🗊Презентация Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 9 Фенолы Простые эфиры

ФЕНОЛЫ ФЕНОЛЫ

2. Классификация и изомерия 2. Классификация и изомерия Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH) и многоатомными (несколько OH). Для фенолов характерна изомерия положения OH-группы и межклассовая изомерия

3. Номенклатура 3. Номенклатура

4. Физические и биологические свойства 4. Физические и биологические свойства

Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине. Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей.

5. Химические свойства 5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства

 5.1. Нуклеофильные свойства  5.1. Нуклеофильные свойства

5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце 5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце

Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы

Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году. Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

5.4. Окисление фенолов 5.4. Окисление фенолов

Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ: Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ: 5.5. Комплексообразование с солями железа(III) приводит к образованию окрашенных (сине-фиолетовых) комплексов, что используется для качественной идентификации фенольных гидроксильных групп в органических соединениях.

6. Получение фенолов 6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной смолы Рунге в 1834 году. 6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола

6.3. Реакция запекания 6.3. Реакция запекания

6.4. Метод Сергеева 6.4. Метод Сергеева

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 1. Строение и классификация

2. Номенклатура 2. Номенклатура Обычно простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в виде прилагательного и добавляя слово эфир. По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д.

3. Изомерия 3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1.1. Метамерия 3.1.2. Изомерия углеродного скелета.

3.1.3. Межклассовая изомерия 3.1.3. Межклассовая изомерия

4. Физические и биологические свойства 4. Физические и биологические свойства

Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза. Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза. Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина:

5. Химические свойства 5. Химические свойства 5.1. Основные свойства 5.2. Расщепление эфиров

5.3. Окисление эфиров 5.3. Окисление эфиров При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром. Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир.

7. Получение простых эфиров 7. Получение простых эфиров 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов 7.2. Синтез Вильямсона

Спасибо за Ваше внимание!