Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот

Нажмите для полного просмотра!

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №2

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №3

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №4

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №5

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №6

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №7

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №8

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №9

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №10

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №11

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №12

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №13

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №14

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №15

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №16

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №17

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №18

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №19

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №20

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №21

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №22

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №23

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №24

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №25

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №26

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №27

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №28

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №29

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №30

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №31

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №32

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №33

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №34

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №35

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот, слайд №36

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот. Доклад-сообщение содержит 36 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот К данной группе ЛВ относятся: Гормоны щитовидной железы Рентгеноконтрастные средства

Слайд 2

Описание слайда:

Нормальная деятельность щитовидной железы связана с вырабатываемыми ею гормонами, которые все являются производными тиронина Нормальная деятельность щитовидной железы связана с вырабатываемыми ею гормонами, которые все являются производными тиронина В 1914 г Кендалл выделил из щитовидных желез скота йодсодержащее вещество и назвал его тироксин. Структура тироксина была установлена в 1927 г. Это производное тиронина, имеющее 4 заме-щенных атома йода - 3, 3,5,5-тетрайодтиронин

Слайд 3

Описание слайда:

Помимо тироксина гормональной активностью обладают и другие йодпроизводные тиронина (3,5,3-трийодтиронин; 3,3-дийодтиронин) Их можно рассматривать как производные -аминопропионовой к-ты, которые имеют ассим. атом углерода и могут существовать в виде правовращающего, левовращающего изомеров и рацематов

Слайд 4

Описание слайда:

Активность природных l-изомеров в 10 раз выше d-изомеров Активность природных l-изомеров в 10 раз выше d-изомеров В организме биосинтез этих гормонов осущест-вляется из аминокислоты тирозина и йода:

Слайд 5

Описание слайда:

Слайд 6

Описание слайда:

Лекарственные вещества Лекарственные вещества Лиотиронин (Liothyroninum) Трийодтиронин L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3-йод-4-гидрокси-фенокси)фенил]пропионовой кислоты г/хл Белый или белый с желтов. оттенком крист. порошок без запаха. Пр. не р. в воде, р. в спирте

Слайд 7

Описание слайда:

Левотироксин (Levothyroxinum) Левотироксин (Levothyroxinum) Тироксин L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3,5-дийод-4-гидроксифенокси)фенил]пропионовая кислота Белый или белый с желтов. оттенком крист. порошок без запаха. Пр. не р. в воде, р. в спирте

Слайд 8

Описание слайда:

Рентгеноконтрастные препараты Должны накапливаться в органах для создания контрастности Должны быть достаточно химически стойкие, чтобы при хранении не отщеплялся ковалентно связанный йод (обуславливает их ренгеноконтрастные свойства)

Слайд 9

Описание слайда:

Кислота амидотризоевая (Amidotrizoicum acidum) Триомбрин Кислота амидотризоевая (Amidotrizoicum acidum) Триомбрин 3,5-диацетиламино-2,4,6-трийодбензойная кислота Белый крист. порошок, оч. мало р. в воде, пр. не р. в эфире и хлф. Легко растворим в растворах щелочей (за счет карбоксильной группы)

Слайд 10

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-? Гормоны: Рентгенокотрастные средства:

Слайд 11

Описание слайда:

ФГ: Гормоны: ФГ: Гормоны: Рентгеноконтрастные средства:

Слайд 12

Описание слайда:

ФГ ФГ Гормоны: ковалентно связанный йод (cвязь СI) карбоксильная группа фенольный гидроксил алифатическая аминогруппа Рентгеноконтр. вещества: амидная группа ковалентно связанный йод замещенная аром. аминогруппа карбоксильная группа

Слайд 13

Описание слайда:

Качественный анализ СПФ в УФ- и видимой областях. Спектроскопия в ИК-области. 3. ВЭЖХ

Слайд 14

Описание слайда:

Реакции подлинности Реакции подлинности 1. По ковалентно связанному йоду: 1.1. проба Бейльштейна: вещество наносят на предварительно прокаленную медную проволоку и нагревают в несветящемся пламени RI + CuO → CuI + CO2 + H2O образуются летучий йодид меди(I) CuI – наблюдается зеленое окрашивание пламени

Слайд 15

Описание слайда:

- при нагревании кристаллических ЛВ в пробирке наблюдаются фиолетовые пары йода - при нагревании ЛВ с конц. H2SO4  фиолето-вые пары йода

Слайд 16

Описание слайда:

1.2.минерализация со смесью для спекания в тигле: ЛВ с KNO3 и Na2CO3 прокаливают до обугливания, охлаж-ют, доб-ют воду, фильтруют. К фил-ту + H2SO4, хлф, хлорную воду или хлорамин  после встряхивания хлф слой окрашивается в розовый или фиолетовый цвет (в зависимости от концентрации йода) 1.2.минерализация со смесью для спекания в тигле: ЛВ с KNO3 и Na2CO3 прокаливают до обугливания, охлаж-ют, доб-ют воду, фильтруют. К фил-ту + H2SO4, хлф, хлорную воду или хлорамин  после встряхивания хлф слой окрашивается в розовый или фиолетовый цвет (в зависимости от концентрации йода) RI + KNO3 + Na2CO3 + t  KI + NaI + RH KI + NaI + + H2SO4  + I2 + Na2SO4 + KCl

Слайд 17

Описание слайда:

1.3. Окислительная минерализация – метод сжигания в колбе с кислородом: R-I + O2, t  I2 Поглощающая жидкость – раствор крахмала. После сжигания колбу встряхивают, раствор окрашивается в синий цвет.

Слайд 18

Описание слайда:

Восстановительная минерализация Восстановительная минерализация (для амидотризоевой к-ты) + 3Zn + 9NaOH + 2H2O + 3NaI + 2CH3COONa + 3NaZn(OH)3 После охлаждения р-р фильтруют. В фильтрате определяют I нитратом серебра в кислой среде или реакцией окисления до йода

Слайд 19

Описание слайда:

2. По амидной группе 2. По амидной группе 2.1. Кислотный гидролиз: при нагревании с этиловым спиртом в среде H2SO4 образуется этилацетат + 2C2H5OH  +

Слайд 20

Описание слайда:

2.2. Гидроксамовая проба: 2.2. Гидроксамовая проба: + 2NH2OH + + 2H2O После подкисления и добавления FeCl3 образуются гидроксаматы железа

Слайд 21

Описание слайда:

2.3. После гидролиза - реакция образования азокрасителя 2.3. После гидролиза - реакция образования азокрасителя +

Слайд 22

Описание слайда:

Гормоны щитов. железы - 1. На фенольный гидроксил - образование комплекса фенолята железа сине-фиолетового цвета

Слайд 23

Описание слайда:

2. По карбоксильной и аминогруппам - образование комплексных солей с солями тяжелых металлов в щелочной среде (через натриевую соль) 2. По карбоксильной и аминогруппам - образование комплексных солей с солями тяжелых металлов в щелочной среде (через натриевую соль) + 2NaOH + CuSO4  Na2SO4 + Темно-синее окрашивание

Слайд 24

Описание слайда:

3. По алифатич. аминогруппе - нингидриновая реакция (сине-фиолетовое окрашивание) 3. По алифатич. аминогруппе - нингидриновая реакция (сине-фиолетовое окрашивание)

Слайд 25

Описание слайда:

ПРИМЕСИ ПРИМЕСИ 1. Во всех соединениях: свободный йод (не доп) Навеску ЛВ взбалтывают с хлф или толуолом. Слой органич. растворителя не должен окрашиваться в розовый или фиолет. цвет 2. Примесь иодидов (не доп) (для препаратов, не р. в воде – левотироксин) К водной вытяжке, подкисл. HCl, добавляют хлорамин и хлф – не д.б. розового окрашивания хлф слоя К-та амидотризоевая После подкисления азотной кислотой добавляют AgNO3 – р-р д.б. прозрачным

Слайд 26

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. По ков. св. йоду - окисл. минерализация Минерализуют пергидролем в среде конц. H2SO4 Cвязь С-I разрушается и образуются I, которые частично переходят в IO3. В кисл ср. будут HI и HIO3 RC-I HI + HIO3 Окисляют I до устойчивых IO3 раствором KMnO4: 5HI + 6KMnO4 + 9H2SO4  5HIO3 + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 9H2O Остаток KMnO4 удаляют, добавляя NaNO2

Слайд 27

Описание слайда:

2KMnO4 + 5NaNO2 + 3H2SO4  2MnSO4 + 5NaNO3 + K2SO4 + 3H2O Ост. 2HNO2 + (NH2) 2C=O  2N2 + CO2 + 3H2O мочевина Весь йод переходит в иодноватую к-ту HIO3 HIO3 + 5KI + 3H2SO4  3I2 + 2K2SO4 + 3H2O I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6 Ind – крахмал, || к.о.

Слайд 28

Описание слайда:

т.к. I  6e  I+5 Т. образом, fэкв(если в молекуле 1 атом I) = 1/6 fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1/18 fэкв(левотироксина) = 1/24

Слайд 29

Описание слайда:

2. Метод сжигания в колбе с кислородом 2. Метод сжигания в колбе с кислородом R-I + O2, t  I2 Поглощающая жидкость – р-р NaOH Сжигание в атмосфере кислорода приводит к окислению R-I до свободного I2, растворяюще-гося в р-ре NaOH с образование гипоиодит и иодид-ионов: I2 + 2NaOH  NaI + NaOI + H2O

Слайд 30

Описание слайда:

Для окисления образовавшихся I и IO в колбу вносят р-р ацетата брома до появления желтого окрашивания Для окисления образовавшихся I и IO в колбу вносят р-р ацетата брома до появления желтого окрашивания 2Br+(CH3COO) + NaI + H2O  Br2 + 2CH3COOH + NaIO NaI + NaOI + 5Br2 + 5H2O  2NaIO3 + 10HBr Для удаления остатка Br2 добавляют конц. HCOOH до обесцвечивания р-ра Br2 + HCOOH  2HBr + CO2

Слайд 31

Описание слайда:

Добавляют KI и р-р H2SO4, выдерживают 5 минут в темном месте и титруют выделившийся йод Добавляют KI и р-р H2SO4, выдерживают 5 минут в темном месте и титруют выделившийся йод NaIO3 + 5KI + 4H2SO4  3I2 + 2K2SO4 + KHSO4 + NaHSO4 + 3H2O I2 + 2Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6 Ind – крахмал, || к.о. т.к. I  6e  I+5 Например: fэкв(лиотиронина г/хл) = 1/18 (в молекуле 3 ат. I)

Слайд 32

Описание слайда:

3. Аргентометрия после восстанов. мин-ции (аминотризоевая к-та) 3. Аргентометрия после восстанов. мин-ции (аминотризоевая к-та) Смесь фильтруют. После подкисления уксусной к-той определяют титриметрически (м-дом Фаянса) по эозинату натрия: 3NaI + 3AgNO3  3AgI + 3NaNO3 fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1/3 или конечную точку титрования определяют потенциометрически с серебряным электродом

Слайд 33

Описание слайда:

4. Алкалиметрия (аминотризоевая к-та) в среде метанола, || к.о. 4. Алкалиметрия (аминотризоевая к-та) в среде метанола, || к.о. fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1

Слайд 34

Описание слайда:

5. СПФ – по стандартному образцу 6. ВЭЖХ – сравнивая площади пиков испытуемого и стандартного растворов Все препараты хранят по списку Б в ХУТ темного стекла Под действием света кристаллы розовеют Отщепление йода приводит к пожелтению

Слайд 35

Описание слайда:

Применение Применение Гормоны - при гипофункции щит. железы ФВ: лиотиронина г/хл – тб. по 20, 50 и 100 мкг левотироксин – тб. по 25, 50, 100 и 150 мкг К-та амидотризоевая, триомбраст – при рентген. исследованиях кровеносных сосудов, сердца, мочевых путей, вводят в/в или в полость ФВ: К-та амидотризоевая - субстанция триомбраст - ампулы по 20 мл

Слайд 36

Описание слайда:

Лекарственная форма Триомбраст 60% или 76% для инъекций (Triombrastum 60% et 76% pro injectionibus) Раствор смеси натриевой и метилглюкаминовой солей амидотризоевой кислоты Прозрачная бесцветная или светло-желтого цвета жидкость с рН 6,5-7,5