Феноли (бензенол) - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Феноли (бензенол). Доклад-сообщение содержит 32 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ФЕНОЛИ Феноли (ареноли або гідроксиарени) - сполуки, що містять в молекулі одну або декілька гідроксильних груп безпосередньо зв'язаних з бензеновим ядром. Назви фенолів утворюються з назв відповідних аренів додаванням закінчення -ол. Нумерацію атомів вуглецю в ядрі починають з вуглецевого атома, при якому знаходиться ОН-група. Багато фенолів зберегли тривіальні назви. Інколи наявність гідроксильної групи позначають префіксом гідрокси.

Слайд 2

Описание слайда:

Фенол (бензенол) 1-гірокси-2-ме- 1-гідрокси-3- 1-гідрокси-4- або гідроксибензен тилбензен метилбензен метилбензен (о-Крезол) (м-Крезол) (п-Крезол) Феноли бувають одно-, дво-, і триатомні в залежності від кількості гідроксильних груп у молекулі.

Слайд 3

Описание слайда:

ОДНОАТОМНІ ФЕНОЛИ Способи одержання 1. Виділення з продуктів коксування кам'яного вугілля. При коксуванні кам'яного вугілля утворюється кам'яновугільна смола, яка методом фракційної перегонки ділиться на ряд фракцій (див.стор.). Фракція “середній олій” з температурою кипіння 170-230оС містить, головним чином фенол, а фракція “важкий олій” (230-270оС ) – крезоли та ксиленоли.

Слайд 4

Описание слайда:

2. З ізопропілбензену (кумолу) - Р.Ю.Удріс, П.Г.Сергеєв, 1942 р. Окиснення ізопропілбензену киснем повітря протікає з утворенням гідропероксиду ізопропілбензену (кумолу), який у кислому середовищі розкладається на фенол і ацетон за схемою:

Слайд 5

Описание слайда:

З галогенозаміщених бензенів З сульфокислот (реакція лужного плаву).

Слайд 6

Описание слайда:

Гомологи фенолу можна одержувати алкілуванням фенолу.

Слайд 7

Описание слайда:

ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Одноатомні феноли - кристалічні речовини. Вони помірно розчинні у воді, переганяються з водяною парою, отруйні. 1. Кислотність фенолів Спряження неподіленої пари електронів атома кисню з π-електронною сис-темою бензенового ядра (p-π-спряження) зсуває електронну густину атома кисню до бензенового ядра, що веде до поляризації зв'язку О-Н і сприяє протонізації водню гідро ксильної групи. Це приводить до появи у фенолі кислотних властивостей. У водному розчині феноли здатні дисоціювати з утворенням протону і фенолят-йону.

Слайд 8

Описание слайда:

У фенолят-йоні негативний заряд атома кисню у значній мірі делокалізований, що підвищує стабільність фенолят-йону у порівнянні з алкоголят-йоном (див.стор. ). Феноли є сильнішими кислотами, ніж спирти, але слабшими ніж карбонові кислоти і навіть слабшими, ніж карбонатна кислота. Константа дисоціації фенолу дорівнює 1,3 · 10-10, а етилового спирту - ≈10-18. Константи дисоціації оцтової кислоти та карбонатної складають, відповідно та 1,76 · 10-5 та 4,5 · 10-7.

Слайд 9

Описание слайда:

При взаємодії з лугами феноли утворюють відповідні феноляти Але будь-яка кислота, навіть така слабка, як карбонатна, взаємодіє з фенолятом, регенеруючи фенол. Разом з тим, їх кислотність залежить від природи замісника в ядрі. Електроно-акцепторні замісники (ІІ-го роду) збільшують, а електронодонорні зменшують кислот-ність фенолу. Наприклад, 2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота) за своєю силою наближається до мінеральних кислот (Кд = 4,2 10-1).

Слайд 10

Описание слайда:

2. Реакції електрофільного заміщення за участю бензенового ядра За рахунок прояву сильного +М-ефекту, гідроксильна група є активним замісником І-роду. Тому феноли реагують з електрофільними реагентами значно легше, ніж бензен та його гомологи. 2.1. Галогенування 2,4,6-Трибромофенол Ця реакція протікає при кімнатній температурі і не вимагає каталізатора.

Слайд 11

Описание слайда:

2.2. Нітрування Утворення пікринової кислоти відбувається за схемою: 2,4,6-Тринітрофенол (пікринова кислота)

Слайд 12

Описание слайда:

2.3. Сульфування При сульфуванні співвідношення о- і п-ізомерів визначається температурою процесу. При 20-25о утворюється переважно о-фенолсульфокислота, а при 100о –п-фенолсульфокислота

Слайд 13

Описание слайда:

3. Реакції за участю гідроксильної групи Гідроксильна група фенолу алкілується і ацилюється значно важче, ніж гідроксил у спирті. 3.1. Алкілування Фенол алкілується тільки такими актитивними алкілюючими агентами, як алкілсульфати або алкілйодиди. Диметилсульфат Етилфеніловий етер (Анізол)

Слайд 14

Описание слайда:

3.2. Ацилювання Карбонові кислоти ацилюють фенол тільки у присутності трифтороцтового ангідриду: тому вигідніше ацилювати фенол хлорангідридами кислот (реакція Шоттена-Баумана, 1884 р.)

Слайд 15

Описание слайда:

3.3. Одержання фенілових етерів поліетиленгліколю Феноли взаємодіють з етиленоксидом за схемою: При R = C8H17 (октил) утворюються миючі поверхнево-активні речовини (ПАР) нейоногенного типу, які називаються ОП-7 (при n=7), або ОП-10 (при n=10). Ці ПАР використовуються для виробництва ефективних миючих засобів, що здатні мити у воді будь-якої твердості і навіть у морській воді.

Слайд 16

Описание слайда:

4. Реакції нуклеофільного заміщення Нуклеофільне заміщення груп-ОН відбувається надзвичайно важко, оскільки р-π-спряження, зменшуючи довжину С—О-зв’язку, зменшує активність фенольного гідроксилу порівняно з НО-групою в аліфатичних спиртах. Так, галогеноводні зовсім не заміщують НО-групу в фенолах, а РСІ5 утворює лише малу кількість хлоробензену Разом з тим електроноакцепторні замісники в о- і п-положеннях за рахунок своєї дії підвищують здатність групи -ОН до цих реакцій. Тринітрофенол легко перетворюється на пікрилхлорид.

Слайд 17

Описание слайда:

5. Реакції поліконденсації з альдегідами (отримання феноло-формаль-дегідних смол) Феноли вступають у реакцію навіть з такими слабкими електрофілами, як альдегіди і кетони у присутності кислот або основ. При співвідношенні альдегід фенол 6:7 при кімнатній температурі в кислому середовищі утворюються лінійні полімери – новолаки або новолачні смоли.

Слайд 18

Описание слайда:

Новолачні смоли відносяться до термопластів, вони топляться і розчиняються в розчинниках. У випадку надлишку формальдегіду у лужному середовищі утворюються роз-чинні термореактивні полімери - резоли, які при нагріванні переходять у нерозчинні неплавкі резити.

Слайд 19

Описание слайда:

6. Каталітичне гідрування Каталітичним гідруванням фенолу одержують циклогексанол. Він використо-вується для виробництва адипінової кислоти і синтетичних полімерів – капрону та найлону 7. Одержання “Діану” або “Біфенолу-А” Ацетон 2,2-Ди(4-гідроксидифеніл)пропан ("Бісфенол А" або"Діан")

Слайд 20

Описание слайда:

ДВОАТОМНІ ФЕНОЛИ 1,2-Дигідроксибензен 1,3-Дигідроксибензен 1,4-Дигідроксибензен 1,2-Бензендіол 1,3-Бензендіол 1,4-Бензендіол (Пірокатехін) (Резорцин) (Гідрохінон) Їх отримують такими ж методами, як і одноатомні феноли, але існують і спеціальні методи одержання.

Слайд 21

Описание слайда:

Пірокатехін зручно отримувати окисненням саліцилового альдегіду в лужному середовищі. Гідрохінон отримують відновленням п-бензохінону.

Слайд 22

Описание слайда:

Резорцин одержують методом лужного плаву м-бензендисульфокислоти: За хімічними властивостями вони подібні до фенолу і є слабкими двоосновними кислотами. Причому кислотність двоатомних фенолів вища порівняно з одноатомними. Пірокатехін здатний утворювати феноляти не тільки з лужними, але й з важкими металами.

Слайд 23

Описание слайда:

Двоатомні феноли легко окиснюються і тому є сильними відновниками.

Слайд 24

Описание слайда:

Двоатомні феноли легко вступають у реакції SE (галогенування, нітрування, ацилювання тощо)

Слайд 25

Описание слайда:

ТРИАТОМНІ ФЕНОЛИ 1,2,3-Бензентриол 1,2,4-Бензентриол 1,3,5-Бензентриол (Пірогалол) (Гідроксигідрохінон) (Флороглюцин) Загальні методи їх отримання аналогічні до раніше наведених.

Слайд 26

Описание слайда:

Пірогалол отримують з галової кислоти. Галова кислота зустрічається у природі. Її можна виділити з наростів (галів), що утворюються на деревах. При нагріванні вона здатна декарбоксилюватися:

Слайд 27

Описание слайда:

Гідроксигідрохінон можна отримати з п-бензохінону Похідні флорогюцину також доволі розповсюджені у природі. У промисловості його родержують за схемою:

Слайд 28

Описание слайда:

Флороглюцин здатний до таутомерії за схемою: Підтвердженням існування флороглюцину у кетонній формі може служити реакція утворення ним триоксиму при взаємодії з гідроксиламіном:

Слайд 29

Описание слайда:

ПОНЯТТЯ ПРО ДІОКСИНИ Діоксини - речовини загальних формул, що характеризуються надзвичайно високою токсичністю і спричиняють різнобічну фізіологічну дію на організм людини: подразнюють шкіру, проявляють тератогенну, мутагенну, канцерогенну дію, вражають печінку. Крім того, вони здатні накопичуватись в організмі.

Слайд 30

Описание слайда:

Один з найбільш токсичних діоксинів – 2,3,7,8-тетрахлородибензо-n-діоксин (“Діоксин”) утворюється, як побічий продукт при синтезі 2,4,5-трихлорофенолу – проміжного продукту у виробництві ефективного гербіциду – 2,4,5-трихлорофеноксиоцтової кислоти: 2,3,7,8-тетрахлородибензо-n- діоксин “Діоксин”

Слайд 31

Описание слайда:

Джерелами забруднення навколишнього середовища діоксинами являються відходи целюлозно-паперових виробництв, відходи металургійної промисловості, вихлопні гази двигунів внутрішнього згорання тощо. Діоксини можуть утворюватись при хлоруванні води, забрудненої слідами фенолу. Хлор взаємодіє з фенолом, утворюючи хлорофеноли і, зокрема, 2,4,6-трихлорофенол:

Слайд 32

Описание слайда:

У лужному середовищі 2 молекули 2,4,6-трихлорофенолу здатні конденсуватися з утворенням діоксину: Більшість розвинутих країн сьогодні вже відмовились від хлорування питної води і використовують інші методи її знезараження.

Теги Феноли бензенол

Похожие презентации