🗊Презентация Фенол и его свойства. (10 класс)

ФЕНОЛ И ЕГО СВОЙСТВА ФЕНОЛ И ЕГО СВОЙСТВА 10 КЛАСС

Укажите к каким классам соединений относятся вещества следующего строения. Укажите к каким классам соединений относятся вещества следующего строения. 2. Какие соединения относятся к спиртам? 3. Какое строение имеют спирты?

ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ Существенно отличаются по свойствам от ароматических спиртов

1834г. – Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки к/у смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом 1834г. – Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки к/у смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом 1842г. – Огюст Лоран определил состав вещества и назвал его феном, из него потом получили фениловую кислоту Шарль Фредерик Жерар считал полученное вещество спиртом и назвал его фенолом

Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы

По числу ОН-групп По числу ОН-групп одноатомные фенолы (например, фенол и крезолы) Многоатомные наиболее распространены двухатомные

Моноядерные Моноядерные Двухядерные Трех и более (многоядерные)

Главный компонент эфирного масла душицы испанской, монарды точечной, пикнантемума ланцетолистного, чабера и испанского майорана. Главный компонент эфирного масла душицы испанской, монарды точечной, пикнантемума ланцетолистного, чабера и испанского майорана. Встречается в растениях вместе с тимолом. Жидкое вещество с сильным антимикробным действием, более сильным, чем фенол. Обладает сильным антигельминтным и прижигающим действием. Восстановление над никелем дает α- и β-карвоментол, который при окислении хромовой смесью образует изо-тетрагидрокарвон. Применяется в качестве ароматизирующего средства для препаратов, предназначенных для ухода за полостью рта и для извлечения ментола.  

п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане , откуда попадает в эфирное масло после расщепления этого гликозида в процессе ферментации силосованием и последующей дистилляции. п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане , откуда попадает в эфирное масло после расщепления этого гликозида в процессе ферментации силосованием и последующей дистилляции. Используется как сильный антиоксидант для хранения эфирных масел и композиций из них.

п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде гликозидов в бадьяне (Illicium verum), является компонентом иланга и кананги (менее 0.1%). Также как и гидрохинон попадает в эфирное масло после расщепления гликозида. Используется редко в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах. п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде гликозидов в бадьяне (Illicium verum), является компонентом иланга и кананги (менее 0.1%). Также как и гидрохинон попадает в эфирное масло после расщепления гликозида. Используется редко в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги (0,1%). Обуславливает горелый тон в аромате. пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги (0,1%). Обуславливает горелый тон в аромате. Кристаллическое вещество. Используется часто в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

п-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N водной щелочи на гидрохинон. Используется как модификатор запаха парфюмерных композиций. п-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N водной щелочи на гидрохинон. Используется как модификатор запаха парфюмерных композиций.

Из других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится 3,5-ДИОКСИТОЛУОЛ (ОРЦИН, XII), 3-МЕТОКСИ-5-МЕТИЛФЕНОЛ (XIII),  3-МЕТОКСИ-2,5-ДИМЕТИЛФЕНОЛ (XIV). Содержание этих фенолов в резиноиде мха достигает 25-35% и они оказывают серьезное влияние на его аромат (сильный, напоминающий выделанную кожу, который еще называют «русский запах»). Из других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится 3,5-ДИОКСИТОЛУОЛ (ОРЦИН, XII), 3-МЕТОКСИ-5-МЕТИЛФЕНОЛ (XIII),  3-МЕТОКСИ-2,5-ДИМЕТИЛФЕНОЛ (XIV). Содержание этих фенолов в резиноиде мха достигает 25-35% и они оказывают серьезное влияние на его аромат (сильный, напоминающий выделанную кожу, который еще называют «русский запах»).

Широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. Широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов). фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов).

Гидроксогруппа увеличивает общую электронную плотность в ароматическом кольце. Гидроксогруппа увеличивает общую электронную плотность в ароматическом кольце. Увеличение электронной плотности в орто- и пара- положениях. Бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н, усиливая ее кислотные свойства.

ФЕНОЛ - гидроксибензол, карболовая к-та - бесцветные., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C. ФЕНОЛ - гидроксибензол, карболовая к-та - бесцветные., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C. Слабая кислота, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, и др. органических растворителях, умеренно - в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C), При температуре выше 66 0C растворяется в воде в любом соотношении.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе. На атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд, полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. В сравнении со спиртами, фенолы - более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд, переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемым электрофильным («любящими электроны») реагентам.

Взаимодействие со щелочными металлами и водными растворами щелочей Взаимодействие со щелочными металлами и водными растворами щелочей 2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2 ↑ фенолят натрия C6H5OH +NaOH → C6H5ONa + H2О Спирт + раствор щелочи → Феноляты не разлагаются водой, т.к. по сравнению с фенолом являются более слабыми кислотами Фенолы, в отличие от спиртов, имеют более выраженные кислотные свойства. Фенол = Карболовая кислота

С6Н5ОNa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 С6Н5ОNa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 Фенолы не способны замещать ОН-группу на галоген при обработке их галогеноводородами С6Н5ОН + HГ 

В раствор чистого фенола добавляем 2-3 капли хлорида железа(III), раствор окрашивается в фиолетовый цвет. В раствор чистого фенола добавляем 2-3 капли хлорида железа(III), раствор окрашивается в фиолетовый цвет. Что произойдет, если к фенолу добавить чайную заварку? Что наблюдали?

Гидрирование фенола Гидрирование фенола t, Ni С6Н5ОН + 3 Н2 → С6Н11ОН циклогексанол OH t, Ni OH + 3 Н2 → Поликонденсация фенола с альдегидами (n+1)C6H5OH + nH2=C →[-CH2-C6H3-CH2-]+nH2O OH

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 – кумольный способ (более 95% фенола) Около 3 % фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота)‏ Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота)‏ Применяют как стабилизаторы смазочных масел и резины, А также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Положительная Положительная лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

Основные проблемы: Основные проблемы: Загрязнение сточных вод Загрязнение воздуха

При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров - сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию, ожоги слизистых тканей; сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе. При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров - сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию, ожоги слизистых тканей; сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны, темное окрашивание мочи. В результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость, поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы. Печень у таких людей увеличена. Приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны, темное окрашивание мочи. В результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость, поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы. Печень у таких людей увеличена.  

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные. Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов; Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов; Создание бессточных технологических систем и водооборотных циклов на базе наиболее эффективных методов очистки сточных вод; Переработка отходов производства и потребления в качестве вторичного сырья; Создание территориально-промышленных комплексов с замкнутой структурой материльных потоков сырья и отходов внутри комплекса. Наиболее распространен насадочный скруббер, применяемый для очистки газов от диоксида серы, , хлора, оксида и диоксида углерода, фенолов и т. д. Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов, является основным направлением технического прогресса

Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. Его пары летучи и легко переносимы ветром. Ночью и ближе к утру, они могут оседать на землю вместе с туманом и росой. Жидкий фенол при попадании на кожу вызывает ожог, а газообразный – раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. При длительном воздействии разрушает печень. Конечно, при выбросе, в воздухе находится не чистый фенол, а смесь загрязнителей: кислотно-щелочных и фенолсодержащих, но букет получается настолько химическим, что неизвестно как может подействовать на здоровье человека. Одно известно точно, запах ещё не показатель того, что вы отравились! Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. Его пары летучи и легко переносимы ветром. Ночью и ближе к утру, они могут оседать на землю вместе с туманом и росой. Жидкий фенол при попадании на кожу вызывает ожог, а газообразный – раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. При длительном воздействии разрушает печень. Конечно, при выбросе, в воздухе находится не чистый фенол, а смесь загрязнителей: кислотно-щелочных и фенолсодержащих, но букет получается настолько химическим, что неизвестно как может подействовать на здоровье человека. Одно известно точно, запах ещё не показатель того, что вы отравились!

Наиболее надежным и самым экономичным способом охраны биосферы от вредных газовых выбросов является переход к безотходному производству, или к безотходным технологиям. Термин «безотходная технология» впервые предложен академиком Н.Н. Семеновым. Под ним подразумевается создание оптимальных технологических систем с замкнутыми материальными и энергетическими потоками. Такое производство не должно иметь сточных вод, вредных выбросов в атмосферу и твердых отходов и не должно потреблять воду из природных водоемов.И если весь мир перейдёт к « безотходным технологиям», то наша планета изменится в лучшую сторону. Наиболее надежным и самым экономичным способом охраны биосферы от вредных газовых выбросов является переход к безотходному производству, или к безотходным технологиям. Термин «безотходная технология» впервые предложен академиком Н.Н. Семеновым. Под ним подразумевается создание оптимальных технологических систем с замкнутыми материальными и энергетическими потоками. Такое производство не должно иметь сточных вод, вредных выбросов в атмосферу и твердых отходов и не должно потреблять воду из природных водоемов.И если весь мир перейдёт к « безотходным технологиям», то наша планета изменится в лучшую сторону.