🗊Сложные эфиры. Жиры Строение, получение, свойства

Сложные эфиры. Жиры Строение, получение, свойства

Сложные эфиры При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры: O O R1- C + R2 – OH R1- C +2H2O O – H O - R2 Кислота спирт общая формула сложных эфиров Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Жиры- это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой: O H2C – O – C R1 O HC – O – C R2 O H2C – O – C R3 Здесь R- углеводородные радикалы, которые могут быть как одинаковыми, так и разными.

жирные кислоты- высшие предельные и непредельные карбоновые кислоты. Примерами высших предельных кислот являются пальмитиновая кислота C15H31COOH и стеариновая кислота C17H35COOH. К непредельным кислотам относятся олеиновая кислота C17H33COOH (одна двойная связь в радикале C17H33) и линолевая кислота C17H31COOH(две двойные связи в радикале C17H31 ) Жиры широко распространены в природе и по происхождению подразделяются на животные и растительные. Животные жиры, содержащие в своем составе остатки предельных кислот представляют собой чаще всего твердые или полужидкие вещества (бараний жир, говяжий жир). Растительные жиры называют маслами, содержащие с своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими: подсолнечное, оливковое, хлопковое, льняное масла и др.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Для жиров ,содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел. O O H2C – O – C H2C – O - C CnHn-1 CnHn+1 O Pt O HC – O –C +3H2 HC – O - C CnHn-1 CnHn+1 O O H2C – O – C H2C – O - C CnHn-1 CnHn+1

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. O O H2C-O-C H2C-OH HO-C R1 R1 O O HC-O-C +3H2 O HC-OH + HO-C R2 R2 O O H2C-O-C H2C-OH HO-C R3 R3 Гидролиз сложных эфиров реакция обратимая, для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде.

В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров. O H2C – O – C H2C – OH R1 – COONa R1 O HC – O – C +3NaOH HC – OH + R2 - COОNa R2 O H2C – O – C H2C – OH R3 - COONa R3 При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов- восками. Так , пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C15H31COOC31H63.