🗊Презентация Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Гомологический ряд и номенклатура Н- метановая (муравьиная) кислота СН3- этановая (уксусная) кислота

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от строения радикала:

Дайте классификацию следующим кислотам: Дайте классификацию следующим кислотам: COOH O O O || || || HO – C – (CH2)2 – C – OH CH2 = CH – C – OH бензойная янтарная акриловая O COOH O O || || || CH3 – C – OH HO – C – CH = CH – C – OH HOOC уксусная терефталевая малеиновая C17H35COOH C17H33COOH стеариновая олеиновая

Муравьиная кислота

Молочная кислота

Щавелевая кислота – Щавелевая кислота – для производства пищевых добавок, в косметологии — как отбеливающий компонент в кремах. для уменьшения жесткости воды и для ее очистки от примесей, (в составе самых разных порошков для чистки труб, моющих средств, а также «Антинакипина»). как инсектицид, особенно она востребована у пчеловодов, для дубления кож, а также при окраске натуральных шелковых и шерстяных тканей,

Щавелевая кислота – Щавелевая кислота – Соли щавелевой кислоты называются оксалатами.  нерастворимые оксалаты кальция- проблемы с отложением солей в суставах или с камнями в почках, при лечении врачи рекомендуют снизить употребление продуктов, в которых много щавелевой кислоты.

Яблочная кислота

Лимонная кислота Е330 до Е333 – это лимонная кислота и ее соли, которые на химическом языке называются цитратами. консервант и антиоксидант, регулятор кислотности 

Для приготовления консервированной крови в качестве стабилизатора, с помощью которого можно предотвратить свертывание образцов крови. Кроме того, может использоваться при отравлении тяжелыми металлами как детоксикант. бомбочки для ванны : Соотношение соды и лимонной кислоты 2:1

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА Антисептическое средство  Ацетилсалициловая кислота таблетки ацетилсалициловой кислоты (аспирина) применяют для консервирования

Номенклатура В систематической номенклатуре кислот действуют следующие правила: 1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с карбоксильной группы. 2. В префиксе указываются положение и названия заместителей. 3. После корня указывающего число атомов в цепи идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие двойных, тройных связей, их положение. 4. После этого добавляется «– овая кислота». Если карбоксильных групп несколько, то перед – овая ставится числительное (ди –, три –… ).

4 3 2 1 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – COOH 2 – гидроксибутановая кислота | OH 5 4 3 2 1 H2C = C – C = CH – COOH 3,4-диметилпентадиен-2,4- | | овая кислота CH3 CH3 CH3 CH3 | | HOOC – C = C – COOH 2,3-диметилбутен-2-диовая 1 2 3 4 кислота

Изомерия 1)углеродного скелета CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – COOH | CH3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота 2)межклассовая (сложные эфиры) H – C = O CH3 – C = O | | O – C3H7 O – C2H5 пропиловый эфир этиловый эфир муравьиной кислоты уксусной кислоты (этилэтанат) (пропилформиат)

Строение

Физические свойства С1-С3- легкоподвижные бесцветные жидкости, неограниченно смешиваются с водой, с характерным острым запахом . С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, растворимость падает с ростом С. >С9 –твердые вещества, не растворимы в воде. https://www.youtube.com/watch?v=kyMOEvJigWg

Химические свойства I.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. 1.Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации:  R–COOH  →  R–COO- + H+

Сила карбоновых кислот С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H). Так, в ряду HCOOH  CH3COOH  C2H5COOH сила кислот снижается

введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. CH3COOH уксусная кислота CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота CHCl2COOH дихлоруксусная кислота CCl3COOH трихлоруксусная кислота

Химические свойства 2) Взаимодействуют с активными металлами Mg + 2CH3COOH(CH3COO)2Mg + H2 3) Взаимодействуют с основными оксидами CaO+2CH3COOH  (CH3COO)2Ca+H2O

Химические свойства 4) Взаимодействуют с основаниями CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 3CH3COOH + Fe(OH)3 → (CH3COO)3Fe + 3H2O

Химические свойства 5) Взаимодействуют с солями слабых кислот 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2+H2O

6. Реагируют с аммиаком (как основанием) СH3COOH + NH3 → СH3COONH4 ацетат аммония Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей: СH3COONa + H2SO4 →  CH3COOH + Na2SO4 конц. tº

Специфические свойства 7) Взаимодействуют со спиртами –реакция этерификации

Реакция этерификации - это реакция между органической кислотой и спиртом, в результате которой образуется сложный эфир и вода

Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды: 8) Реакции галогенирования O O CH3-C + PCI5 CH3-C +POCI3 + HCI OH CI ацетхлорид Хлорангидрид уксусной кислоты

9. Галогенирование. У карбоновых кислот 9. Галогенирование. У карбоновых кислот под влиянием карбоксильной группы увеличивается подвижность атомов водорода, стоящих при атоме углерода, соседним с карбоксильной группой. Поэтому они могут быть легко замещены на атомы хлора или брома: СH3COOH+ Cl2 → СH2ClCOOH + HCl 2-хлорэтановая кислота (хлоруксусная кислота) α-Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые. Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее уксусной.

введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. CH3COOH уксусная кислота CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота CHCl2COOH дихлоруксусная кислота CCl3COOH трихлоруксусная кислота

10. Восстановление и каталитическое гидрирование (с большим трудом). СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+ H2O kat,tº этаналь СH3CH=O + H2 → СH3CH2OH kat,tº этанол

Получение : Окисление альдегидов CH3CHO + O2CH3COOH (в лаб.- Ag2O; Cu(OH)2; в пром.- O2, kat) и первичных спиртов: t,Cu CH3-CH2-OH + O2  CH3-CH2-COOH +H2O Окисление углеводородов: t,p,kat 2C4H10 + 5O2    4CH3COOH + 2H2O

Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов: CI CH3-C CI +3NaOH CH3-COOH + 3NaCI + H2O CI Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов: CI CH3-C CI +3NaOH CH3-COOH + 3NaCI + H2O CI Гидролиз сложных эфиров: O H+, t O CH3-C + H2O CH3-C +C2H5OH O-C2H5 OH

Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота): Окисление толуола:

Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). 

Масляная кислота –  для получения ароматизирующих добавок, пластификато- ров и флотореагентов. бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла. Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Проверь себя

Назовите вещества СН3-СН2-ОН

Соотнесите формулу вещества и его название Формула 1) СН3-СН2-ОН 2) С3Н8 3) СН3-ОН 4)

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу 1. 2. 3.

Функциональная группа называется: 1) Гидроксильная 2) Карбонильная 3) Карбоксильная

Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты 1) 2) 3)

Карбоновая кислота называется 1) этановая 2) метановая 3) бутановая

Какая кислота содержится в жгучих волосках крапивы? 1) муравьиная 2) уксусная 3) масляная

Дайте название карбоновым кислотам СН3-СН2-СН2-СН2- СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-

Видео по теме: Муравьиная кислота : польза и вред https://www.youtube.com/watch?v=Hg1FRj9KUgw Опыты https://www.youtube.com/watch?v=0xG7ihpa7K4