Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс

Нажмите для полного просмотра!

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №2

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №3

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №4

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №5

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №6

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №7

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №8

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №9

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №10

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №11

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №12

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №13

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №14

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №15

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №16

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №17

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №18

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №19

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №20

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №21

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №22

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №23

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №24

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №25

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №26

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №27

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №28

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №29

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №30

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №31

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №32

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №33

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №34

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №35

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №36

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №37

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №38

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №39

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №40

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №41

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №42

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №43

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №44

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №45

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №46

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №47

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №48

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №49

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №50

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №51

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №52

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №53

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №54

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №55

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №56

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №57

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №58

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №59

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №60

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №61

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №62

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №63

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №64

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №65

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №66

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №67

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №68

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №69

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №70

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №71

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №72

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №73

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №74

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №75

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №76

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №77

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №78

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №79

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №80

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №81

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №82

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №83

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №84

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №85

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №86

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №87

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №88

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №89

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №90

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №91

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №92

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс, слайд №93

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конс. Доклад-сообщение содержит 93 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

Слайд 2

Описание слайда:

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ К азотсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, в молекулах которых содержатся атомы азота. К ним относятся белковые вещества, многие важнейшие физиологически активные соединения, полимерные материалы, красители, лекарственные препараты.

Слайд 3

Описание слайда:

Студент должен: знать стоение, номенклатуру, свойства, способы получения и применение азотсодержащих производных углеводородов умень составлять названия и химические уравнения реакций азотсодержащих производных углеводородов

Слайд 4

Описание слайда:

В настоящем лабораторном практикуме рассмотрены те азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых атом азота непосредственно связан с атомом углерода: амины, аминокислоты, белковые вещества, диазо- и азосоединения. В настоящем лабораторном практикуме рассмотрены те азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых атом азота непосредственно связан с атомом углерода: амины, аминокислоты, белковые вещества, диазо- и азосоединения.

Слайд 5

Описание слайда:

Амины алифатического ряда Амины - органические соединения, которые можно рассматривать как производные углеводородов, образованные в результате замещения атомов водорода в углеводородной молекуле остатками аммиака (аминогруппами). Амины рассматривают и как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены углеводородными радикалами R – H NH3 R – NH2 углеводород аммиак амин

Слайд 6

Описание слайда:

Так как в аммиаке радикалами могут быть последовательно замещены все водородные атомы, существуют три группы аминов. Амины, в которых азот соединен с одним Так как в аммиаке радикалами могут быть последовательно замещены все водородные атомы, существуют три группы аминов. Амины, в которых азот соединен с одним радикалом, называются первичными, с двумя радикалами – вторичными и с тремя радикалами – третичными R R | | R – NH2 R – NH R – N – R первичный вторичный третичный амин амин амин

Слайд 7

Описание слайда:

Амины могут содержать одну, две и более аминогрупп, соответственно различают моноамины, диамины и т.д. Амины могут содержать одну, две и более аминогрупп, соответственно различают моноамины, диамины и т.д. Следует иметь в виду, что диамины с двумя аминогруппами при одном углеродном атоме не существуют. Поэтому простейшим диамином является этилендиамин, содержащий две аминогруппы при различных углеродных атомах: NH2 – CH2 – CH2 – NH2 этилендиамин (1,2 - этандиамин)

Слайд 8

Описание слайда:

С аминами тесно связаны органические вещества, являющиеся производными аммониевых соединений. С аминами тесно связаны органические вещества, являющиеся производными аммониевых соединений. Производные гидроксида аммония, содержащие в комплексном аммониевом катионе вместо атомов водорода радикалы, называют гидроксидами замещенного аммония; соединения, содержащие ион четырехзамещенного аммония, в котором с азотом вместо всех четырех атомов водорода связаны четыре радикала, называют четвертичными аммониевыми основаниями:

Слайд 9

Описание слайда:

[NH4]+ OH- гидроксид аммония гидроксид четырехзамещенного аммония (четвертичное аммониевое основание)

Слайд 10

Описание слайда:

При замещении радикалами атомов водорода в аммониевых солях образуются соли замещенного аммония, например: При замещении радикалами атомов водорода в аммониевых солях образуются соли замещенного аммония, например: [NH4] Cl хлорид аммония хлорид четырехзамещенного (соль аммония) аммония (соль четвертичного аммониевого основания)

Слайд 11

Описание слайда:

Номенклатура аминов По правилам Международной номенклатуры, если аминогруппа в соединении является главной, наличие ее обозначают окончанием – амин; когда имеется несколько таких групп, используют окончание с греческими числительными –диамин, триамин и т.д.

Слайд 12

Описание слайда:

Для наименования первичных аминов или диаминов с первичными аминогруппами указанные окончания добавляются к названиям соответствующих одновалентных или двухвалентных радикалов: Для наименования первичных аминов или диаминов с первичными аминогруппами указанные окончания добавляются к названиям соответствующих одновалентных или двухвалентных радикалов: CH3 | CH3 – NH2 CH3 – CH – NH2 метиламин изопропиламин CH2 – CH2 – CH2 – CH2 | | NH2 NH2 тетраметилендиамин

Слайд 13

Описание слайда:

Названия аминов могут быть произведены и от заместительных названий соответствующих углеводородов, тогда цифрами указывают атомы углерода главной цепи, связанные с аминогруппой. Например Названия аминов могут быть произведены и от заместительных названий соответствующих углеводородов, тогда цифрами указывают атомы углерода главной цепи, связанные с аминогруппой. Например CH3 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH3 NH2 4-метил-2-пентанамин

Слайд 14

Описание слайда:

Названия вторичных и третичных аминов с одинаковыми радикалами образуются из названий этих радикалов и указывающих их число греческих числительных. Например: CH2 CH3 СH3 NH CH3 CH3 CH2 N CH2 CH3 диметиламин триэтиламин

Слайд 15

Описание слайда:

Название соединений, содержащих ион Название соединений, содержащих ион замещенного аммония составляют из наименований радикалов: CH3 CH3 CH3 N+ CH3 OH- CH3 N+ CH3 Cl- CH3 C2H5 гидроксид хлорид тетраметиламмония диметилэтиламмония

Слайд 16

Описание слайда:

Химические свойства Как производные аммиака амины проявляют основные свойства и являются органическими основаниями. Подобно аммиаку амины с водой образуют катионы замещенного аммония и гидроксильные анионы: + CH3 NH2 + HOH CH3 NH3 + OH ¯ метиламин ион метиламина

Слайд 17

Описание слайда:

Водные растворы аминов можно представить как растворы гидроксидов замещенного аммония; в случае метиламина – гидроксида метиламмония CH3 NH3 OH . Они имеют щелочную реакцию и окрашивают лакмус в синий цвет.

Слайд 18

Описание слайда:

Под влиянием простейших алкильных радикалов основные свойства аминогруппы увеличиваются, поэтому амины жирного ряда являются более сильными основаниями, чем аммиак. Особенно сильные основные свойства проявляют четвертичные аммониевые основания. Под влиянием простейших алкильных радикалов основные свойства аминогруппы увеличиваются, поэтому амины жирного ряда являются более сильными основаниями, чем аммиак. Особенно сильные основные свойства проявляют четвертичные аммониевые основания.

Слайд 19

Описание слайда:

Увеличение основных свойств аминогруппы в аминах сравнительно с аммиаком объясняется электронодонорными свойствами алкильных радикалов, их способностью отталкивать электроны связей, соединяющих их с другими атомами или группами: Увеличение основных свойств аминогруппы в аминах сравнительно с аммиаком объясняется электронодонорными свойствами алкильных радикалов, их способностью отталкивать электроны связей, соединяющих их с другими атомами или группами: ●● ●● CH3 N H CH3 N H H CH3 метиламин диметиламин

Слайд 20

Описание слайда:

Алкилы увеличивают общую электронную плотность атома азота, несущего неподеленную электронную пару, и, следовательно, его способность присоединять протон. Алкилы увеличивают общую электронную плотность атома азота, несущего неподеленную электронную пару, и, следовательно, его способность присоединять протон. Как основание аммиак с кислотами дает соли аммония. Аналогично проявляются основные свойства аминов. Например:

Слайд 21

Описание слайда:

CH3 NH2 + HCl CH3 NH3 Cl CH3 NH2 + HCl CH3 NH3 Cl метиламин хлорид метиламмония CH3 NH2 + H2SO4 CH3 NH3 SO4 2 сульфат метиламмония

Слайд 22

Описание слайда:

Едкие щелочи, как более сильные Едкие щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей. CH3 NH3 Cl + NaOH CH3 NH2 + H2O + NaCl метиламин Реакция ускоряется при нагревании.

Слайд 23

Описание слайда:

Реакции аминов с азотистой кислотой При действии азотистой кислоты (HNO2) на первичные амины выделяются газообразный азот и вода и образуется спирт: R N H2 + O = N OH R OH + N2 + H2O первичный азотистая спирт амин кислота Например: CH3 N H2 + O = N OH CH3OH + N2 +H2O метиламин метанол

Слайд 24

Описание слайда:

Вторичные амины при действии на них азотистой кислоты образуют нитрозамины: Вторичные амины при действии на них азотистой кислоты образуют нитрозамины: R R N H + HO N = О N = N = О + H2O R R вторичный азотистая нитрозамин амин кислота

Слайд 25

Описание слайда:

Например: Например: CH3 CH3 N H + HO N = О N N = О +H2O CH3 CH3 диметиламин диметилнитрозамин Третичные амины, в которых при азоте нет водорода, не реагируют с азотистой кислотой.

Слайд 26

Описание слайда:

Аминокислоты Аминокислотами называют карбоновые кислоты, в углеводородных радикалах которых один или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака - аминогруппами. Чаще всего атомы водорода замещаются на первичные аминогруппы. Тогда в общем виде строение аминокислот выражается формулой H2N R COOH. Поскольку в аминокислотах находятся различные функциональные группы, они являются соединениями со смешанными функциями.

Слайд 27

Описание слайда:

Строение, изомерия и номенкулатура Изомерия аминокислот определяется положением аминогрупп по отношению к карбоксильным группам; строением углеродного скелета и наличием асимметрических углеродных атомов. Названия аминокислот, поскольку в них главной функциональной группой является карбоксил, выводят из тривиальных или систематических названий соответствующих по углеродному скелету незамещенных кислот, добавляя к ним приставку амино-; положение аминогруппы по отношению к карбоксилу обозначают либо буквами греческого алфавита, либо цифрами. Для аминокислот общеприняты тривиальные названия.

Слайд 28

Описание слайда:

Простейшей является аминоуксусная (аминоэтановая) кислота; иначе ее называют глицином или гликоколом: Простейшей является аминоуксусная (аминоэтановая) кислота; иначе ее называют глицином или гликоколом: CH3COOH H2N CH2 COOH уксусная аминоуксусная кислота кислота (глицин, гликокол)

Слайд 29

Описание слайда:

Химические свойства Вследствие наличия в молекулах аминокислот одновременно карбоксильных и аминогрупп они могут реагировать как кислоты и как амины. Некоторые же свойства аминокислот являются результатом взаимного влияния и взаимодействия карбоксильных групп и аминогрупп.

Слайд 30

Описание слайда:

Амфотерность аминокислот Аминокислоты – амфотерные соединения, образующие соли как с кислотами, так и с основаниями. В первом случае в реакции участвует аминогруппа, во втором – карбоксильная группа. NH2 CH2 COOH + HCl N+ H3 CH2COOH Cl ¯ глицин хлороводородная соль глицина

Слайд 31

Описание слайда:

NH2 CH2 COOH + NaOH NH2 CH2 COOH + NaOH NH2 CH2 COONa + H2O натриевая соль глицина

Слайд 32

Описание слайда:

Кислотная и основная группы внутри молекул аминокислот взаимодействуют друг с другом, благодаря этому молекулы аминокислот представляют собой биполярные ионы. Поэтому, например, водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны. Для глицина это можно представить следующей схемой: Кислотная и основная группы внутри молекул аминокислот взаимодействуют друг с другом, благодаря этому молекулы аминокислот представляют собой биполярные ионы. Поэтому, например, водные растворы одноосновных моноаминокислот нейтральны. Для глицина это можно представить следующей схемой:

Слайд 33

Описание слайда:

CH2 COOH CH2 COO ¯ CH2 COOH CH2 COO ¯ NH2 +NH3 глицин внутренняя соль глицина Характерной особенностью аминокислот является способность к образованию внутрикомплексных солей с тяжелыми металлами.

Слайд 34

Описание слайда:

Реакции аминогрупп в аминокислотах Аминокислоты с первичными аминогруппами реагируют с азотистой кислотой подобно первичным аминам. СH3 CH COOH + HO N = O NH2 α-аминопропионовая кислота CH3 CH COOH+ N2 + H2O OH α-гидроксипропионовая кислота

Слайд 35

Описание слайда:

Функциональные производные аминокислот Подобно незамещенным карбоновым кислотам, аминокислоты за счет карбоксильной группы образуют различные производные: сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т.п. Например: O O O C OH C OC2H5 C NH2 CH2 NH2 CH2 NH2 CH2 NH2 глицин сложный эфир амид глицина глицина

Слайд 36

Описание слайда:

Отличительные свойства α, β, γ и δ-аминокислот Различное взаимное расположение аминогрупп и карбоксильных групп в молекулах аминокислот придает последним некоторые отличительные свойства. Например, молекулы α-аминокислоты в особых условиях могут реагировать друг с другом, образуя ациклические соединения типа амидов, называемые пептидами. Из двух молекул α-аминокислоты образуются дипептиды. Например:

Слайд 37

Описание слайда:

H2N CH C OH + H NH CH C OH CH3 O CH3 O аланин аланин H2N CH C NH CH C OH + H2O CH3 O CH3 O дипептид

Слайд 38

Описание слайда:

Таким же путем из многих аминокислотных молекул получают полипептиды. Образование полипептидов из α-аминокислот лежит в основе синтеза белковых веществ в организмах. Таким же путем из многих аминокислотных молекул получают полипептиды. Образование полипептидов из α-аминокислот лежит в основе синтеза белковых веществ в организмах.

Слайд 39

Описание слайда:

Белковые вещества. Белковые вещества, или белки, представляют собой природные высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения, очень сложные молекулы которых построены из остатков α-аминокислот. Значение белков в природе исключительно велико, так как эти вещества играют первостепенную роль во всех явлениях жизни. Белки широко распространены в природе. Особенно много их содержат организмы животных и человека. Огромное значении белки имеют и для жизнедеятельности растительных организмов.

Слайд 40

Описание слайда:

В природе существует огромное множество различных белков. Они различаются по молекулярной массе, свойствам и той роли, которую играют в различных природных процессах. Очень часто белковые вещества представляют собой сложные смеси различных белков. В природе существует огромное множество различных белков. Они различаются по молекулярной массе, свойствам и той роли, которую играют в различных природных процессах. Очень часто белковые вещества представляют собой сложные смеси различных белков. Элементный состав белков непостоянен. Все они содержат углерод (50-55%), водород (6,5-7,3%), кислород (21,5-23,5) и азот (15-18%), в состав многих входит сера (0,3-2,5%), некоторые содержат фосфор, железо, йод, медь.

Слайд 41

Описание слайда:

При нагревании с кислотами или со щелочами, а также при обычных температурах под действием специальных ферментов белки расщепляются, подвергаясь гидролизу, т.е. разложению водой. Главными продуктами полного гидролиза белков являются смеси α-аминокислот. Из белковых гидролизатов выделено свыше 20 различных α-аминокислот. Именно α-аминокислоты, входящие в состав белков, определяют их пищевую ценность. При нагревании с кислотами или со щелочами, а также при обычных температурах под действием специальных ферментов белки расщепляются, подвергаясь гидролизу, т.е. разложению водой. Главными продуктами полного гидролиза белков являются смеси α-аминокислот. Из белковых гидролизатов выделено свыше 20 различных α-аминокислот. Именно α-аминокислоты, входящие в состав белков, определяют их пищевую ценность.

Слайд 42

Описание слайда:

Каждый организм из аминокислот, получаемых с белками пищи, синтезирует свои, необходимые ему белки. При этом из 20 белков α-аминокислот наиболее важны восемь, которые называют незаменимыми аминокислотами; они поступают только с пищей и не могут образовываться в организме из остальных аминокислот или из других азотистых соединений. Остальные α-аминокислоты белков называются заменимыми – отсутствие или недостаток этих кислот в пище организм компенсирует, синтезируя их из других аминокислот или из иных азотистых соединений. Каждый организм из аминокислот, получаемых с белками пищи, синтезирует свои, необходимые ему белки. При этом из 20 белков α-аминокислот наиболее важны восемь, которые называют незаменимыми аминокислотами; они поступают только с пищей и не могут образовываться в организме из остальных аминокислот или из других азотистых соединений. Остальные α-аминокислоты белков называются заменимыми – отсутствие или недостаток этих кислот в пище организм компенсирует, синтезируя их из других аминокислот или из иных азотистых соединений.

Слайд 43

Описание слайда:

Строение белков. Различные α-аминокислоты, образуя белки, соединяются за счет аминогрупп и карбоксильных групп при помощи группировки CO NH , названной пептидной связью. В белковых молекулах имеются полипептидные цепи. Если строение α-аминокислот представить общей формулой (I), то образование полипептидной цепи (II) можно изобразить схемой

Слайд 44

Описание слайда:

nH2N CH C OH nH2N CH C OH R O α-аминокислоты (I) H2N CH C NH CH C NH CH C NH C OH R O R O R O m O полипептидная цепь белковой молекулы (II)

Слайд 45

Описание слайда:

Таким образом, белки, являющиеся природными высокомолекулярными соединениями, представляют собой продукты поликонденсации α-аминокислот. Полипептидные цепи белков строятся из десятков и сотен молекул, причем не одной, а различных аминокислот. Образуя цепь, они могут соединяться друг с другом в различной последовательности, что приводит к огромному многообразию комбинаций аминокислотных остатков в полипептидных цепях. Таким образом, белки, являющиеся природными высокомолекулярными соединениями, представляют собой продукты поликонденсации α-аминокислот. Полипептидные цепи белков строятся из десятков и сотен молекул, причем не одной, а различных аминокислот. Образуя цепь, они могут соединяться друг с другом в различной последовательности, что приводит к огромному многообразию комбинаций аминокислотных остатков в полипептидных цепях.

Слайд 46

Описание слайда:

Природа белка определяется не только тем, какие аминокислоты входят в его состав, но особенно и тем, в какой последовательности они соединяются друг с другом. Последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи называется первичной структурой белка. Она строго специфична для белков каждого индивидуального организма. Природа белка определяется не только тем, какие аминокислоты входят в его состав, но особенно и тем, в какой последовательности они соединяются друг с другом. Последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи называется первичной структурой белка. Она строго специфична для белков каждого индивидуального организма.

Слайд 47

Описание слайда:

Большое значение имеет образование между полипептидными цепями белков или между отдельными участками таких цепей водородных и дисульфидных связей. Большое значение имеет образование между полипептидными цепями белков или между отдельными участками таких цепей водородных и дисульфидных связей. Возникновение такого рода связей внутриполипептидных цепей также приводит к замыканию их в циклы различных размеров, к скручиванию, к образованию складок.

Слайд 48

Описание слайда:

Характерная особенность полипептидных цепей многих белков – склонность закручиваться в спираль. Между отдельными витками спирали образуются внутримолекулярные водородные связи, придающие ей устойчивость. В некоторых белках полипептидные цепи могут иметь так называемую β-форму, которая стабилизируется межмолекулярными водородными связями, соединяющими в своеобразные нити разные цепи. α-спиральная и нитевидная β-формы полипептидных цепей являются вторичной структурой белка. Характерная особенность полипептидных цепей многих белков – склонность закручиваться в спираль. Между отдельными витками спирали образуются внутримолекулярные водородные связи, придающие ей устойчивость. В некоторых белках полипептидные цепи могут иметь так называемую β-форму, которая стабилизируется межмолекулярными водородными связями, соединяющими в своеобразные нити разные цепи. α-спиральная и нитевидная β-формы полипептидных цепей являются вторичной структурой белка.

Слайд 49

Описание слайда:

Спирали и нити вторичной структуры, а также неупорядоченные участки полипептидных цепей могут различным способом сгибаться и складываться, образуя своеобразные «клубки»; таким образом создается третичная структура белка. Она стабилизируется внутримолекулярными взаимодействиями различного типа. Несколько «клубков» третичной структуры в некоторых белках ассоциируются, образуя еще более сложную четвертичную структуру белка. Спирали и нити вторичной структуры, а также неупорядоченные участки полипептидных цепей могут различным способом сгибаться и складываться, образуя своеобразные «клубки»; таким образом создается третичная структура белка. Она стабилизируется внутримолекулярными взаимодействиями различного типа. Несколько «клубков» третичной структуры в некоторых белках ассоциируются, образуя еще более сложную четвертичную структуру белка.

Слайд 50

Описание слайда:

Свойства белков. Белки – высокомолекулярные соединения. Некоторые из них обладают молекулярными массами порядка десятков (13000-68000), другие сотен (225000-300000) тысяч. Молекулярная масса отдельных белков достигает нескольких миллионов. Белковые вещества разнообразны по своему агрегатному состоянию.

Слайд 51

Описание слайда:

Все белки нерастворимы в безводном спирте и других органических растворителях. Многие белки растворяются в воде и в разбавленных растворах солей, образуя коллоидные растворы. Имеются и белки, совершенно не растворяющиеся в воде. Все белки нерастворимы в безводном спирте и других органических растворителях. Многие белки растворяются в воде и в разбавленных растворах солей, образуя коллоидные растворы. Имеются и белки, совершенно не растворяющиеся в воде. Белки, подобно аминокислотам, амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и с основаниями. В их полипептидных цепях имеются свободные карбоксильные группы и аминогруппы.

Слайд 52

Описание слайда:

Наличие различных функциональных групп в боковых ответвлениях полипептидных цепей придает белкам способность вступать во множество реакций; этим объясняется огромная роль белков в химических процессах, протекающих в организмах и осуществляющих явления жизни. Наличие различных функциональных групп в боковых ответвлениях полипептидных цепей придает белкам способность вступать во множество реакций; этим объясняется огромная роль белков в химических процессах, протекающих в организмах и осуществляющих явления жизни. Для всех белков характерны некоторые общие свойства: осаждение из растворов и цветные реакции.

Слайд 53

Описание слайда:

Осаждение белков из растворов. При добавлении к водным растворам белков концентрированных растворов минеральных солей (например, сульфата аммония) белки осаждаются (высаливаются). Осаждение их происходит и при добавлении органических растворителей (спирта, ацетона). Во всех этих случаях белки не изменяют своих свойств и при разбавлении водой вновь переходят в раствор.

Слайд 54

Описание слайда:

Другие реагенты – соли тяжелых металлов (сульфат меди, ацетат свинца), а также кислоты (азотная, уксусная, пикриновая, трихлоруксусная) вызывают необратимое осаждение белков; под их воздействием происходит значительное изменение свойств (денатурация) белков, и они после осаждения теряют способность растворяться в воде и в разбавленных солевых растворах. Другие реагенты – соли тяжелых металлов (сульфат меди, ацетат свинца), а также кислоты (азотная, уксусная, пикриновая, трихлоруксусная) вызывают необратимое осаждение белков; под их воздействием происходит значительное изменение свойств (денатурация) белков, и они после осаждения теряют способность растворяться в воде и в разбавленных солевых растворах. При нагревании многие белки также денатурируются – свертываются (например, яичный белок) и осаждаются из растворов, теряя способность растворяться в воде.

Слайд 55

Описание слайда:

Цветные реакции белков. Биуретовая реакция. При взаимодействии в щелочной среде с солями меди (CuSO4) все белки дают фиолетовое (при сильном разбавлении сиреневое) окрашивание. Аналогичную реакцию дает уже упомянутый ранее биурет NH2 CO NH CO NH2, откуда происходит название этой реакции. В биурете имеются две пептидные группировки CO NH , которые и обуславливают появление окраски при взаимодействии с солями меди.

Слайд 56

Описание слайда:

Таким образом, биуретовая реакция белков подтверждает наличие в их молекулах пептидных связей. Эту реакцию дают и полипептиды, образующиеся при гидролизе белков. При этом окраска, возникающая при взаимодействии с солями меди, для различных полипептидов не одинакова: дипептиды дают синюю окраску, трипептиды – фиолетовую, а более сложные полипептиды – красную. Таким образом, биуретовая реакция белков подтверждает наличие в их молекулах пептидных связей. Эту реакцию дают и полипептиды, образующиеся при гидролизе белков. При этом окраска, возникающая при взаимодействии с солями меди, для различных полипептидов не одинакова: дипептиды дают синюю окраску, трипептиды – фиолетовую, а более сложные полипептиды – красную.

Слайд 57

Описание слайда:

Ксантопротеиновая реакция. Если белки или их растворы нагревают с концентрированной азотной кислотой, они окрашиваются в желтый цвет. Реакция объясняется наличием в белках аминокислот, содержащих группировки ароматических соединений. За счет этих группировок при взаимодействии с азотной кислотой образуются ароматические нитросоединения, окрашенные в желтый цвет.

Слайд 58

Описание слайда:

Например, если в полипептидной цепи белка имеется звено фенилаланина, реакцию можно представить схемой: Например, если в полипептидной цепи белка имеется звено фенилаланина, реакцию можно представить схемой: …HN CH CO… …NH CH CO … CH2 C6H5 CH2 C6H4 NO2 звено фенилаланина нитросоединение

Слайд 59

Описание слайда:

В отличие от биуретовой реакции ксантопротеиновую реакцию дают не все белки, поскольку в некоторых из них может и не быть α-аминокислот, содержащих группировки ароматических соединений.

Слайд 60

Описание слайда:

Классификация белков. Среди белков различают две основные группы веществ: а) протеины, или простые белки, состоящие только из аминокислот и при гидролизе почти не образующие других продуктов; б) протеиды, или сложные белки, состоящие из собственно белковой части, построенной из α-аминокислот, и из соединенной с ней небелковой части, иначе называемой простетической группой; при гидролизе эти белки кроме α-аминокислот образуют и другие вещества: углеводы, фосфорную кислоту, гетероциклические соединения и т.п.

Слайд 61

Описание слайда:

Среди протеинов выделяют несколько подгрупп, отличающихся преимущественно по растворимости. Среди протеинов выделяют несколько подгрупп, отличающихся преимущественно по растворимости. Протеиды подразделяют на подгруппы в зависимости от характера простетической группы, отщепляющейся при гидролизе от собственно белковой части.

Слайд 62

Описание слайда:

Белковые вещества классифицируются также по форме их молекул: Белковые вещества классифицируются также по форме их молекул: а) фибриллярные (волокнистые) белки, молекулы которых имеют нитевидную форму; к ним относят фиброин шелка, кератин шерсти; б) глобулярные белки, молекулы которых имеют округлую форму; к ним относятся, например, альбумины, глобулины и ряд других, в том числе и сложные белки.

Слайд 63

Описание слайда:

Ароматические амины Производные ароматических углеводородов, содержащие в бензольном ядре взамен атома водорода остаток аммиака – аминогруппу, представляют собой ароматические амины. Подобно аминам жирного ряда, ароматические амины можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены углеводородными радикалами, но, по крайней мере, один из этих радикалов является ароматическим.

Слайд 64

Описание слайда:

Номенклатура и изомерия Для многих ароматических аминов употребительны тривиальные названия. Простейший ароматический амин – производное бензола – анилин: C6H5 NH2 или NH2 анилин (фениламин) Систематическое название анилина фениламин (фенил – одновалентный радикал бензола).

Слайд 65

Описание слайда:

Простейшими гомологами анилина являются аминопроизводные толуола Простейшими гомологами анилина являются аминопроизводные толуола CH3 C6H4 NH2, называемые толуидинами; они существуют в виде орто-, мета- и пара-изомеров: CH3 CH3 CH3 NH2 NH2 NH2 о-толуидин м- толуидин n- толуидин (о-толиламин) (м-толиламин) (n-толиламин)

Слайд 66

Описание слайда:

Толуидины по названию радикалов толуола можно назвать о-, м- и n-толиламинами. Толуидины по названию радикалов толуола можно назвать о-, м- и n-толиламинами. Ароматические амины, в которых, как в анилине, толуидинах, азот аминогруппы соединен только с одним ароматическим радикалом, являются первичными аминами; вторичные и третичные амины содержат в соединении с азотом соответственно два или три радикала и могут быть двух типов:

Слайд 67

Описание слайда:

а) жирно-ароматические – содержат в соединении с азотом не только ароматический, но и алкильные радикалы, например: CH3 а) жирно-ароматические – содержат в соединении с азотом не только ароматический, но и алкильные радикалы, например: CH3 NH CH3 N CH3 N- метиламин N,N - диметиланилин (вторичный амин) (третичный амин)

Слайд 68

Описание слайда:

б) чисто ароматические амины – в них азот связан только с ароматическими радикалами, например: б) чисто ароматические амины – в них азот связан только с ароматическими радикалами, например: NH N дифениламин трифениламин (вторичный амин) (третичный амин)

Слайд 69

Описание слайда:

Химические свойства Реакции за счет аминогруппы Подобно аминам жирного ряда, ароматические амины проявляют свойства оснований и с кислотами образуют соли замещенного аммония. Например: C6H5NH2 + HCl [ C6H5NH3 ] Cl хлорид фениламмония C6H5NH2 + H2SO4 [ C6H5NH3 ]2 SO4 сульфат фениламмония

Слайд 70

Описание слайда:

Основные свойства у ароматических аминов гораздо менее выражены, чем у аминов жирного ряда, что объясняется влиянием бензольного кольца. Водный раствор анилина C6H5NH2 не показывает щелочной реакции на лакмус. Его соли с соляной или серной кислотой сильно гидролизуются, растворы этих солей в воде имеют кислую реакцию и окрашивают лакмус в красный цвет, так как они представляют собой растворы солей слабых оснований и сильных кислот. Основные свойства у ароматических аминов гораздо менее выражены, чем у аминов жирного ряда, что объясняется влиянием бензольного кольца. Водный раствор анилина C6H5NH2 не показывает щелочной реакции на лакмус. Его соли с соляной или серной кислотой сильно гидролизуются, растворы этих солей в воде имеют кислую реакцию и окрашивают лакмус в красный цвет, так как они представляют собой растворы солей слабых оснований и сильных кислот.

Слайд 71

Описание слайда:

Реакции с азотистой кислотой Первичные ароматические амины в реакции с азотистой кислотой (HNO2) отличаются от первичных аминов жирного ряда. Если на соль первичного ароматического амина подействовать на холоду азотистой кислотой, то образуется диазосоединение + + NH3 Cl¯+ O = N OH N ≡ N Cl ¯ + 2H2O соль анилина азотистая диазосоединение кислота (соль диазония) Вторичные ароматические амины, подобно аминам жирного ряда, с азотистой кислотой образуют нитрозамины.

Слайд 72

Описание слайда:

Третичные ароматические амины, в отличии от третичных аминов жирного ряда, взаимодействуют с азотистой кислотой. Третичная аминогруппа проявляет себя как заместитель I рода, поэтому остаток азотистой кислоты – нитрозогруппа – легко замещает водород в бензольном ядре в пара - положении к аминогруппе: Третичные ароматические амины, в отличии от третичных аминов жирного ряда, взаимодействуют с азотистой кислотой. Третичная аминогруппа проявляет себя как заместитель I рода, поэтому остаток азотистой кислоты – нитрозогруппа – легко замещает водород в бензольном ядре в пара - положении к аминогруппе: (CH3)2 N H+HONO (CH3)2 N + NO+H2O

Слайд 73

Описание слайда:

Реакции за счет ароматического ядра Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре; при этом замещающие группы ставятся в орто- и пара-положения к аминогруппе. Например, при действии бромной воды из анилина получается 2,4,6 – триброманилин: NH2 NH2 Br Br + 3 Br2 + 3HBr Br анилин 2,4,6 – триброманилин

Слайд 74

Описание слайда:

Действие окислителей. Под влиянием аминогруппы бензольное ядро теряет устойчивость к действию окислителей, и ароматические амины легко окисляются. Например, окисляя анилин (хромовой смесью K2Cr2O7 + H2SO4), получают хинон: NH2 O + NH3 O анилин хинон

Слайд 75

Описание слайда:

Способы получения ароматических аминов Наибольший интерес представляет метод синтеза первичных ароматических аминов путем восстановления нитросоединений (реакция Зинина) NO2 NH2 + 2H2O нитробензол анилин

Слайд 76

Описание слайда:

Ароматические диазосоединения и азосоединения (азокрасители) Среди производных первичных ароматических аминов одними из наиболее важных являются диазосоединения и азосоединения. И те и другие содержат двухвалентную группу из двух атомов азота N = N , называемую азогруппой.

Слайд 77

Описание слайда:

В диазосоединениях азогруппа связана только с одним ароматическим углеводородным радикалом (Ar) и с какой-нибудь группой, присоединенной не через углеродный атом, например, с гидроксильной (OH). В азосоединениях азогруппа непосредственно связана с двумя ароматическими углеводородными радикалами: В диазосоединениях азогруппа связана только с одним ароматическим углеводородным радикалом (Ar) и с какой-нибудь группой, присоединенной не через углеродный атом, например, с гидроксильной (OH). В азосоединениях азогруппа непосредственно связана с двумя ароматическими углеводородными радикалами: Ar N = N OH Ar N = N Ar диазосоединение азосоединение

Слайд 78

Описание слайда:

Диазосоединения существуют в нескольких формах, легко превращающихся одна в другую. Вещества, отвечающие Диазосоединения существуют в нескольких формах, легко превращающихся одна в другую. Вещества, отвечающие формуле Ar N = N OH, называются диазогидроксидами, они обладают амфотерными свойствами. При взаимодействии с кислотами диазогидроксиды ведут себя как основания и образуют соли диазония: + Ar N = N OH + HCl Ar N N Cl¯ + H2O диазогидроксид соль диазония

Слайд 79

Описание слайда:

Под действием щелочей соли диазония вновь переходят в диазогидроксиды: Под действием щелочей соли диазония вновь переходят в диазогидроксиды: + Ar N N Cl¯ + NaOH Ar N = N OH + HCl соль диазония диазогидроксид Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, называется хлоридом бензолдиазония (это соединение называют также хлоридом фенилдиазония).

Слайд 80

Описание слайда:

Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, называется хлоридом бензолдиазония (это соединение называют также хлоридом фенилдиазония). Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, называется хлоридом бензолдиазония (это соединение называют также хлоридом фенилдиазония).

Слайд 81

Описание слайда:

Образование этой соли под действием соляной кислоты и обратный переход в диазогидроксид под влиянием щелочи можно представить схемой Образование этой соли под действием соляной кислоты и обратный переход в диазогидроксид под влиянием щелочи можно представить схемой N = N OH N+ N Cl¯ NaOH диазогидроксид хлорид бензолдиазония Соли диазония – наиболее важная форма диазосоединений.

Слайд 82

Описание слайда:

Получение ароматических диазосоединений Диазосоединения получаются при диазотировании первичных ароматических аминов, т.е. при действии на них азотистой кислоты. Так как азотистая кислота в свободном виде неустойчива, то обычно к раствору амина в избытке соляной кислоты прибавляют раствор соли азотистой кислоты – нитрита натрия NaNO2. Нитрит натрия разлагается соляной кислотой и выделяющаяся азотистая кислота HNO2 сразу же взаимодействует с амином. В этих условиях диазосоединения образуются в виде солей диазония, с которыми обычно имеют дело при практическом использовании диазосоединений.

Слайд 83

Описание слайда:

Например, при диазотировании простейшего первичного ароматического амина протекают следующие реакции: Например, при диазотировании простейшего первичного ароматического амина протекают следующие реакции: + NH2 + HCl NH3 Cl¯ анилин соль анилина NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl нитрит натрия азотистая кислота

Слайд 84

Описание слайда:

+ NH3 Cl¯ + HO N = O N ≡ N Cl¯+ +H2O соль анилина азотистая диазосоединение кислота (соль диазония) Диазотирование ведут при охлаждении, так как диазосоединения нестойки.

Слайд 85

Описание слайда:

Химические свойства диазосоединений Соли диазония – весьма реакционноспособные вещества. Используя их как промежуточные продукты, из первичных аминов можно получать разнообразные органические соединения. Различают два типа превращений диазосоединений:

Слайд 86

Описание слайда:

Реакции, протекающие с выделением азота. Диазосоединения неустойчивы; в кислом растворе уже при слабом нагревании или под действием света они гидролизуются, выделяя азот, и превращаются в фенолы: + N ≡ N Cl ¯ + HOH OH+ + N2 +HCl диазосоединение фенол

Слайд 87

Описание слайда:

Если соль диазония – хлорид, бромид или иодид – нагревать с соответствующей солью меди (CuCl, CuBr, CuJ), реакция протекает также с выделением азота. Вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген – образуются ароматические галогенпроизводные. Например: Если соль диазония – хлорид, бромид или иодид – нагревать с соответствующей солью меди (CuCl, CuBr, CuJ), реакция протекает также с выделением азота. Вместо диазогруппы в бензольное ядро вводится галоген – образуются ароматические галогенпроизводные. Например: + N ≡ N Cl ¯ Cl + N2 хлорид бензолдиазония хлорбензол

Слайд 88

Описание слайда:

Реакции, протекающие без выделения азота. Среди реакций этого типа наиболее важны реакции взаимодействия солей диазония с фенолами и ароматическими аминами, приводящие к образованию азосоединений (азокрасителей). Простейшими азосоединениями является азобензол – вещество, в котором азогруппа ( N = N ) соединена с двумя остатками бензола: N = N Огромное значение имеют азосоединения, содержащие в ароматических ядрах гидроксильные группы или аминогруппы; они представляют собой большой класс красящих веществ, называемых азокрасителями.

Слайд 89

Описание слайда:

Получение азосоединений Азосоединения получают при взаимодействии солей диазония с фенолами или ароматическимим аминами; эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета. + N ≡ N Cl¯ + H OH диазосоединение фенол из анилина N = N OH + HCl азокраситель (гидроксиазосоединение)

Слайд 90

Описание слайда:

Если то же диазосоединение взаимодействует с диметиланилином (ароматическим амином), то получается азокраситель желтого цвета. Если то же диазосоединение взаимодействует с диметиланилином (ароматическим амином), то получается азокраситель желтого цвета. С фенолами азосочетание ведут в щелочной среде, а с аминами в слабокислой или нейтральной. Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание, – азосоставляющей красителя.

Слайд 91

Описание слайда:

Полная схема синтеза азокрасителя (азосоединения), известного под названием паракрасный. В качестве диазосостаавляющей берется n -нитроанилин, а в качестве азосоставляющей – β-нафтол. Полная схема синтеза азокрасителя (азосоединения), известного под названием паракрасный. В качестве диазосостаавляющей берется n -нитроанилин, а в качестве азосоставляющей – β-нафтол. 1) диазотирование + O2N NH2 O2N NH3 Cl¯ n-нитроанилин соль нитроанилина + _ O2N N ≡ N Cl + 2H2O диазосоединение хлорид п-нитробензолдиазония

Слайд 92

Описание слайда:

2) азосочетание 2) азосочетание OH + O2N N ≡ N Cl¯ + H β-нафтол (азосоставляющая) OH O2N N = N + HCl азокраситель (паракрасный) β-нафтол вступает в азосочетание за счет водорода в орто-положении к группе OH (заместителю I рода) (α-нафтол сочетается за счет водорода в пара положении к группе OH).

Слайд 93

Описание слайда:

Рекомендуемая литература Пример списка литературы Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд., испр. и доп. - М.: Высш. шк., 2000. - 558с.: ил. Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727с.: ил. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии. – М.: Высш. шк., 1983. Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981 Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: Академия., 2000.