Нитрофенилалкиламины - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Нитрофенилалкиламины. Доклад-сообщение содержит 49 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

Нитрофенилалкиламины

Слайд 2

Описание слайда:

Впервые в 1947 г. из почвы Венесуэлы был выделен хлорамфеникол – антибиотик широкого спектра действия Впервые в 1947 г. из почвы Венесуэлы был выделен хлорамфеникол – антибиотик широкого спектра действия В 1949 г была установлена его структура и осуществлен синтез в США В 1950 г в нашей стране под руководством Шемякина был получен рацемат – синтомицин, из которого был выделен левовращающий изомер D()-трео-изомер – левомицетин, полностью соответствуетствующий природному антибиотику хлорамфениколу

Слайд 3

Описание слайда:

Хлорамфеникол (Chloramphenicolum) Хлорамфеникол (Chloramphenicolum) Левомицетин D()-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиол-1,3

Слайд 4

Описание слайда:

Хлорамфеникола стеарат Хлорамфеникола стеарат (Chloramphenicolum Stearatum) D()-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиола-1,3-3-стеарат

Слайд 5

Описание слайда:

Хлорамфеникола натрия сукцинат растворимый Хлорамфеникола натрия сукцинат растворимый (Chloramphenicolum Sodium Succinatum) D()-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетил-аминопропандиол-1,3-3-сукцинат натрия

Слайд 6

Описание слайда:

Физические свойства Хлоамфеникол и хлорамфеникола стеарат – белые или белые с желтовато-зеленоватым оттенком Хлорамфеникол – крист. порошок горького вкуса, без запаха. м.р. воде, л.р. спирте Хлорамфеникола стеарат – порошок без вкуса и запаха, п.н.р. воде, р. спирте, хлф, эфире с образованием мутных растворов

Слайд 7

Описание слайда:

Хлорамфеникола натрия сукцинат - пористая масса белого или со слегка желтоватым цветом горького вкуса со слабым специфическим запахом, л.р. воде, м.р. спирте Хлорамфеникола натрия сукцинат - пористая масса белого или со слегка желтоватым цветом горького вкуса со слабым специфическим запахом, л.р. воде, м.р. спирте В структуре хлорамфеникола имеется два ассиметрических атома углерода, п/э возможно существование 4-х пространственных изомеров По характеру конфигурации асс. атома С в положении 1 оптически активные соединения относят к D- или L-ряду

Слайд 8

Описание слайда:

D()- L(+) D()- L(+)- -трео- изомеры эритро-изомеры

Слайд 9

Описание слайда:

Т.е., если соединение имеет конфигурацию, подобную d-глицериновому альдегиду, то его относят к D-ряду, если – l-глиц. альдегиду, то к L-ряду Т.е., если соединение имеет конфигурацию, подобную d-глицериновому альдегиду, то его относят к D-ряду, если – l-глиц. альдегиду, то к L-ряду Однако оптическая активность зависит от всех асс. ат. С, п/э как в L-, так и в D-ряду м.б. правовращающие (+) и левовращающие () изомеры

Слайд 10

Описание слайда:

Изомеры хлорамфеникола D()-трео-изомер – природный L(+)-трео-изомер - фармакологически неактивное в-во Смесь D()- и L(+)-трео-изомеры – синтомицин, обладающий 50% биологической активностью хлорамфеникола D()- и L(+)-эритро-изомеры – токсичные в-ва

Слайд 11

Описание слайда:

Получение Получение Это первый антибиотик, хим. синтез которого внедрен в промышленном масштабе, большинство антибиотиков получают биосинтезом n-нитро--ацетиламино- -окси-пропиофенон

Слайд 12

Описание слайда:

Получают рацемат, Получают рацемат,

Слайд 13

Описание слайда:

который разделяют на оптические антиподы последовательной перекристаллизацией водных растворов и на D-изомер действуют метиловым эфиром дихлоруксусной кислоты который разделяют на оптические антиподы последовательной перекристаллизацией водных растворов и на D-изомер действуют метиловым эфиром дихлоруксусной кислоты

Слайд 14

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 15

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 16

Описание слайда:

ФГ ароматическая аминогруппа амидная группа ковалентно связанный хлор втор. и перв. спиртовые гидроксилы сложноэфирная группа ион натрия

Слайд 17

Описание слайда:

Физико-химические свойства 1. Определяют Т плавления (хлорамфеникол и хлорамфеникола стеарат) 2. Определяют величину удельного вращения (поляриметрия) – левовращающие изомеры 3. СПФ в УФ-области спектра (кето-группа, бензольное кольцо) 4. ИК, ВЭЖХ

Слайд 18

Описание слайда:

Реакции подлинности Реакции подлинности 1. Реакция щелочного гидролиза (позволяет подтвердить в хлорамфениколе наличие нитрогруппы, аминогруппы и ков. связанного хлора)

Слайд 19

Описание слайда:

Образование азосоединения можно объяснить диспропорционированием хлорамфеникола. При этом спиртовые группы окисляются, а нитро-группа восстанавливается Запах аммиака доказывает наличие аминогруппы В фильтрате после подкисления азотной кислотой определяют хлорид-ионы Хлорамфеникола стеарат при нагревании с 15% р-ром NaOH приобретает желтое окрашивание переходящее в красно-оранжевое

Слайд 20

Описание слайда:

2. р. комплексообразования за счет OH-гр. и NH-гр. – с CuSO4 образуется синий осадок (через Na соль), р-римый в н-бутаноле и окрашиваю-щий его в синий цвет 2. р. комплексообразования за счет OH-гр. и NH-гр. – с CuSO4 образуется синий осадок (через Na соль), р-римый в н-бутаноле и окрашиваю-щий его в синий цвет

Слайд 21

Описание слайда:

3. р. гидрирования нитрогруппы до амино-группы (Zn пылью в кислой среде), одновремен-но идет минерализация по атому хлора 3. р. гидрирования нитрогруппы до амино-группы (Zn пылью в кислой среде), одновремен-но идет минерализация по атому хлора

Слайд 22

Описание слайда:

3.1. Аминогруппу открывают реакцией образ-я азокрасителя, сочетая диазосоединение с 3.1. Аминогруппу открывают реакцией образ-я азокрасителя, сочетая диазосоединение с -нафтолом, -нафтиламином или другим амином или фенолом

Слайд 23

Описание слайда:

3.2. также образовавшееся аминосоединение открывают n-диметилбензальдегидом  ярко-оранжевая соль основания Шиффа

Слайд 24

Описание слайда:

4. На амидную группу - гидроксамовая проба 4. На амидную группу - гидроксамовая проба Нагревают со щелочью в присутствии гидрок-силамина, после подкисления и добавления FeCl3 образуются гидроксаматы железа

Слайд 25

Описание слайда:

5. На сложноэфирную группу 5. На сложноэфирную группу 5.1. В результате гидролиза хлорамфеникола стеарата и хлорамфеникола сукцината можно обнаружить кислоты, которыми они образованы

Слайд 26

Описание слайда:

5.2. При гидролизе хлорамфеникола сукцината образуется янтарная кислота, которая при нагревании с резорцином и конц. серной к-той образует желтый р-р, имеющий в УФ-свете желтовато-зеленую флуоресценцию 5.2. При гидролизе хлорамфеникола сукцината образуется янтарная кислота, которая при нагревании с резорцином и конц. серной к-той образует желтый р-р, имеющий в УФ-свете желтовато-зеленую флуоресценцию

Слайд 27

Описание слайда:

Образование флуоресцеина Образование флуоресцеина

Слайд 28

Описание слайда:

6. Na+ – желтое окрашивание пламени – р-ция с цинкуранилацетатом 7. Проба Бейльштейна

Слайд 29

Описание слайда:

Примеси Примеси В хлорамфениколе определяют избыточную кислотноть (ЛВ р-рют в нейтрализованном по ф/ф спирту, перемешивают, фильтруют – к фильтрату + ф/ф и NaOH  р-р д. окраситься в розовый цвет, не исчезающий 3 минуты) В хлорамфеникола стеарате определяют свободную стеариновую к-ту (доп) титрованием NaOH по ф/ф В хлорамфеникола сукцинате – свободный хлорамфеникол (доп) методом диффузии в агар, устанавливая антимикробную активность

Слайд 30

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. после восстановления цинком в кислой среде

Слайд 31

Описание слайда:

1.1. нитритометрия (при Т 20о во избежание разложения соли диазония и потерь азотистой к-ты) 2HNO2 + 2KI + 2HCl  I2 + 2KCl + 2NO + 2H2O Ind – иодкрахмальная бумага, титруют до появления синего окрашивания, KBr - катализатор fэкв(хламф) = 1

Слайд 32

Описание слайда:

1.2. обратная броматометрия 1.2. обратная броматометрия KBrO3 + 5KBr + 6HCl  3Br2 + 6KCl + 3 H2O Br2 + 2KI  I2 + 2KBr I2 + Na2S2O3  2NaI + Na2S4O6 Ind – крахмал, || к.о. fэкв(хламф) = 1/4

Слайд 33

Описание слайда:

2. Прямое куприметрическое титрование Навеску р-ют в воде, добавляют NaOH и титруют сульфатом меди по мурексиду до фиолетовой окраски, || к.о., fэкв(хламф) = 2 3. После минерализации в щелочной среде R-NH-CO-CHCl2 + H2O2 + 4NaOH  R-NH2 + 2NaCl + Na2C2O4 + 3H2 O

Слайд 34

Описание слайда:

3. После минерализации в щелочной среде R-NH-CO-CHCl2 + H2O2 + 4NaOH  R-NH2 + 2NaCl + Na2C2O4 + 3H2 O 3.1. Аргентометрия (подкисл-е, м-д Фольгарда) 3.2. Меркуриметрия fэкв(хламф)=1/2, (на 1 моль хламф – 2 моль т-нта) ДЗ: написать химизм 2 и 3 методов см

Слайд 35

Описание слайда:

4. СПФ (сукцинат и стеарат) 4. СПФ (сукцинат и стеарат) 5. ФЭК (р-ция с сульфатом меди) Хранение Список Б, в ХУТ, защищенном от света месте Хл. сукцинат – гигроск. в-во, защищают от влаги (гидролиз по сложноэфирной и амидной группам) Применение Для лечения инфекционных заболеваний

Слайд 36

Описание слайда:

Хлорамфеникол хорошо всасывается из ЖКТ ФВ: 0,25 и 0,5 г – таблетки 0,25% р-р – глазные капли 0,25-1-3-5% спирт. р-ры для наруж. применения Хл. стеарат применяется в детсткой практике, когда введение хлорамфеникола затруднено из-за горького вкуса ФВ: порошок, таблетки 0,25 г, суспензия 5% Хл. сукцинат – внутрь (тб, капсулы) или в/в, в/м

Слайд 37

Описание слайда:

Аминодибромфенилалкиламины

Слайд 38

Описание слайда:

Бромгексин (Bromhexinum) Бромгексин (Bromhexinum) N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилцикло-гексиламина гидрохлорид Белый кристаллический порошок без запаха Л.р. воде, спирте, хлф

Слайд 39

Описание слайда:

Амброксол (Ambroxolum) Амброксол (Ambroxolum) Транс-4[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино]-циклогексанола гидрохлорид Белый кристаллический порошок без запаха Л.р. воде, спирте, хлф

Слайд 40

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 41

Описание слайда:

ФГ-? ФГ-?

Слайд 42

Описание слайда:

ФГ-? ковалентно связанный бром ароматическая аминогруппа вторичный и третичный атомы азота хлорид-ион

Слайд 43

Описание слайда:

Качественный анализ 1. Определяют Т плавления 2. СПФ в УФ-области спектра ( бензольное кольцо) 3. ТСХ

Слайд 44

Описание слайда:

Реакции подлинности Реакции подлинности 1. На ароматическую аминогруппу 1.1. образование азокрасителя (после р. диазотиро-вания с -нафтолом)  красное окрашивание 1.2. реакция с n-диметилбензальдегидом  ярко-оранжевая соль основания Шиффа 2. На вторичный и третичный атом азота – реакция с общеалкалоидными реактивами, например, реактивом Драгендорфа K[BiI4]  оранжевый осадок Наличие третичного атома N можно установить нагреванием с лимонной кислотой в уксусном ангидриде  красно-фиолетовое окрашивание

Слайд 45

Описание слайда:

3. Ковалентно связанный бром открывают после минерализации, для чего кипятят ЛВ с 30% р-ром NaOH  NaBr 3. Ковалентно связанный бром открывают после минерализации, для чего кипятят ЛВ с 30% р-ром NaOH  NaBr К фильтрату, подкисленному H2SO4 добавляют р-р хлорамина и органический растворитель (хлф или CCl4), который окрашивается в желтый цвет

Слайд 46

Описание слайда:

Примеси Определение посторонних примесей проводят методом ТСХ, сравнивая полученные на плстинке хроматограммы испытуемого и стандартного образцов

Слайд 47

Описание слайда:

Количественное определение Количественное определение 1. Неводное титрование Титрант – 0,1 н. хлорная к-та Среда – уксусный ангидрид Ind – крист.фиолет. или потенциометрически 2. По HCl 2.1. Алкалиметрия Ind – ф/ф, в присутствии органического растворителя

Слайд 48

Описание слайда:

2.2. Аргентометрия 2.2. Аргентометрия 2.3. Меркуриметрия 3. По аминогруппе – нитритометрия 4. Метод сжигания в колбе с кислородом Т.к. в растворе будут присутствовать хлорид-ионы, то перед сжиганием основание осаждают щелочью и фильтруют. Фильтрат промывают до отрицательной р-ции на Cl, После сжигания в поглощающей жидкости определяют Br  5. СПФ, ФЭК , ГЖХ, ВЭЖХ ДЗ: Написать химизм титримет-ких методов

Слайд 49

Описание слайда:

Хранение Список Б, в сухом, защищенном от света месте Применение Муколитические средства ФВ: Тб, драже по 8 мг - бромгекседина г/хл по 30 мг - амброксола г/хл Сироп, микстуры Р-р для ингаляций (амброксола г/хл)

Теги Нитрофенилалкиламины

Похожие презентации