Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні

Нажмите для полного просмотра!

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №2

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №3

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №4

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №5

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №6

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №7

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №8

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №9

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №10

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №11

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №12

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №13

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №14

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №15

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №16

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №17

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №18

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №19

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №20

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №21

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №22

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №23

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №24

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №25

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні, слайд №26

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні. Доклад-сообщение содержит 26 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Ароматичні сульфонові кислоти (аренсульфокислоти) та їх похідні Ароматичні сульфонові кислоти – це сполуки, що містять сульфонову групу SO3H, зв’язану з арильним залишком. Це дуже важливий клас органічних сполук, що знаходить широке застосування в органічному синтезі.

Слайд 2

Описание слайда:

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ 1. Дія концентрованої Н2SO4 на бензен та його гомологи Реакція протікає за механізмом електрофільного заміщення (SE). Очевидно, електрофільний реагент утворюється за реакцією:

Слайд 3

Описание слайда:

Бензен сульфується важко навіть концентрованою Н2SО4, легше - толуєн, ксилоли та інші гомологи бензену.

Слайд 4

Описание слайда:

У випадку сульфування алкілбензенів сульфогрупа направляється в о- і п-положення по відношенню до алкільної групи: 2. Сульфування олеумом (SО3) Олеум містить оксид сірки (VІ) (сірчаний ангідрид). Завдяки своїй будові позитивний заряд на атомі сірки у нього вищий, ніж у гідросульфонієвого йона:

Слайд 5

Описание слайда:

В якості побічних продуктів реакції сульфування утворюються сульфони.

Слайд 6

Описание слайда:

Введення в бензинове ядро двох сульфогруп (сульфування бензенсульфонової кислоти) Сульфогрупа, як електроноакцепторний замісник, збіднює бензенове кільце електронною густиною (особливо в o- і n-положеннях), знижує його реакційну здатність у реакціях з електрофільними реагентами (SE) і орієнтує новий замісник у м-положення. Тому при подальшому сульфуванні бензенсульфокислоти утворюється переважно м-бензендисульфонова кислота.

Слайд 7

Описание слайда:

Фізичні і хімічні властивості Аренсульфонові кислоти - переважно кристалічні речовини, розчинні у воді. Це – сильні кислоти і у водному середовищі вони повністю йонізовані. Сульфогрупа є дуже реакційноздатною і для аренсульфонових кислот характерні такі типи перетворень: 1.Реакції сульфогрупи; 2.Реакції заміщення сульфогрупи на інші функціональні групи; 3.Реакції заміщення водню в бензеновому кільці.

Слайд 8

Описание слайда:

1.Реакції сульфогрупи Утворення солей Утворення хлорангідридів (сульфохлоридів) У промисловості для одержання сульфохлоридів застосовують сульфування аренів хлорсульфоновою кислотою:

Слайд 9

Описание слайда:

Утворення сульфонамідів Атоми водню можуть обмінюватись на хлор Утворений хлорамін є сильним окиснювачем і застосовується для дезинфекції. Для цього також широко застосовується “хлорамін-Т” (натрієва сіль N-хлоро-п-толуєнсульфаміду).

Слайд 10

Описание слайда:

Відновлення сульфогрупи 2. Реакції заміщення сульфогрупи Сульфогрупа зв’язана з вуглецевим атомом бензенового кільця доволі полярним зв’язком і може бути відщеплена за допомогою як електрофільних, так і нуклеофільних реагентів Реакції гідролізу

Слайд 11

Описание слайда:

Реакції лужного плаву Цим методом можна одержувати феноли, нітрили, карбонові кислоти. Реакція протікає при сплавленні кристалічної сульфокислоти з твердим лугом або ціанідом.

Слайд 12

Описание слайда:

3. Реакції заміщення водню у бензеновому кільці Як було раніше сказано, сульфогрупа утруднює електрофільне заміщення і орієнтує нові замісники переважно у м-положення. 3.1.Галогенування. Бензенсульфокислота хлорується тільки в присутності каталізаторів Фріделя-Крафтса, при нагріванні.

Слайд 13

Описание слайда:

Нітрування. Для введення нітрогрупи використовують концентровану нітратну кислоту або нітруючу суміш. Сульфування. Ввести другу сульфогрупу в бензинове ядро можна за допомогою олеуму (розчину SO3 в конц. H2SO4)

Слайд 14

Описание слайда:

Ароматичні нітросполуки (нітроарени) Нітроарени ― це надзвичайно важливий клас органічних сполук. Вони поділяються на сполуки з NO2- групою в ароматичному ядрі і - у бічному ланцюзі.

Слайд 15

Описание слайда:

Методи одержання 1. Пряме нітрування аренів та їх похідних 1.1.Нітрування нітруючою сумішшю (HNO3 + H2SO4). Реакція нітрування являється реакцією електрофільного заміщення. Електрофіл ― нітроній катіон (NO2+) утворюється за реакцією:

Слайд 16

Описание слайда:

Далі реалізується звичайний механізм електрофільного заміщення: Замісники І-го роду прискорюють, а ІІ-го роду сповільнюють реакцію нітрування.

Слайд 17

Описание слайда:

1.2. Нітрування концентрованою HNO3. Концентрована нітратна кислота також є ефективним нітруючим агентом. Причому, чим менше Н2О в реаційному середовищі, тим менше катіон сольватований і тим вища його активність. Тому, 100%-на HNO3 є дуже ефективним нітруючим реагентом.

Слайд 18

Описание слайда:

Друга нітрогрупа може бути введена в м-положення у жорстіших умовах і з меншим виходом. Третю нітрогрупу можна ввести лише за допомогою спеціальних нітруючих агентів, наприклад тетрафтороборатнітронію [NO2]+ BF4─, але і в цьому випадку вихід 1,3,5-тринітробензену не високий.

Слайд 19

Описание слайда:

Схема нітрування толуену

Слайд 20

Описание слайда:

2. Нітрування бічного ланцюга аренів Нітрування бічного ланцюга здійснюється розведеною НNO3 за реакцією Коновалова. Процес протікає за радикальним механізмом і завжди супроводжується окисленням вихідного арену.

Слайд 21

Описание слайда:

Фізичні та хімічні властивості Мононітроарени – рідкі або тверді речовини, мають запах мигдалю і дуже отруйні. У воді не розчиняються, є сильно полярними розчинниками. Ди- і полінітроарени – кристалічні речовини. 1. Реакції відновлення нітрогрупи Відновлення NО2-групи в NH2 - це складний процес, напрямок протікання якого залежить, в основному, від рН-середовища. Вперше вказану реакцію відкрив Зінін М.М. у 1842 р.

Слайд 22

Описание слайда:

Середовище кисле та нейтральне (рН ≤ 7). Основним продуктом реакції є анілін Виділити проміжні продукти, як правило, не вдається.

Слайд 23

Описание слайда:

Середовище лужне (рН > 7). Спочатку реакція протікає за аналогією з вищенаведеною схемою. Утворені нітрозобензен та фенілгідроксиламін у лужному середовищі утворюють азоксибензен, який далі відновлюється до аніліну. Однак, проміжні продукти - азобензен та гідразобензен також можна виділити.

Слайд 24

Описание слайда:

2. Реакції електрофільного заміщення SE Нітрогрупа як замісник ІІ-го роду сповільнює взаємодію з новим електрофільним реагентом і направляє його в м-положення

Слайд 25

Описание слайда:

Реакції нуклеофільного заміщення SN. Наявність в бензеновому ядрі нітрогрупи – одного з найсильніших акцепторів електронів зумовлює можливість протікання реакцій нуклеофільного заміщення. Нітроарени з однією нітрогрупою погано взаємодіють навіть з сильними нуклеофільними реагентами. Краще взаємодіють динітросполуки:

Слайд 26

Описание слайда:

Вплив нітрогрупи на реакції SN галогенонітроаренів Нітрогрупа – сильний акцептор електронів і помітно впливає на рухливість галогена в о- і п-положеннях. Такі галогенонітроарени легко вступають в реакції нуклеофільного заміщення.