🗊Презентация Ароматические углеводороды, строение, изомерия, номенклатура

Ароматические углеводороды, строение, изомерия, номенклатура. БЕНЗОЛ

1649 – Иоганн Гаубер - перегонка 1649 – Иоганн Гаубер - перегонка каменноугольной смолы 1825 – Майкл Фарадей – из конденсата светильного газа «карбюрированный водород» 1834 – Э. Митчерлих – при нагревании бензойной кислоты с гидроксидом кальция «бензин» Юстус Либих – бензол ben – аромат + zoa – сок + ol - масло

Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,3% углерода, если относительная его плотность по водороду равна 39. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 92,3% углерода, если относительная его плотность по водороду равна 39.

Гомологический ряд бензола

1861 – Иоганн Лошмидт – предположил наличие цикла 1861 – Иоганн Лошмидт – предположил наличие цикла 1865 – Фридрих Август Кекуле – формула Кекуле Лайнус Полинг – электронное строение бензола

Молекула бензола

Изомерия 1. Изомерия строения углеродного скелета. Гомологи бензола могут образовывать простые и разветвленные цепочки

2. Изомерия положения заместителей в бензольном 2. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце

3. Изомерия положения двойной связи в молекулах непредельных гомологов бензола 3. Изомерия положения двойной связи в молекулах непредельных гомологов бензола

Назвать по систематической номенклатуре вещества:

Химические свойства Реакции присоединения гидрирование хлорирование Реакции замещения по бензольному кольцу бромирование нитрование алкилирование Реакции окисления

Реакции замещения

Реакции присоединения 4. Гидрирование: С6Н6 + 3Н2 С6Н12 5. Хлорирование: свет С6Н6 + 3 Cl2 C6H6Cl6

Окисление 1.Горение бензола: 2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О Не окисляется даже сильными окислителями

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают из нефти. Бензол получают синтетическими методами.

С6Н14  С6Н6 + Н2 С6Н14  С6Н6 + Н2 С6Н12  С6Н6 + 3Н2 3С2Н2  С6Н6

1. Ароматическим углеводородам соответствует общая формула: 1. Ароматическим углеводородам соответствует общая формула: а)СnН2n б)Сn Н2n-2 в)Сn Н2n-6 г)Сn Н2n+2 2.К ароматическим углеводородам относятся вещества, отражённые формулами: С6Н12 С7Н8 С5Н12 С6Н6 3.В молекуле бензола между атомами углерода число σ и π связей соответственно равны: а)6 и 1 б)1 и 6 в)6 и 3 г)3 и 6 4.Бензол относится к классу углеводородов: а)алкенов б)алкинов в)алканов г)аренов 5 . Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции: а) присоединения б) замещения в) присоединения и замещения г) окисления  

Гомологи бензола

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В молекулах, имеющих только  -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта. Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p -связей, называется мезомерным (М) эффектом. В молекуле бензола  -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.

Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода: Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода: Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Толуол, содержащий заместитель первого рода, нитруется и бромируется в пара- и орто-положения:

Нитрование толуола

Особенности свойств гомологов бензола

1. 1.