Восстановление и окисление - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Восстановление и окисление. Доклад-сообщение содержит 27 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ВОССТАНОВЛЕНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ - неразрывно связанные процессы. Если одно из двух веществ восстанавливается, то другое окисляется. Восстановлением называют процесс, в результате которого атом или группа атомов приобретают электроны. Наоборот, окисление заключается в потере электронов. Точнее, речь идет об изменении плотности электронного облака, которое окружает рассматриваемую группировку атомов субстрата. При восстановлении оно увеличивается, а при окислении уменьшается. Отнесение реакций к процессам окисления или— к процессам восстановления определяется тем, какое вещество является в данном случае субстратом.

Слайд 2

Описание слайда:

Степень окисления — это тот заряд атома, который возникает при условии, что электронные пары его связей полностью смещены к более электроотрицательным атомам, образующим эти связи, а электроны между одинаковыми атомами поделены пополам. При окислении субстрата степень окисления атомов увеличивается, при восстановлении - уменьшается Например, при окислении толуола, степень окисления атома углерода метильной группы увеличивается от (–3) до (+3). При восстановлении кислоты - наоборот уменьшается. При этом изменяется и состав молекулы:

Слайд 3

Описание слайда:

МЕТОДЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ Многочисленные методы восстановления и окисления можно разделить на четыре группы: химические, каталитические, электролитические биохимические (микробиологические, витамин С). Выбор восстановителя или окислителя определяется целевым продуктом (синтез анестезина), видом сырья (толуол, бензальдегид – окисление до кислоты), экономическими факторами (HNO3 и KMnO4), технологичностью процесса (р.Канниццаро - мепротан), вопросами техники безопасности (электролитические методы) и др. критериями. Следует отметить, что наиболее дешевым и доступным окислителем является кислород воздуха, который в настоящее время широко используется в каталитических процессах окисления.

Слайд 4

Описание слайда:

ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ 1.Востановление металлами и их солями Щелочными металлами (натрием). Оловом и хлоридом олова(II) в кислотах. Железом в кислотах. Цинком в кислотах, щелочи и амальгамой цинка. 2.Восстановление гидридами металлов. 3.Восстановление соединениями серы. 4.Восстановление алкоголятами алюминия. 5.Восстановление органическими реагентами. 6. Каталитическое восстановление водородом. 7. Электролитическое восстановление.

Слайд 5

Описание слайда:

Восстановление натрием в спирте, в жидком аммиаке и в виде амальгамы Восстанавливающая способность увеличивается от метода в спирте, в аммиаке и амальгамой натрия. Обычно, в промышленности в спирте восстанавливают сложные эфиры карбоновых кислот до спиртов, в жидком аммиаке – плюс тройные связи и галогениды, а амальгамой – еще двойные сопряженные связи и некоторые арены:

Слайд 6

Описание слайда:

Механизм восстановления натрием во всех случаях одинаков: атомы натрия отдают электроны, источником протонов является спирт, аммиак и вода (приведен упрощенный вариант). Потери обусловлены непосредственной реакцией натрия со спиртом, аммиаком, водой (в случае амальгамы). Выделяющийся водород неактивен, а образующиеся алкоголяты вызывают образование побочных продуктов. Поэтому в методе Буво-Блана используются вторичные спирты (метилциклогексанол), которые более слабые кислоты, чем первичные. По этой же причине нельзя восстановить вещества, образующие с натрием соли: карбоновые кислоты, алкилацетилен и др.

Слайд 7

Описание слайда:

Технология восстановления щелочными металлами Методики восстановления простые, но опасные (например, к кипящему раствору сложного эфира в спирте загружают натрий, после завершения реакции реакционную массу выливают в воду; в аммиаке растворяют K, Na, Li), поэтому их применяют, когда нет возможности применить другие методы. Отвод тепла (через обратный теплообменник) при реакции в спирте является сложной технической проблемой, т.к. тепловой эффект реакции очень высок (до 520 кДж/моль), поэтому используют более высококипящие спирты, чем этанол. Для ведения процесса в аммиаке необходима специальная аппаратура, т.к. температура кипения аммиака очень низкая (–33,5 °С). Зато калий, натрий и литий хорошо растворяются в аммиаке.

Слайд 8

Описание слайда:

Технология восстановления амальгамой натрия Амальгаму натрия получают растворением натрия в ртути, что вызывает дополнительные трудности (отвод тепла, защита от окисления). Это не только раствор, ртуть со щелочными металлами образует меркуриды МеHgx Амальгама, содержащая меньше 1,25 % натрия, при комнатной температуре жидкая, при больших концентрациях натрия - твердая и ее можно измельчать механически. Субстрат растворяют, эмульгируют или суспендируют в спирте или воде, амальгама натрия реагирует с водой медленно. Для растворения субстрата можно применять органические растворители, смешивающиеся с водой и спиртом. К смеси при энергичном перемешивании постепенно добавляют избыток амальгамы, реакционную массу можно нагревать. После полного разложения амальгамы, выделившую ртуть отделяют декантацией и промывают водой или спиртом. При повышении рН скорость реакции замедляется.

Слайд 9

Описание слайда:

Восстановление оловом, хлоридом олова (II) и железом в кислой среде, цинком в кислой и щелочной средах и амальгамой цинка простые и давно известные способы восстановления нитро-, нитрозо-, гидроксиамино-, азо- и диазо- групп. Они широко применяются как в лабораторной практике, так и в промышленности (кроме олова). Механизм восстановления нитрогрупп металлами аналогичен механизму восстановления карбонильных соединений, но восстанавливающая активность перечисленных металлов ниже щелочных и в передаче электронов участвует атом водорода.

Слайд 10

Описание слайда:

Восстановление оловом, хлоридом олова (II) Восстановление нитросоединений оловом и другими металлами в кислой среде идет по схеме, при этом уловить промежуточные вещества, как правило, не удается:

Слайд 11

Описание слайда:

Восстановление железом Железные опилки в среде кислот помимо азотсодержащих соединений восстанавливают и альдегиды:

Слайд 12

Описание слайда:

Технология восстановления железом в электролитах Электролиты (хлорид аммония, железа (II), и др.) можно получать в самом реакторе при протравливании чугунной стружки соляной кислотой. Лучше использовать стружку серого чугуна, активность которого объясняется возникновением гальванической пары на границе раздела железо–графит. Это приводит к распаду его на мелкие частицы и к ускорению реакции. Подготовка восстановителя: измельчение, просев, удаления пыли, обезжиривание и протравливание. Процесс восстановления ведут при температуре кипения реакционной массы. Обогрев чаще всего производят острым паром. К кипящей суспензии чугунной стружки в растворе электролита загружают нитропродукт. Амин отгоняются с водяным паром, отделяют или экстрагируют из реакционной массы органическими растворителями.

Слайд 13

Описание слайда:

Достоинства и недостатки восстановления железом в электролитах Метод - простотой, технологичный, дешевый, высокий выход. Недостаток метода - фильтрация, транспортировка тяжелого и содержащего абразивные частицы осадка. В производстве восстановление проводят в стальных или чугунных аппаратах (редукторах), футерованных диабазовой плиткой на кислотоупорной замазке и снабженных мешалкой (лопастной или сошниковой) и барботером для подачи острого пара. Этот метод используют при производстве анестезина, новокаина и ряда других препаратов:

Слайд 14

Описание слайда:

Восстановление цинком в кислой среде более сильное восстанавливающее действие, чем у Fe; помимо азотсодержащих групп восстанавливают: а) карбонильные соединения до спиртов; б) аренсульфохлориды до тиофенолов; в) двойную связь в α,β-ненасыщенных карбонильных соединениях до насыщенных карбонильных соединений;

Слайд 15

Описание слайда:

Восстановление цинком в щелочной среде Нитроарены и другие производные, содержащие атом азота в щелочной среде восстанавливаются медленнее и сложнее:

Слайд 16

Описание слайда:

Восстановление амальгамой цинка Амальгама цинка в соляной кислоте (метод Клемменсена) замещает кислород карбонильной группы двумя атомами водорода:

Слайд 17

Описание слайда:

Восстановление гидридами металлов сильные восстановители (LiAlH4 и NaBH4), используются для восстановления полярных двойных связей углерод–гетероатом, в очень мягких условиях и с высоким выходом по механизму нуклеофильного присоединения:

Слайд 18

Описание слайда:

Алюмогидрид лития восстанавливает : не восстанавливает двойные связи углерод–углерод. Восстановление алюмогидридом лития - протекает в безводной среде, как правило, в эфире (диэтиловом, дибутиловом, тетрагидрофуране и др.). Это позволяет проводить восстановление при разных температурах. - требует особых мер предосторожности. Важно избегать контакта алюмогидрида лития с водой, так как это вызывает бурное разложение восстановителя с выделением воспламеняющегося в присутствии воздуха водорода.

Слайд 19

Описание слайда:

Примеры восстановления LiAlH4

Слайд 20

Описание слайда:

Восстановление боргидридом натрия Боргидрид натрия применяется для избирательного восстановления хлорангидридов кислот, карбонильных соединений и оснований Шиффа в таких полярных растворителях, как вода, метанол, пиридин, ацетонитрил.

Слайд 21

Описание слайда:

Восстановление соединениями серы применяются редко, т.к. имеются более удобные восстановители, и утилизация сточных вод, содержащих вредные соединения, вызывает серьезные трудности; однако простая технология, стоимость и легкость выделения продукта используются в некоторых технологиях для восстановления азотистых соединений.

Слайд 22

Описание слайда:

Восстановление сернистой кислотой и ее солями Сернистая кислота и ее соли являются мягкими восстановителями в водных и органических средах и восстанавливают: а) сульфохлориды — до сульфиновых кислот; б) хиноны — до гидрохинонов; в) нитрозосоединения — до аминосульфонатов; г) соли диазония — до арилгидразинов.

Слайд 23

Описание слайда:

Восстановление алкоголятами алюминия Методом Меервейна-Понндорфа-Верлея) восстанавливают карбонильные соединения в спирты, не затрагивая другие функциональные группы. Алюминий в молекуле алкоголята образует комплекс с карбонильной группой, повышает ее электрофильную активность и вызывает сдвиг электронов в исходящих от него связях. Вследствие этого α-водородный атом алкоголята с электронной парой переносится к электронодефицитному карбонильному атому углерода:

Слайд 24

Описание слайда:

Восстановление органическими реагентами 1.Формальдегидом (синтез мепротана, и др.)

Слайд 25

Описание слайда:

Каталитическое восстановление водородом

Слайд 26

Описание слайда:

Катализаторы В химико-фармацевтической промышленности широко применяют скелетный катализатор никель Ренея при нагревании в автоклавах, реже платиновые и палладиевые катализаторы, которые, обладая всеми достоинствами никелевых, но значительно активнее их. Водородом в присутствии Pt и Pd восстанавливают почти все органические соединения, способные к восстановлению, причем часто при атмосферном давлении. Однако платиновые и палладиевые катализаторы дорогие и, из-за большой активности, обычные катализаторы обладают малой селективностью. Для изменения активности катализаторов и увеличения их селективности используют различные добавки (промоторы и ингибиторы)

Слайд 27

Описание слайда:

Электролитическое восстановление Это один из наиболее перспективных промышленных методов восстановления. Обладая почти всеми достоинствами каталитического гидрирования, электролитическое восстановление имеет существенные преимущества: отсутствие водорода, а, следовательно, резко понижается взрыво-пожароопасность производства и процесс идет при атмосферном давлении — не нужен автоклав и все, связанные с ним, меры безопасности. Недостатки метода (малая изученность, энергоемкость, технические и технологические затруднения и др) препятствуют широкому применению его в тонком органическом синтезе.

Теги Восстановление окисление

Похожие презентации