🗊Спирты. Строение. Физические и химические свойства. Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества , молекулы которых

Спирты. Строение. Физические и химические свойства. Спиртами (или алканолами ) называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов. По числу гидроксильных групп спирты делятся на: Одноатомные: СН3ОН-метанол, С2Н5ОН-этанол Двухатомные: НО-СН2-СН2-ОН-этандиол-1,2 или этиленгликоль Трехатомные: СН2-СН-СН2 По характеру углеводородного радикала спирты делятся на: Предельные:С3Н7ОН-пропанол Непредельные:СН2=СН-СН2-ОН-пропен-2-ол-1 Ароматические:С6Н5-СН2-ОН-фенилметанол По характеру атома углерода спирты делятся на: Первичные:СН3СН2СН2-ОН-пропанол-1 Вторичные:СН3-СНОН-СН3-пропанол-2 Третичные:СН3-С(СН3)ОН-СН3

Номенклатура и изомерия. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс - ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи: СН3-СН2-СН2-СН2-ОН-бутанол-1 Спирты образуют изомеры: 1) углеродного скелета СН3-СН(СН3)-СН2-ОН-2-метилпропанол-1 2) положения функциональной группы СН3-СНОН-СН2-СН3-бутанол-2 3)для них характерна межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам СН3-СН2-ОН и СН3-О-СН3 Этанол диметиловый эфир

Физические свойства спиртов. Между молекулами спиртов возникают водородные связи это приводит к тому, что спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. По этой же причине, первые представители спиртов являются жидкостями, а не газами. Высшие спирты(начиная с С12Н25ОН) при комнатной температуре- твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, и октанол уже не смешивается водой.

Химические свойства. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. 2Na+2C2H5OH 2C2H5ONa + H2 Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. С2Н5ОН+НВr C2H5Br + H2O Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в результате образуются простые эфиры. 2С2Н5ОН С2Н5-О-С2Н5+ Н2О Внутримолекулярная дегидратация спиртов- в результате образуются алкены. С2Н5ОН СН2=СН2 + Н2О

Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами- образуются сложные эфиры. Реакция называется реакцией этерификации. С2Н5ОН + СН3СООН СН3СООС2Н5 + Н2О Спирты окисляются: первичные до альдегидов, а затем до карбоновых кислот; вторичные до кетонов. С2Н5ОН + СuO CH3COH + Cu + H2O Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-3000 С над металлическим катализатором(Cu, Ag, Pt), первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные- в кетоны. СН3ОН НСОН+ Н2 Качественной реакцией на многоатомные спирты является свежеосажденный гидроксид меди(II)- наблюдаем образование ярко-синего раствора.

Способы получения спиртов. Гидролиз галогеналканов. С2Н5СI + NaOH C2H5OH + NaCI Гидратация алкенов. СН2=СН2 + Н2О С2Н5ОН Гидрирование альдегидов и кетонов. СН3-СОН + Н2 С2Н5ОН Окисление алкенов. СН2=СН2 + [О] + Н2О НО-СН2-СН2-ОН Специфические способы получения спиртов. Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора. СО+ 2Н2 СН3-ОН Брожение глюкозы. С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Отдельные представители спиртов и их значение. Метанол(метиловый спирт СН3ОН) – бесцветная жидкость с характерным запахом, горит голубоватым пламенем. Историческое название метанола- древесный спирт- объясняется одним из способов его получения- перегонкой твердых пород дерева. Метанол очень ядовит! Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывая гибель зрительного нерва и полную слепоту. Этанол(этиловый спиртС2Н5ОН)- бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде. Небольшие количества этанола при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможения в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. В больших количествах этанол угнетает деятельность головного мозга, вызывая нарушение координации движений. При систематическом употреблении этанола приводит к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга гибели клеток печени и замене их соединительной тканью- циррозу печени.