Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты

Нажмите для полного просмотра!

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №2

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №3

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №4

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №5

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №6

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №7

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №8

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №9

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №10

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №11

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №12

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №13

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №14

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №15

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №16

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №17

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №18

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №19

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №20

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №21

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №22

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №23

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №24

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №25

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №26

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №27

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №28

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №29

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №30

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №31

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №32

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №33

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №34

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №35

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №36

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №37

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №38

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №39

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №40

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №41

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №42

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №43

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №44

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №45

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №46

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №47

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №48

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №49

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №50

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №51

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №52

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №53

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №54

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №55

Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты, слайд №56

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты. Доклад-сообщение содержит 56 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 4 Карбоксильные соединения. Гидроксикислоты, кетонокислоты Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Ирина Петровна Степанова

Слайд 2

Описание слайда:

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности карбоновых кислот, гидроксикислот и кетонокислот. РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний, развить логическое мышление. ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины.

Слайд 3

Описание слайда:

ПЛАН ЛЕКЦИИ ПЛАН ЛЕКЦИИ Классификация карбоновых кислот Химические свойства карбоновых кислот Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Слайд 4

Описание слайда:

Карбоновые кислоты

Слайд 5

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот I. По числу карбоксильных групп различают: монокарбоновые – содержат одну карбоксильную группу. Пример: гомологический ряд предельных одноосновных кислот CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HCOOH муравьиная (метановая) кислота (соли – формиаты)

Слайд 6

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот H3C – COOH уксусная (этановая) кислота (соли – ацетаты) H3C – CH2 – COOH пропионовая (пропановая) кислота (соли – пропионаты)

Слайд 7

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – COOH масляная (бутановая) кислота (соли – бутираты) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – COOH валериановая (пентановая кислота) кислота (соли – валераты)

Слайд 8

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH капроновая (гексановая) кислота (соли – гексаноаты)

Слайд 9

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот b) поликарбоновые – содержат в своем составе две и более карбоксильные группы. Пример: гомологический ряд предельных дикарбоновых кислот HOOC – CnH2n – COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 … HOOC – COOH щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты), HOOC – CH2 – COOH малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты), HOOC – CH2 – CH2 – COOH янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты), HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты).

Слайд 10

Описание слайда:

Слайд 11

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот II. В зависимости от наличия младших функциональных групп различают: a) гидроксикислоты COOH

Слайд 12

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот

Слайд 13

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот

Слайд 14

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот Гидроксикислоты являются, как правило, твёрдыми телами. Рацемическая молочная кислота может быть жидкой (т. пл. 18оС). Запахом гидроксикислоты почти не обладают. Гидроксикислоты имеют очень большое значение в биологической химии; их можно встретить во многих очень важных метаболических путях – цикле Кребса, гликолизе, пентозофосфатном цикле, b-окислении жирных кислот, биосинтезе жирных кислот и т.д.

Слайд 15

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот b) оксо- (кетоно-) кислоты – содержат в своем составе карбонильную группу. Пример: COOH

Слайд 16

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот COOH

Слайд 17

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот III. Особую группу составляют высшие (жирные) карбоновые кислоты (ВЖК); входят в состав липидов. Различают ВЖК: предельные. Пример: C15H31COOH – пальмитиновая кислота, C17H35COOH – стеариновая кислота, C23H47COOH – лигноцириновая кислота, C23H46 (OH)COOH – цереброновая кислота;

Слайд 18

Описание слайда:

Классификация карбоновых кислот b) непредельные. Пример: C17H33COOH – олеиновая кислота (одна двойная связь), C17H31COOH – линолевая кислота (две двойных связи), C17H29COOH – линоленовая кислота (три двойных связи), C23H45COOH – нервоновая кислота (одна двойная связь).

Слайд 19

Описание слайда:

Номенклатура карбоновых кислот

Слайд 20

Описание слайда:

Физические свойства

Слайд 21

Описание слайда:

Физические свойства

Слайд 22

Описание слайда:

Физические свойства

Слайд 23

Описание слайда:

Физические свойства Первые члены гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха. Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.

Слайд 24

Описание слайда:

Строение карбоксильной группы Оδ- Сδ+ Оδ- Нδ+

Слайд 25

Описание слайда:

Строение карбоксильной группы

Слайд 26

Описание слайда:

Строение карбоксильной группы В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры:

Слайд 27

Описание слайда:

Слайд 28

Описание слайда:

Химические свойства I. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре):

Слайд 29

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 30

Описание слайда:

Химические свойства II. Образование солей: а) С активными металлами: 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 б) С основными оксидами: 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O в) Со щелочами (реакция нейтрализации): CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O г) С солями более слабых кислот: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 ↑+ H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 ↑+ H2O Эти реакции используются как качественные на карбоксильную группу (по выделению пузырьков CO2).

Слайд 31

Описание слайда:

Образование солей дикарбоновыми кислотами:

Слайд 32

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 33

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 34

Описание слайда:

Химические свойства III. Реакции галогенирования (в СН - кислотном центре):

Слайд 35

Описание слайда:

Химические свойства IV. Реакции декарбоксилирования In vitro реакции протекают при нагревании, in vivo с участием ферментов декарбоксилаз. а) in vitro: HOOC COOH HCOOH + CO2

Слайд 36

Описание слайда:

Химические свойства COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH глутаровая кислота масляная кислота

Слайд 37

Описание слайда:

Химические свойства c) Реакции окислительного декарбоксилирования Пример: Превращение ПВК в митохондриях с участием декарбоксилазы (F), дегидрогеназы (НАД+) и кофермента А (HS – KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + НАД·H - -H+ S KoA

Слайд 38

Описание слайда:

Структура Коэнзима А:

Слайд 39

Описание слайда:

Химические свойства V. Реакции этерификации или нуклеофильного замещения (SN) у sp2-гибридизованного атома углерода Пример:

Слайд 40

Описание слайда:

Химические свойства VI. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов (при пропускании паров кислот над водоотнимающими средствами P2O5, H2SO4конц:

Слайд 41

Описание слайда:

Химические свойства VII. Окисление карбоновых кислот В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н. b-окисления. Кроме того in vivo встречается также α- и w-окисление. In vitro некоторые аналогичные реакции b-окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.

Слайд 42

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 43

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 44

Описание слайда:

Химические свойства VII. Реакции окисления гидроксикислот a) Окисление молочной кислоты COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 молочная кислота

Слайд 45

Описание слайда:

Химические свойства b) Окисление яблочной кислоты COOH COOH HO C H C O CH2 CH2 COOH COOH

Слайд 46

Описание слайда:

Химические свойства с) Окисление β-гидроксимасляной кислоты COOH COOH CH2 CH2 H C OH C O CH3 CH3

Слайд 47

Описание слайда:

Химические свойства H3C C CH2 COOH + H2O 2 H3C COOH O

Слайд 48

Описание слайда:

Химические свойства

Слайд 49

Описание слайда:

Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе Салициловая кислота: (о-гидроксибензойная кислота) Обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а также мета- и пара- изомеры. Это объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярной водородной связи:

Слайд 50

Описание слайда:

Слайд 51

Описание слайда:

Метилсалицилат: Метилсалицилат: Используется как противовоспалительное, анальгетическое средство наружно (в виде мазей).

Слайд 52

Описание слайда:

Салицилат натрия: Салицилат натрия: Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.

Слайд 53

Описание слайда:

Фенилсалицилат: Фенилсалицилат: салицилат хлорангидрид фенилсалицилат натрия салициловой кислоты Фенилсалицилат входит в состав фарм. препаратов.

Слайд 54

Описание слайда:

Ацетилсалициловая кислота (аспирин): Ацетилсалициловая кислота (аспирин): Ацетилсалициловая кислота используется в качестве анальгетического, жаропонижающего средства.