Органическая химия. Лекция. Стероиды - презентация, доклад, проект скачать

Нажмите для полного просмотра!

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №1

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №2

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №3

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №4

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №5

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №6

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №7

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №8

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №9

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №10

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №11

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №12

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №13

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №14

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №15

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №16

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №17

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №18

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №19

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №20

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №21

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №22

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №23

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №24

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №25

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №26

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №27

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №28

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №29

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №30

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №31

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №32

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №33

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №34

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №35

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №36

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №37

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №38

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №39

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №40

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №41

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №42

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №43

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №44

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №45

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №46

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №47

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №48

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №49

Органическая химия. Лекция. Стероиды, слайд №50

Содержание ▲

Вы можете ознакомиться и скачать презентацию на тему Органическая химия. Лекция. Стероиды. Доклад-сообщение содержит 50 слайдов. Презентации для любого класса можно скачать бесплатно. Если материал и наш сайт презентаций Mypresentation Вам понравились – поделитесь им с друзьями с помощью социальных кнопок и добавьте в закладки в своем браузере.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1

Описание слайда:

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Стероиды 1. Стероиды, их химическое и пространственное строение. 2. Стерины. Холестерин. 3. Желчные кислоты. 4. Стероидные гормоны. 5. Сердечные гликозиды и экдистероиды. Лектор: кандидат биологических наук, доцент Атавина Ольга Васильевна

Слайд 2

Описание слайда:

Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности стероидов. Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление. Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Описание слайда:

1. Стероиды, их химическое и пространственное строение. Стероиды — природные и синтетические вещества (около 20тыс.), содержащие в основе своего строения полициклическую конденсированную систему — пергидроциклопента[а]фенантрен или гонан.

Слайд 4

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение Характерной особенностью строения большинства природных стероидов является наличие в стероидном скелете следующих заместителей: • кислородсодержащего заместителя у С-3 (ОН, OR', оксогруппы); «ангулярных» («угловых») метильных групп у атомов С-10(СН3-19) и С-13(СН3-18); • алифатического заместителя R у С-17.

Слайд 5

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение Классификация стероидов по величине углеводородного радикала R у С-17

Слайд 6

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение Сочленение между собой попарно колец А и В, В и С, С и D может осуществляться по транс-типу. Эти типы сочленения можно наглядно продемонстрировать на примере бициклического углеводорода декалина (декагидронафталина). В зависимости от конфигурации атомов С-5 и С-10 декалин может существовать в виде двух стереоизомеров: транс-декалина, у которого атомы водорода у С-5 и С-10 находятся по разные стороны от воображаемой плоскости колец, и цис-декалина с расположением атомов водорода у этих атомов углерода по одну сторону плоскости.

Слайд 7

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение

Слайд 8

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение В целом для природных стероидов наиболее характерны следующие типы сочленения и конформации циклогексановых колец: • кольца В и С — транс- (всегда); • кольца С и D — транс- (почти всегда); • кольца А и В — как транс-, так и цис-; • все циклогексановые кольца — в конформации кресла.

Слайд 9

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение В структурных формулах стероидов положение атомов водорода и заместителей снизу или сверху от условной плоскости кольца обозначают буквами α и β соответственно (что напоминает обозначения в углеводах). Стереохимия сочленения колец А и В указывается по ориентации атома водорода в 5-м положении: 5α -стероид имеет транс-, а 5β -стероид — цис-сочленение колец А и В.

Слайд 10

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение При обычном написании формул стероидов циклический скелет принято изображать плоским. В качестве эталона, с которым сравнивается конфигурация каждого хирального центра, выбран С-13 атом углерода, конфигурация которого у большинства природных стероидов одинакова. β –Заместители имеют конфигурацию, одинаковую с конфигурацией С-13, α –заместители – противоположную.

Слайд 11

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение Заместители и атомы водорода в таком случае будут располагаться либо под плоскостью чертежа (α -конфигурация), либо над нею (β -конфигурация). Связи с β-заместителями изображаются сплошной линией, с α- заместителями – штриховкой.

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Стероиды, их химическое и пространственное строение Номенклатура стероидов. В основе названия стероидов лежат стереородоначальные углеводородные структуры гомологов гонана: холан, холестан, прегнан и др. В названиях стероидов необходимо отражать порядок сочленения колец А и В, т. е. конфигурацию атома С-5. Конфигурация хиральных центров в полициклической системе обозначается помещением букв α или β перед соответствующими префиксами или после суффиксов. В остальном построение названия проводится по общим правилам заместительной номенклатуры.

Слайд 14

Описание слайда:

2. Стерины. Холестерин. В основе стеринов лежат следующие углеводороды: холестан (С27), эргостан (С28) и стигмастан (С29). В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу при С-3, т. е. являются вторичными одноатомными спиртами (поэтому в их названии часто присутствует окончание -ол). Рассмотрим особенности стеринов на примере важнейшего стерина - холестерина. Особенностью его структуры является наличие двойной связи в кольце В между С-5 и С-6. Его родоначальной структурой является холестан.

Слайд 15

Описание слайда:

Стерины. Холестерин

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

Стерины. Холестерин Медико-биологическая роль стеринов: В организме человека 30 % холестерина (холестерола) содержится в свободном состоянии, 70 % - в виде сложных эфиров с ВЖК. В неэтерифицированной форме холестерол входит в состав клеточных мембран, регулирует их текучесть. Гидроксильная группа холестерола обращена к водному слою, а жёсткая гидрофобная часть молекулы погружена во внутренний гидрофобный слой мембраны.

Слайд 18

Описание слайда:

Стерины. Холестерин Запасной (например, в клетках печени, коры надпочечников, половых желёз), и транспортной формой (в крови) холестерина служат его эфиры. В таких формах он используется для синтеза желчных кислот и стероидных гормонов.

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

3. Желчные кислоты. Желчные кислоты в качестве родоначальной структуры содержат холан.

Слайд 21

Описание слайда:

Желчные кислоты Из желчи человека выделены четыре кислоты, которые получили название холевых кислот. Наиболее распространенная среди них — сама холевая кислота. Все гидроксильные группы в ней имеют α-расположение, а кольца А и В — цис-сочленение.

Слайд 22

Описание слайда:

Желчные кислоты Другие кислоты этой группы отличаются отсутствием одной или двух гидроксильных групп у С-7 и С-12. Карбоксильные группы первичных желчных кислот не полностью диссоциированы при физиологических значениях рН в кишечнике и не являются эффективными эмульгаторами. В печени эмульгирующие свойства желчных кислот увеличиваются за счёт реакции конъюгации, в которой к карбоксильной группе желчных кислот присоединяются таурин или глицин, полностью ионизированные при рН кишечного сока.

Слайд 23

Описание слайда:

Желчные кислоты Желчные кислоты находятся в организме обычно в виде амидов по карбоксильной группе. Посредством амидной связи к ним могут быть присоединены остатки глицина H2NCH2COOH, как в гликохолевой кислоте, или таурина H2NCH2CH2SO3H, как в таурохолевой кислоте.

Слайд 24

Описание слайда:

Желчные кислоты Желчные кислоты входят в состав желчи, важнейшей функцией которой является ускорение усвоения жиров в кишечнике. Они используются в качестве лекарственных препаратов, предотвращающих образование желчных камней, состоящих из холестерина, и растворяющих их.

Слайд 25

Описание слайда:

4. Стероидные гормоны. Гормонами называют биологически активные вещества, образующиеся в железах внутренней секреции и принимающие участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций. Синтезированные в железах внутренней секреции гормоны переносятся током крови к клеткам-мишеням и там либо повышают каталитическую активность соответствующих ферментов, либо ускоряют их биосинтез. К стероидным гормонам относят: ■ кортикостероиды - гормоны коры надпочечников. ■ андрогенные гормоны -мужские половые гормоны ■ эстрогенные гормоны - женские половые гормоны

Слайд 26

Описание слайда:

Стероидные гормоны В основе кортикостероидов лежит углеводород прегнан (С21).

Слайд 27

Описание слайда:

Стероидные гормоны Известно около 40 различных кортикоидов, подразделяемых на два обширных класса: минералокортикоидов и глюкокортикоидов. Первые регулируют минеральный, водно-солевой обмен (например, химические процессы с участием натрия), вторые - углеводный и белковый обмен.

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Стероидные гормоны Кортикостерон действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови. Преднизолон представляет собой синтетический кортикостероид, по действию превосходящий свои природные аналоги. Используется для лечения ревматизма, бронхиальной астмы, воспалительных процессов кожи.

Слайд 30

Описание слайда:

Стероидные гормоны В основе андрогенных гормонов лежит андростан:

Слайд 31

Описание слайда:

Стероидные гормоны Структурными особенностями являются: отсутствие алкильного заместителя у С-17; наличие вторичной спиртовой или кетонной группы у атомов С-3 и С-17;

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

Стероидные гормоны

Слайд 34

Описание слайда:

Стероидные гормоны В основе эстрогенных гормонов лежит эстран (С 18):

Слайд 35

Описание слайда:

Стероидные гормоны Структурные особенности: • ароматическое кольцо А; • отсутствие у С-10 и С-17 алкильных радикалов; • наличие фенольной гидроксильной группы у атома С-3; • наличие вторичной спиртовой или кетонной группы у атома С-17;

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Стероидные гормоны Медико-биологическая роль Природные эстрогены обусловливают Развитие женских половых органов; Регуляцию овуляции Подготовку организма женщины к беременности и регуляция стадий беременности; Регуляцию обмена костной ткани (рост); Регуляцию характера жировых отложений. Эстрогенные гормоны применяют для лечения заболеваний, связанных с недостаточными функцями половых желез, бесплодием. Пероральные женские контрацептивы, которые препятствуют овуляции имеют структуру, подобную женским гормонам.

Слайд 38

Описание слайда:

Слайд 39

Описание слайда:

Слайд 40

Описание слайда:

Андрогенные и эстрогенные гормоны играют огромную роль в регуляции не только репродуктивной функции, но и существенно влияют на поддержание гомеостаза, внешние данные, развитие, поведение и общее состояние человека. Андрогенные и эстрогенные гормоны играют огромную роль в регуляции не только репродуктивной функции, но и существенно влияют на поддержание гомеостаза, внешние данные, развитие, поведение и общее состояние человека.

Слайд 41

Описание слайда:

5. Сердечные гликозиды и экдистероиды. Сердечные гликозиды — это стероидные гликозиды растительного происхождения. Состав: стероидный агликон (генин) и углеводная часть (олигосахарида).

Слайд 42

Описание слайда:

Структурными особенностями агликонов являются: • наличие ненасыщенного лактонного кольца в положении 17 гонановой системы; • наличие спиртовых групп у атомов С-3, С-14 и С-5; • цис-сочленение колец А и В, С и D. Остатки углеводов (ими могут быть 2,6-дидезоксисахара) присоединяются по гидроксильной группе у С-3. Связь между молекулой углевода и генином является β-гликозидной.

Слайд 43

Описание слайда:

К генинам сердечных гликозидов растительного происхождения относятся дигитоксигенин и строфантидин: Дигитоксигенин является генином в молекуле известного гликозида дигитоксина, выделенного из наперстянки пурпурной (Digitalis purpurea L.), а строфантидин является генином в молекуле известного гликозида строфанта, выделяемого из различных видов (Strophantus), ландыша (Convallaria majalis L.).

Слайд 44

Описание слайда:

Примером сердечного гликозида служит ланатозид А, выделяемый из наперстянки. Агликоном в структуре этого гликозида является дигитоксигенин, углеводная часть состоит из трех остатков D-дигитоксозы и одного остатка D-глюкозы.

Слайд 45

Описание слайда:

Медико-биологическая роль В небольших количествах сердечные гликозиды возбуждают сердечную деятельность и используются в кардиологии. В больших же дозах являются сердечными ядами.

Слайд 46

Описание слайда:

Общая структура экдистероидов характеризуется наличием следующих структурных признаков в скелете холестана: · цис-сочленение колец А/В; · двойная связь между С-7 и С-8; · кетонная группа в положении 6; · гидроксильные группы в положениях 2, 3 и 14, реже в положениях 1, 5 и 11; · алкильная боковая цепь у С-17, как правило, с гидроксильной группой у С-22.

Слайд 47

Описание слайда:

Экдистероиды содержат от пяти до восьми гидроксильных групп. Наиболее известными представителями фитоэкдистероидов являются α- и β-экдизоны. α-Экдизон представляет собой 2β,3β,14α,(22R),25-пентагидрокси-5β-холестен-7-он-6. β-Экдизон (экдистерон) по сравнению с α-экдизоном содержит дополнительную ОН-группу в положении 20 и является (20R)-гидроксиэкдизоном (2β, Зβ, 14α,(20R),(22R),25-гексагидрокси-5β-холестен-7-он-6).

Слайд 48

Описание слайда:

В настоящее время идентифицировано более 250 фитоэкдистероидов. Возрастающий интерес обусловлен широким спектром биологической активности, проявляемой фитоэкдистероидами по отношению к млекопитающим, особенно их иммуностимулирующим и адаптогенным действием. Экдистероиды называют щитами организма от стресса.

Слайд 49

Описание слайда:

В зависимости от источника выделения различают зооэкдистероиды и фитоэкдистероиды. Содержание фитоэкдистероидов в растительных объектах обычно составляет десятые и сотые доли процента (от сухой массы). Однако выявлены некоторые растительные источники с довольно высоким (до 1% и более) содержанием экдистероидов, например, такие, как левзея сафлоровидная (Rhaponticum carthamoides Wllid). Содержащийся в корнях и корневишах этого растения β-экдизон, называемый также экдистерон, является действующим началом отечественного препарата «Экдистен», оказывающего тонизирующее действие и повышающего физическую работоспособность. Препарат «Экдистен» является сильным адаптогеном.