Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №1

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №2

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №3

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №4

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №5

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №6

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №7

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №8

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №9

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №10

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №11

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №12

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №13

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов, слайд №14

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов. Доклад-сообщение содержит 14 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Реакции, применяемые в синтезах гетероциклов 1. Реакции нуклеофила с альдегидами и кетонами

Слайд 2

Описание слайда:

Кислотный и основной катализ реакции Протонирование С=О группы приводит к увеличению положительного заряда на атоме углерода и способности атома кислорода принимать электроны. Используют, как правило, органические кислоты, т.к. нуклеофилы с минеральными кислотами образуют соли, которые нуклеофилами не являются. Поэтому при понижении рН скорость реакции сначала повышается, а затем уменьшается. Основной катализ связан с активацией нуклеофилов. 2,3-Непредельные карбонильные соединения реагируют как по 1,2-, так и по 1,4-механизму (для кетонов в основном по 1,4-):

Слайд 3

Описание слайда:

Альдольная и кротоновая конденсации разновидность нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов; реагируют карбонильные соединения, имеющие a-водородный атом, которые амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и основаниями. даже в нейтральной среде за счет межмолекулярного взаимодействия образуют ЕН-ОЛы:

Слайд 4

Описание слайда:

Альдольная и кротоновая конденсации Альдольная конденсация идет в слабо-щелочной среде на холоду, кротоновая - в слабо-щелочной и кислой среде при нагревании с отщеплением воды:

Слайд 5

Описание слайда:

Кротоновая конденсация Кротоновую конденсацию между ароматическими альдегидами и кетонами и алифатическими альдегидами, кетонами, сложными эфирами и ангидридами алифатических карбоновых кислот называют конденсациями Кляйзена, Перкина и др.

Слайд 6

Описание слайда:

Взаимодействия нуклеофила с ацильными соединениями (SNAE) Реакционная способность ацильных соединений зависит от величины положительного заряда и пространственных факторов (как и у альдегидов и кетонов, т.к. реакция одна и та же), а также от способности уходящей группы «уходить», т.к. весь процесс состоит из двух стадий: присоединение и отщепление.

Слайд 7

Описание слайда:

Сложноэфирная конденсация Кляйзена идет между эфирами карбоновых кислот, имеющими a-водородные атомы в среде спирта в присутствии алкоголятов:

Слайд 8

Описание слайда:

Реакция Канниццаро идет так же по механизму SNAE, как и реакция Кляйзена:

Слайд 9

Описание слайда:

Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (5ГЦ1) – очень активные соединения (6 электронов на 5 атомов), – направляют E+ в a-положение:

Слайд 10

Описание слайда:

Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,3-5ГЦ2)

Слайд 11

Описание слайда:

Направление и скорость реакции SE в пятичленных гетероциклах с 2 гетероатомами (1,2-5ГЦ2) в кислых средах реакция сильно затруднена (образуется катион, необходим электронодонорный заместитель); пиразол в щелочной среде реагирует, как фенол (образуется анион) E+ направляется по атому азота либо в положение 4:

Слайд 12

Описание слайда:

Направление и скорость реакции SE в шестичленных гетероциклах с 1 гетероатомом (6ГЦ1) Реакции E+ с пиридином, особенно в кислых средах сильно затруднены (образуется катион); E+ направляется по атому азота либо в положение 3:

Слайд 13

Описание слайда:

Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах Пиридин можно рассматривать как аналог нитробензола. 3-Галогенпиридины похожи на галогенбензолы, 2-,4-замещенные аналогичны о- и п-нитрогалогенбензолам, при этом 4-галогенпиридин активнее 2-замещенного. Замещение галогена в 2,4-галогенпиридинах (хинолинах) идет по механизму SNAr, а в 3-галогенпиридинах (хинолинах) – по SNEA

Слайд 14

Описание слайда:

Особенности нуклеофильного замещения в шестичленных гетероциклах В диазинах нуклеофильная подвижность атома галогена увеличивается. 2-Хлорпиразин и 3-хлорпиридазин активнее 2-хлорпиридина, а галогенпиримидины еще активнее. 2-Хлорпиримидин реагирует с бутиламином уже при комнатной температуре, а 4-хлорпиримидин трудно выделить в индивидуальном состоянии из-за легкого отщепления хлора.