЦ2) в кислых средах реакция сильно затруднена (образуется катион, необходим электронодонорный заместитель); пиразол в щелочной среде реагирует, как фенол (образуется анион) E+ направляется по атому азота либо в положение 4:
Описание слайда:
Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,2-5ГЦ2) в кислых средах реакция сильно затруднена (образуется катион, необходим электронодонорный заместитель); пиразол в щелочной среде реагирует, как фенол (образуется анион) E+ направляется по атому азота либо в положение 4:

Слайд 12


Направление и скорость реакции SE в шестичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (6ГЦ1) Реакции E+ с пиридином, особенно в кислых средах сильно затруднены (образуется катион); E+ направляется по атому азота либо в положение 3:
Описание слайда:
Направление и скорость реакции SE в шестичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (6ГЦ1) Реакции E+ с пиридином, особенно в кислых средах сильно затруднены (образуется катион); E+ направляется по атому азота либо в положение 3:

Слайд 13


Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах Пиридин можно рассматривать как аналог нитробензола. 3-Галогенпиридины похожи на галогенбензолы, 2-,4-замещенные аналогичны о- и п-нитрогалогенбензолам, при этом 4-галогенпиридин активнее 2-замещенного. Замещение галогена в 2,4-галогенпиридинах (хинолинах) идет по механизму SNAr, а в 3-галогенпиридинах (хинолинах) – по SNEA
Описание слайда:
Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах Пиридин можно рассматривать как аналог нитробензола. 3-Галогенпиридины похожи на галогенбензолы, 2-,4-замещенные аналогичны о- и п-нитрогалогенбензолам, при этом 4-галогенпиридин активнее 2-замещенного. Замещение галогена в 2,4-галогенпиридинах (хинолинах) идет по механизму SNAr, а в 3-галогенпиридинах (хинолинах) – по SNEA

Слайд 14


Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах В диазинах нуклеофильная подвижность атома галогена увеличивается. 2-Хлорпиразин и 3-хлорпиридазин активнее 2-хлорпиридина, а галогенпиримидины еще активнее. 2-Хлорпиримидин реагирует с бутиламином уже при комнатной температуре, а 4-хлорпиримидин трудно выделить в индивидуальном состоянии из-за легкого отщепления хлора.
Описание слайда:
Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах В диазинах нуклеофильная подвижность атома галогена увеличивается. 2-Хлорпиразин и 3-хлорпиридазин активнее 2-хлорпиридина, а галогенпиримидины еще активнее. 2-Хлорпиримидин реагирует с бутиламином уже при комнатной температуре, а 4-хлорпиримидин трудно выделить в индивидуальном состоянии из-за легкого отщепления хлора.

Скачать

Похожие презентации
Mypresentation.ru
Загрузить презентацию